2,3-bis(chloromethyl)-1,3-butadiene | 19869-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2,3-bis(chloromethyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 2,3-bis(chloromethyl)buta-1,3-diene
• CAS: 19869-24-0
• 化学式: C₆H₈Cl₂
• mdl: MFCD19232312
• 分子量: 151.036
• InChiKey: RLIVSLIWXWIIAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-28.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  92-93 °C
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(chloromethyl)-1,3-butadiene 在 蒽 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conjugated exocyclic dienes by addition of 2-(benzyloxymethyl)-3-(bromozincmethyl)-1,3-but adiene to aldehydes, ketones and imines followed by Pd(0)-catalyzed cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80603-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲酸四乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-bis(chloromethyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Weinges,K.; Spaenig,R., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 9, p. 3010 - 3017

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Living Polymerization of Butadiene at Both Chain Ends via a Bimetallic Nickel Initiator. Preparation of Hydroxytelechelic Poly(butadiene) and Symmetric Poly(isocyanide-b-butadiene-b-isocyanide) Elastomeric Triblock Copolymers
  作者：Timothy J. Deming、Bruce M. Novak、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/ja00085a016

  日期：1994.3

  967.50(15) [angstrom][sup 3]; and Z = 2. Refinement of the model, which contained a disordered C[sub 6]H[sub 8] unit, led to convergence with R[sub F] = 5.8%, R[sub WF] = 6.9%, and GOF = 2.21 for 276 variables refined against those 2852 data with [vert bar]F[sub o][vert bar]> 3.0[sigma]/([vert bar]F[sub o][vert bar]). The living polybutadiene samples were successfully used to prepare triblock copolymers

  双功能镍引发剂，双(μ-trifluoroacetato)([η][sup 3]:[η[sup 3]-2,2[prime]-二烯丙基)二镍(II)，IV，被合成以促进丁二烯活性聚合成具有两个链端活性的高顺式 1,4 含量聚合物。其他潜在的引发剂，[1,4-亚苯基双(([η][sup 3]-1-烯丙基)三氟乙酸镍)][sub n]、II和[1,4-环己烷二基双(([η][sup 3] ]-1-烯丙基)-三氟乙酸镍)][sub n], III 被发现是完全无效的，因为分子间的羧酸根桥给出了复合物的聚合结构。通过 X 射线晶体学证实了 IV 中的分子内桥及其分子结构。IV 在空间群 P[bar 1] 中与 0.5 当量的 2.3-双（（三氟乙酰氧基）甲基）-1,3-丁二烯在晶胞中共结晶，常数为 a = 9.5600(8) [埃]，b = 9。6554(9) [埃]，c = 11.7615(10)
• Influence of functional substitution of allyl halides on their ni(co)4 promoted carbonylative cycloaddition with acetylenes
  作者：Francisco Camps、Josep M. Moreto、Lluis Pages

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92256-2

  日期：1992.4

  were shown to favour competing side reactions such as allyl self-coupling. However, only cyclopentenones were obtained from either centrally or terminally substituted silylallyl halides. Substitution at both ends of the allyl moiety led to the formation of 4,5-disubstituted cyclopentenones. Important mechanistic information could be achieved from determination of the relative stereochemistry in these

  已经研究了烯丙基卤化物的功能取代对标题反应结果的影响。吸电子和烯烃基团根据其位置而具有不同的作用。当将它们置于烯丙基部分的中心位置时，发现羰基化环加成是丙酮中的主要反应，仅产生环己烯酮（或芳香族）衍生物。相反，在末端位点和与烯丙基官能团的过度结合中的相同基团显示出有利于竞争性副反应，例如烯丙基自偶联。然而，仅环戊烯酮是从中心或末端取代的甲硅烷基烯丙基卤化物获得的。烯丙基部分的两端取代导致4，5-二取代的环戊烯酮的形成。
• Organohalogen compounds. Part II. The reactions of 2,3-dimethyl-buta-1,3-diene with chlorine and with iodine monochloride
  作者：E. Z. Said、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/p19720001986

  日期：——

  mainly trans-1,4-dichloro-2,3-dimethylbut-2-ene and 2-chloromethyl-3-methylbuta-1,3-diene. Chlorination in methylene chloride at –78 °C with gaseous chlorine yields initially a mixture of the same compounds and 1-chloro-2,3-dimethylbuta-1,3-diene in comparable amounts, together with the hydrogen chloride adducts 3-chloro-2,3-dimethylbut-1-ene and 1-chloro-2,3-dimethylbut-2-ene; further chlorination affords

  在–20°C下，2,3-二甲基丁-1,3-二烯与等摩尔氯气在四氯化碳中反应，主要生成反式-1,4-二氯-2,3-二甲基丁-2-烯和2-氯甲基-3-甲基丁-1,3-二烯。在–78°C下用气态氯气在二氯甲烷中氯化，最初生成的是相同数量的化合物和1-氯-2,3-二甲基丁-1,3-二烯的混合物，以及氯化氢加成物3-氯- 2,3-二甲基丁-1-烯和1-氯-2,3-二甲基丁-2-烯; 进一步氯化得到1-氯-3-氯甲基-2-甲基丁-1,3-二烯，2,3-双（氯甲基）丁-1,3-二烯和1,4-二氯-2,3-双（氯甲基）丁-2-烯，然后是三氯化物，1,2,3,4-四氯-2-氯甲基-3-甲基丁烷和未知的多氯化物的混合物。反式溴化-1,4-二氯-2,3-二甲基丁-2-烯，然后加氢脱溴，以高收率得到1,4-二氯-2,3-二甲基丁-1,3-二烯。2，3-二甲基丁-1，3-二烯与一氯化碘的反应提供了唯一鉴定出的产物1
• Palladium-catalyzed dimerization of allenes to 2,3-bis(chloromethyl)butadienes. Synthesis of conjugate exocyclic dienes
  作者：Louis S. Hegedus、Nobuaki Kambe、Yasutaka Ishii、Atsumori Mori

  DOI：10.1021/jo00213a009

  日期：1985.6
• Phosphinecarbonylnitrosylacylcobaltate complexes as acyl transfer reagents. Acylation of allylic halides, conjugated enones, and quinones
  作者：Louis S. Hegedus、Robert J. Perry

  DOI：10.1021/jo00224a061

  日期：1985.11