(R)-2'-ethoxy-(1,1'-binaphthalene)-2-ol | 79044-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2'-ethoxy-(1,1'-binaphthalene)-2-ol
• 英文别名: 2'-ethoxy-[1,1'-binaphthyl]-2-ol；(R)-2'-ethoxy-[1,1'-binaphthalen]-2-ol；(R)-1,10-binaphthol monoethyl ether；1-(2-ethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 79044-23-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: RFYJJMFVKAYBBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2'-ethoxy-(1,1'-binaphthalene)-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[2-[1-(2-Ethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxyethoxy]ethyl 2-pyren-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Nonclassical dual control of circularly polarized luminescence modes of binaphthyl–pyrene organic fluorophores in fluidic and glassy media

  摘要：

  通过将轴向手性联苯基吡啶有机荧光物质从液态氯仿溶液转变为玻璃状聚甲基丙烯酸甲酯固态薄膜，成功地控制了其环状偏振发光的荧光模式和迹象。

  DOI：

  10.1039/c4cc02946a
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-2'-ethoxy-(1,1'-binaphthalene)-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含有光响应轴向手性掺杂剂的液晶中螺旋反转的动态光开关

  摘要：

  手性转换对于纳米级材料中电子和光学特性的动态控制很有吸引力。鉴于其在电光显示器、光学数据存储以及有机分子和聚合物的不对称合成中的潜在应用，光化学转换液晶 (LC) 中手性的能力特别有吸引力。在这里，我们展示了包含光响应轴向手性掺杂剂的手性向列液晶 (N*-LC) 中螺旋反转的动态光开关。合成了具有两个轴向手性联萘部分的新型光响应手性二噻吩乙烯衍生物。联萘环的二面角通过二噻吩基乙烯部分的开放和封闭形式之间的光异构化而改变。由用作手性掺杂剂的二噻吩乙烯衍生物诱导的 N*-LC 表现出可逆的光开关行为，包括 N*-LC 中的螺旋反转以及 N*-LC 和向列 LC 之间的相变。本发明化合物是第一种手性掺杂剂，其通过二噻吩基乙烯部分的开放和封闭形式之间的光异构化在 N*-LC 中诱导螺旋反转。

  DOI：

  10.1021/ja2088053

文献信息

• Switchable Smiles Rearrangement for Enantioselective <i>O</i>-Aryl Amination
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01848

  日期：2019.6.21

  atropisomeric anilines from abundant and readily available precursors is one of the most challenging but valuable processes in organic synthesis. The use of highly efficient Smiles rearrangement to accomplish switchable enantioselective amination reactions of O-arenes provides access to nonsymmetric 2′-amino[1,1′-binaphthalen]-2-ol (i.e., NOBIN-type) and [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine (i.e., BINAM-type)

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。
• Facile and Regioselective Dealkylation of Alkyl Aryl Ethers Using Niobium(V) Pentachloride
  作者：Yukinori Sudo、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/ejoc.200500502

  日期：2006.2

  A simple and facile method for the cleavage of carbon–oxygen bonds promoted by niobium pentachloride(V) is described. Excellent yields and regioselectivities were observed with various alkyl aryl ethers to give the phenols. NMR studies revealed the formation of monoaryloxy niobium salt(V), and a neighboring-group effect may play a significant role in the regioselectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  描述了一种由五氯化铌 (V) 促进的碳-氧键断裂的简单易行的方法。用各种烷基芳基醚得到酚类时观察到优异的产率和区域选择性。核磁共振研究揭示了单芳氧基铌盐 (V) 的形成，相邻基团效应可能在区域选择性中起重要作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Functionalized Major-Groove and Minor-Groove Chiral Polybinaphthyls:  Application in the Asymmetric Reaction of Aldehydes with Diethylzinc
  作者：Qiao-Sheng Hu、Wei-Sheng Huang、Dilrukshi Vitharana、Xiao-Fan Zheng、Lin Pu

  DOI：10.1021/ja972623r

  日期：1997.12.1

  have been synthesized by using the Suzuki coupling reaction and have been spectroscopically characterized. The application of these chiral polymers in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes has been studied. A minor-groove polybinaphthyl is found to be an excellent catalyst for the asymmetric reaction of diethylzinc with a number of aldehydes. The molecular weight and the molecular weight

  通过使用 Suzuki 偶联反应合成了一系列功能化和光学活性的大沟聚联萘和小沟聚联萘，并进行了光谱表征。已经研究了这些手性聚合物在二乙基锌与醛的不对称加成中的应用。发现小槽聚联萘是二乙基锌与许多醛的不对称反应的极好催化剂。聚合物的分子量和分子量分布对催化过程的影响很小。手性聚合物可以很容易地回收和再利用，而不会损失催化活性和对映选择性。这些刚性和空间规则的手性聚联萘代表了新一代的对映选择性聚合催化​​剂。
• 一类手性芳香胺类化合物及其制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107814729B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一类手性芳香胺类化合物及其制备方法，特征是在碱性条件下，式1类化合物和式II类化合物反应：其中R1为苯基、甲基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、苄氧基；R2为甲基、乙基、丙基、丁基；R3为氢或甲基；R4为氢、苯基或甲基；R5为甲基、乙基、丙基、丁基、苄基、苯基；R6为氢或甲基；得到具有相应结构式的手性芳香胺类化合物或其对映体、消旋体、非对映异构体或同位素标记的相应产物芳香胺类化合物。采用本发明方法易制得高光学纯度(ee值>99％)的手性芳香胺类化合物，在生物活性、材料、手性配体和手性催化剂等领域具有广泛的应用。本发明为开发一类新型不对称催化反应的催化剂奠定了基础，具有经济实用性和工业应用前景。
• Practical method for crystalline-liquid resolution of chrysanthemic acids utilizing chiral 1,1′-binaphthol monoethyl ethers directed for process chemistry
  作者：Takayuki Atago、Akihiro Tanaka、Tomoyuki Kawamura、Noritada Matsuo、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.060

  日期：2009.5

  key auxiliary. Direct esterifications of 1, 2, 3, and 4 with (R)-5b gave four sets of (1R)- and (1S)-diastereomeric esters 8, 9, 6, and 7, respectively, with markedly different melting points. All of these diastereomers were easily obtained using a simple and one-step crystalline-liquid separation. The separated diastereomers 8 and 9 were easily hydrolyzed to the desired enantiopure acids 1 (>98%)

  我们已经开发了一种有效的实用拆分方法，用于（1 R，3 R）-反式菊苣酸1和（1 R，3 S）-反式-2,2-二甲基-3-（2,2-二氯乙烯基）环丙烷甲酸如图2所示，基于更简单的类似物的初步结果，使用结晶-液体分离方法（无柱色谱法）（1 R）-2,2-二氯环丙烷甲酸3和（1 R -2,2-二甲基环丙烷甲酸4带有手性1,1'-联萘酚单乙醚（R）-5b作为关键辅助。的直接酯化反应1，2，3，和4与（[R ） - 5b中，得到四组（1 - [R ）-和（1个小号）-diastereomeric酯8，9，6，和7分别与显着不同的熔点。所有这些非对映异构体均可以通过简单的一步式结晶-液体分离方法轻松获得。分离的非对映异构体8和9容易水解为所需的对映纯酸1（> 98％）和2（> 99％），回收率分别为（R）-5b（> 90％）。