tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-1-yl)ethynyl]oxazolidine-3-carboxylate | 1006374-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-1-yl)ethynyl]oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[2-(9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-1-yl)ethynyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1006374-56-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: NMPNXXFRVMDNES-LSWWBPAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-1-yl)ethynyl]oxazolidine-3-carboxylate 、 正丁基氯化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 以81%的产率得到tert-butyl (4R)-4-{1-[(2-hydroxycyclooctylidene)methylene]pentyl}-2,2-dimethyloxazolididne-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furanomycin Derivatives by Gold-Catalyzed Cycloisomerization of α-Hydroxyallenes

  摘要：

  以金催化δ-羟基烯环异构化为关键步骤，合成了新型呋喃霉素类似物 8 和 17，它们是两种非对映异构体的混合物。与传统的使用等量银盐相比，金催化在高官能化底物的环化过程中效率更高。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990860
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-[(cyclooct-1-enyl)ethynyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-1-yl)ethynyl]oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furanomycin Derivatives by Gold-Catalyzed Cycloisomerization of α-Hydroxyallenes

  摘要：

  以金催化δ-羟基烯环异构化为关键步骤，合成了新型呋喃霉素类似物 8 和 17，它们是两种非对映异构体的混合物。与传统的使用等量银盐相比，金催化在高官能化底物的环化过程中效率更高。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990860