6-乙酰氧基环己烯-1-羧酸乙酯 | 115401-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-乙酰氧基环己烯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: Acetoxy-6 ethoxycarbonyl-1 cyclohexene
• 英文别名: 6-acetoxycyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-acetoxycyclohex-1-ene-1-carboxylate；(+/-)-2-ethoxycarbonyl-1-acetyloxy-2-cyclohexene；Ethyl 6-(acetyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate；ethyl 6-acetyloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 115401-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: MGDVNYVXDFPUPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰氧基环己烯-1-羧酸乙酯 在 lipase 作用下， 以42.6%的产率得到6-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2-alkoxy-carbonyl-2-cycloalkene derivatives and a process for producing the derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP0576002B1
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-乙酰氧基环己烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了具有Toll样受体4（TLR4）信号抑制作用的化合物，可用作预防和治疗炎症性疾病和/或中枢神经系统疾病或诸如化疗诱导的外周神经病变（CIPN）、化疗诱导的神经病性疼痛（CINP）、肝损伤、缺血再灌注损伤（IRI）等疾病的药物。本发明涉及一种由式（I）所表示的化合物及其盐：（其中，每个符号在说明书中有更详细的解释）。

  公开号：

  US20160326102A1

文献信息

• Substitution nucleophile d'acetates de cyclenols allyliques fonctionnels par des organometalliques en presence de sels cuivreux. Application a une synthese rapide de la (±)mitsugashiw alactone
  作者：Hassen Amri、Monique Rambaud、Jean Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81522-2

  日期：1990.1

  Substitution of functional allylic cycloalkenol acetates by Grignard reagents (primary , secondary, tertiary-alkyl, vinyl, aryl) in the presence of a catalytic amount (2.5% equivalent) of cuprous iodide at low temperature, gives high yields of various functional α-substituted cycloalkenes . The reaction can be applied to lithium enolates of esters and need no catalyst, but may be performed with HMPA

  在低温下在催化量（2.5％当量）的碘化亚铜存在下，用格氏试剂（伯，仲，叔烷基，乙烯基，芳基）取代功能性烯丙基环烯醇乙酸酯，可获得高产率的各种功能性α-取代的环烯烃。该反应可以应用于酯的烯醇锂，并且不需要催化剂，但是可以在HMPA作​​为助溶剂的情况下进行。它是由2，5-二甲氧基四氢呋喃完成的短（6步）高效有效的全选择性合成（±）-mitsugashiwalactone的例证，总收率为33％。
• Alkylation d'acetates de cyclenols fonctionnels (5 et 6 chainons) par les reactifs de grignard et les enolates lithiens catalysee (ou non) par les sels de cuivre (I). Synthese rapide de la (±) mitsugashiwalactone
  作者：H. Amri、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96769-8

  日期：1987.1

  Substitution of 1-ethoxycarbonyl n-hydroxycycloalkenes acetates and silyl ethers (n = 5, 6) by GRIGNARD reagents in the presence of cuprous salt as a catalyst or lithium ester enolates (without catalyst) gives rise to various 1-carbethoxy alkylcycloalkenes. It is applied to a new short stereoselective synthesis of (±) Mitsugashiwalactone (6 steps - 27 % global yield) from a succinaldehyde precursor

  在有亚铜盐作为催化剂或烯醇锂酯（无催化剂）存在下，用GRIGNARD试剂代替1-乙氧羰基正羟基环烯乙酸酯和甲硅烷基醚（n = 5、6）会生成各种1-甲乙氧基烷基环烯。它可用于从丁二醛前体中新合成的（±）Mitsugashiwalactone短立体选择性合成（6步-27％的全球收率）。
• Novel cyclohexene derivatives as anti-sepsis agents: Synthetic studies and inhibition of NO and cytokine production
  作者：Masami Yamada、Takashi Ichikawa、Masayuki Ii、Katsumi Itoh、Norikazu Tamura、Tomoyuki Kitazaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.030

  日期：2008.4.1

  of cyclohexene derivatives were synthesized and evaluated for their biological activities. Through modification of the sulfonamide spacer moiety depicted by formula II, it was found that the benzylsulfone derivative 10a had potent inhibitory activity against the production of NO. Further modifications of the phenyl ring, ester moiety, and benzyl position of benzylsulfone derivatives III were carried

  为了开发防腐剂，合成了一系列环己烯衍生物并对其生物学活性进行了评估。通过对式II所示的磺酰胺间隔基部分进行修饰，发现苄基砜衍生物10a对NO的产生具有有效的抑制活性。对苄基砜衍生物III的苯环，酯部分和苄基位置进行了进一步的修饰。在这些化合物中，（R）-（+）-10a和（6R，1S）-（+）-22a不仅显示出对NO生成的强大抑制活性，而且还对诸如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）等炎性细胞因子具有强大的抑制活性。 α）和白介素6（IL-6）在体外。此外，（R）-（+）-10a和（6R，1S）-（+）-22a以剂量依赖性方式保护小鼠免受LPS诱导的致死性。
• Enantiocomplementary synthesis of functionalized cycloalkenol building blocks using lipase
  作者：Seiichi Takano、Takahiro Yamane、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82178-3

  日期：1992.7

  Racemic 2-carbethoxy-2-cyclopenten-1-ol [(+/-)-3a] and racemic 2-carbethoxy-2-cyclohexen-1-ol [(+/-)-3b] afforded the corresponding (R)-acetates [(R)-4a and (R)-4b] leaving the corresponding (S)-alcohols [(S)-3a and (S)-3b] unchanged upon treatment with vinyl acetate in tert-butyl methyl ether in the presence of lipase PS, respectively, while the racemic acetates [(+/-)-4a and (+/-)-4b], derived from racemic precursors, (+/-)-3a and (+/-)-3b, on suspension with lipase in a phosphate buffer solution afforded the corresponding (R)-alcohols [(R)-3a and (R)-3b] leaving the corresponding (S)-acetates [(S)-4a and (S)-4b] unchanged, respectively.
• Selective mGAT2 (BGT-1) GABA Uptake Inhibitors: Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization
  作者：Stine B. Vogensen、Lars Jørgensen、Karsten K. Madsen、Nrupa Borkar、Petrine Wellendorph、Jonas Skovgaard-Petersen、Arne Schousboe、H. Steve White、Povl Krogsgaard-Larsen、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/jm301872x

  日期：2013.3.14

  beta-Amino acids sharing a lipophilic diaromatic side chain were synthesized and characterized pharmacologically on mouse GABA transporter subtypes mGAT1-4. The parent amino acids were also characterized. Compounds 13a, 13b, and 17b displayed more than 6-fold selectivity for mGAT2 over mGAT1. Compound 17b displayed anticonvulsive properties inferring a role of mGAT2 in epileptic disorders. These results provide new neuropharmacological tools and a strategy for designing subtype selective GABA transport inhibitors.