(S)-2-trifluoromethanesulphonyloxypropionic acid | 1137480-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-trifluoromethanesulphonyloxypropionic acid
• 英文别名: (S)-2-trifluoromethanesulfonyloxypropionic acid；(2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoic acid
• CAS: 1137480-26-2
• 化学式: C₄H₅F₃O₅S
• 分子量: 222.142
• InChiKey: RVQSHKHHIAIERU-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-trifluoromethanesulphonyloxypropionic acid 、 正丁基氯化镁 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2S)-2-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA ALKYL CARBONYL COMPOUNDS

  摘要：

  一种生产具有保留起始化合物立体信息的光学活性α-烷基羰基化合物的方法。这里使用的起始化合物是一种具有α-位置上的离去基团的羰基化合物，该离去基团被一个烷基团取代，并且立体构型发生倒转。通过使用烷基镁格氏试剂和锌（II）盐或锌有机基进行离去基团的取代。该方法允许在非常温和的温度条件下（例如0°C）生产光学活性的α-烷基羰基化合物，使用易于制备和经济实惠的起始化合物以及无毒的催化剂，同时也可以获得很高的产率。

  公开号：

  US20100305352A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)propanoate 以90%的产率得到(S)-2-trifluoromethanesulphonyloxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA ALKYL CARBONYL COMPOUNDS

  摘要：

  一种生产具有保留起始化合物立体信息的光学活性α-烷基羰基化合物的方法。这里使用的起始化合物是一种具有α-位置上的离去基团的羰基化合物，该离去基团被一个烷基团取代，并且立体构型发生倒转。通过使用烷基镁格氏试剂和锌（II）盐或锌有机基进行离去基团的取代。该方法允许在非常温和的温度条件下（例如0°C）生产光学活性的α-烷基羰基化合物，使用易于制备和经济实惠的起始化合物以及无毒的催化剂，同时也可以获得很高的产率。

  公开号：

  US20100305352A1

文献信息

• Method for the production of optically active alpha alkyl carbonyl compounds
  申请人：Albert-Ludwigs-Universitat Freiburg

  公开号：US08212065B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  A method for the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds with retention of the stereo information of the starting compound. The starting compound used here is a carbonyl compound which has, in the α-position, a leaving group which is substituted by an alkyl group with inversion of the configuration. The substitution of the leaving group is effected with the use of an alkylmagnesium Grignard and a zinc (II) salt or a zinc organyl. The method permits the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds at very mild temperatures (for example 0° C.) with the use of starting compounds which are easy to prepare and economical and nontoxic catalysts, it also being possible to achieve a very high yield.

  一种制备光学活性α-烷基羰基化合物的方法，保留起始化合物的立体信息。此处使用的起始化合物是α-位置带有一个离去基团的羰基化合物，该离去基团被一个烷基镁格氏试剂和锌（II）盐或锌有机基团取代，其构型发生反转。使用这种方法可以在非常温和的温度下（例如0°C）使用易于制备和经济的起始化合物和无毒催化剂制备光学活性α-烷基羰基化合物，同时也可以实现非常高的产率。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA ALKYL CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Breit Bernhard

  公开号：US20100305352A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A method for the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds with retention of the stereo information of the starting compound. The starting compound used here is a carbonyl compound which has, in the α-position, a leaving group which is substituted by an alkyl group with inversion of the configuration. The substitution of the leaving group is effected with the use of an alkylmagnesium Grignard and a zinc (II) salt or a zinc organyl. The method permits the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds at very mild temperatures (for example 0° C.) with the use of starting compounds which are easy to prepare and economical and nontoxic catalysts, it also being possible to achieve a very high yield.

  一种生产具有保留起始化合物立体信息的光学活性α-烷基羰基化合物的方法。这里使用的起始化合物是一种具有α-位置上的离去基团的羰基化合物，该离去基团被一个烷基团取代，并且立体构型发生倒转。通过使用烷基镁格氏试剂和锌（II）盐或锌有机基进行离去基团的取代。该方法允许在非常温和的温度条件下（例如0°C）生产光学活性的α-烷基羰基化合物，使用易于制备和经济实惠的起始化合物以及无毒的催化剂，同时也可以获得很高的产率。