N-benzyl-N-(1-phenyl-hept-2-ynyl)-hydroxylamine | 426822-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-phenyl-hept-2-ynyl)-hydroxylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-(1-phenylhept-2-ynyl)hydroxylamine
• CAS: 426822-60-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: VMHHYHDQZCXVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-phenyl-hept-2-ynyl)-hydroxylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-benzyl-5-butyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052540c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-benzyl-N-(1-phenyl-hept-2-ynyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052540c

文献信息

• Zinc mediated direct transformation of propargyl N-hydroxylamines to α,β-unsaturated ketones and mechanistic insight
  作者：Prasanta Das、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.045

  日期：2017.3

  A Lewis acid catalyzed direct transformation of propargyl N-hydroxylamines to α,β-unsaturated ketones in the presence of aqueous Zn(II)-salts has been described. This investigation also provides a novel observation for the stoichiometric role of Zn-halides over what is known to date for catalytic processes. A thorough mechanistic study has been established based on the experiment using 18O-labeled

  已经描述了在含水Zn（II）盐存在下路易斯酸催化的炔丙基N-羟胺直接转化为α，β-不饱和酮。这项研究还提供了一种新颖的观察方法，以了解迄今已知的催化过程中卤化锌的化学计量作用。基于在最佳反应条件下使用18O标记的水进行的实验，已经建立了详尽的机理研究。HRMS也证实了18O在所需产品中的掺入。这种方法对于这种不寻常的转换也是一种温和，廉价且有效的方法。
• A Lewis acid/metal amide hybrid as an efficient catalyst for carbon–carbon bond formation
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yuki Saito、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4sc01332h

  日期：——

  synthetically useful propargyl hydroxylamines. It is noted that neither the Lewis acids (InCl3, In(OTf)3) nor the metal amides (In(HMDS)3) have activity; only the hybrids worked well, and the catalytic activity of the hybrids was shown to be much higher than that of previously reported catalysts for this reaction. The concept of a Lewis acid/metal amide hybrid as a catalyst may be expanded to broad acid/base

  尽管路易斯酸和金属酰胺是最常用的金属种类之一，但据信它们在结合时不相容。在这里，我们描述了一种路易斯酸/金属酰胺杂化物，它在同一金属络合物中包含吸电子基团和碱性和庞大的氮官能团，作为一种新型催化剂。我们已经合成了路易斯酸/金属酰胺杂化物In（N（SiMe 3）2）2 Cl（In（HMDS）2 Cl）和In（HMDS）2 OTf，它们对硝酮与末端炔烃的反应显示出优异的催化活性。得到合成上有用的炔丙基羟胺。注意，路易斯酸（InCl 3，In（OTf）3）和金属酰胺（In（HMDS）3）有活动；仅杂化物工作良好，并且该杂化物的催化活性显示出比先前报道的用于该反应的催化剂的催化活性高得多。路易斯酸/金属酰胺杂化物作为催化剂的概念可以扩展到广泛的酸/碱催化。
• Dialkylzinc-Assisted Alkynylation of Nitrones
  作者：Sandra Pinet、Shashi Urvish Pandya、Pierre Yves Chavant、Alexander Ayling、Yannick Vallee

  DOI：10.1021/ol025618n

  日期：2002.5.1

  [GRAPHIC]Reaction of nitrones with terminal alkynes takes place readily in the presence of a substoichiometric amount of diethylzinc in toluene, affording N-propargyl-hydroxylamines in excellent yields and purity.
• Reduction of 2,3-Dihydroisoxazoles to β-Amino Ketones and β-Amino Alcohols
  作者：Patrick Aschwanden、Lisbet Kværnø、Roger W. Geisser、Florian Kleinbeck、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol052540c

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. We report the reduction of 2,3-dihydroisoxazoles to beta-amino ketones and beta-amino alcohols. The latter are obtained in high diastereoselectivity with preference for the syn isomer.

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。