N-allyl-N-{[2-[1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3yl]acetyl]prop-2-enyl}benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-{[2-[1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3yl]acetyl]prop-2-enyl}benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)-2-methylidene-3-oxobutyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 438.547
• InChiKey: BXJBEJLAELWGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-{[2-[1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3yl]acetyl]prop-2-enyl}benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1,3-dimethyl-3-{2-oxo-2-[1-(phenylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]ethyl}-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  四组分钯催化的级联/环闭合复分解。杂环烯酮的合成

  摘要：

  描述了一种钯催化的四组分方法，该方法涉及一氧化碳，丙二烯和芳基/杂芳基碘化物，生成（π-烯丙基）钯，并被烯烃系氮亲核试剂拦截，得到1,6-和1,7-二壬烯。随后的闭环复分解得到五元和六元的N-杂环烯酮。的Ñ -杂环烯酮是例证由偶氮甲碱内鎓盐和硝酮环加成在1,3-偶极环加成反应活性dipolarophiles。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.015
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 一氧化碳 、 N-烯丙基苯磺酰胺 、 N-(2-iodophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以65%的产率得到N-allyl-N-{[2-[1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3yl]acetyl]prop-2-enyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  四组分钯催化的级联/环闭合复分解。杂环烯酮的合成

  摘要：

  描述了一种钯催化的四组分方法，该方法涉及一氧化碳，丙二烯和芳基/杂芳基碘化物，生成（π-烯丙基）钯，并被烯烃系氮亲核试剂拦截，得到1,6-和1,7-二壬烯。随后的闭环复分解得到五元和六元的N-杂环烯酮。的Ñ -杂环烯酮是例证由偶氮甲碱内鎓盐和硝酮环加成在1,3-偶极环加成反应活性dipolarophiles。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.015

文献信息

• Sequential Pd/Ru-catalysed allenylation/olefin metathesis/1,3-dipolar cycloaddition route to novel heterocycles
  作者：Ronald Grigg、Anne Hodgson、James Morris、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02736-3

  日期：2003.1

  A novel sequential palladium/ruthenium-catalysed four component process is described involving carbonylation of an aryl/heteroaryl iodide followed by allenylation to generate (pi-allyl) palladium species which are intercepted by nitrogen nucleophiles to afford 1,6-dienes. Subsequent Ring-Closing Metathesis (RCM) affords C-acyl-N-heterocycles in good yield. These heterocycles proved to be active dipolarophiles in sequential and cascade 1,3-dipolar cycloaddition reactions (1,3-DC) as exemplified by reactions with nitrones and azomethine ylides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Δ3-pyrrolines and Δ3-tetrahydropyridines via microwave-accelerated ring-closing metathesis
  作者：Ronald Grigg、William Martin、James Morris、Visuvanthar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01080-3

  日期：2003.6

  Microwave irradiation effects ring-closing metathesis of electron-deficient and sterically conjested double bonds with a drastic reduction in reaction time and reduced catalyst loading. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.