2-propylcarbonothioylthiomethylbenzene | 51698-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-propylcarbonothioylthiomethylbenzene
• 英文别名: S-benzyl-O-isopropyl carbonodithioate；isopropyl xanthate benzyl ester；O-isopropyl-S-benzylxanthate；dithiocarbonic acid S-benzyl ester-O-isopropyl ester；Dithiokohlensaeure-S-benzylester-O-isopropylester；O-Isopropyl-S-benzyl-dithiocarbonat；O-propan-2-yl benzylsulfanylmethanethioate
• CAS: 51698-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: RRTOPGITDBGXBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propylcarbonothioylthiomethylbenzene 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 反应 14.3h， 生成 二苄基二硫
  参考文献：
  名称：

  一种制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法，该方法是将烷基黄原酸盐和苄基卤进行酯化反应，得到烷基黄原酸苄基酯；所述烷基黄原酸苄基酯与脂肪胺进行氨解反应，得到硫氨酯和苄基硫醇的混合物；所述硫氨酯和苄基硫醇的混合物与双氧水进行氧化反应后，液固分离，所得固体即为二苄基二硫醚产品，所得液体进行静置，油水分层，油相即为硫氨酯产品。该方法获得的二苄基二硫醚和硫氨酯产品的收率高，纯度高，且制备过程中产品易于分离，对环境友好，原子经济性高，生产成本低，易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN106380435B
• 作为产物：
  描述：

  丙-2-基氧基二硫代甲酸钾 、 溴甲苯 反应 4.0h， 生成 2-propylcarbonothioylthiomethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Facile one pot synthesis of a range of reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) agents

  摘要：

  本文描述了一种通用合成策略的应用，实现了高产量、简便合成多种功能性RAFT试剂，包括三硫代碳酸盐、黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐。

  DOI：

  10.1039/b804260h

文献信息

• Catalytic rearrangement of O,S-dialkyl dithiocarbonates to S,S-dialkyl dithiocarbonates. IV. Use of boron trifluoride etherate as catalyst.
  作者：KEIJI KOMAKI、TOSHINOBU KAWATA、KAZUNOBU HARANO、TANEZO TAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.26.3807

  日期：——

  Migration of alkyl group from O to S in the reaction of O, S-dialkyl dithiocarbonates with boron trifluoride etherate was studied to elucidate the reaction mechanism on the basis of results from kinetics, crossover reaction, and products formed. It was worthy of note that dialkyl methyl sulfonium fluoroborates were formed in a fairly good yield in reactions with O-alkyl S-methyl dithiocarbonates (alkyl=benzyl and cholesteryl) with boron trifiuoride etherate. Formation mechanism of these by-products was investigated and discussed.

  研究了 O、S-二烷基二硫代碳酸酯与三氟化硼醚反应中烷基从 O 向 S 的迁移，并根据动力学、交叉反应和生成物的结果阐明了反应机理。值得注意的是，在 O-烷基 S-甲基二硫代碳酸酯（烷基=苄基和胆甾基）与三氟化硼醚酸盐的反应中，生成的二烷基甲基氟硼酸锍的产率相当高。对这些副产品的形成机理进行了研究和讨论。
• 一种制备硫氨酯并联产三硫代碳酸盐的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN106380434B

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种制备硫氨酯并联产三硫代碳酸盐的方法；该方法是将烷基黄原酸盐和卤代试剂进行酯化反应，得到烷基黄原酸酯；所述烷基黄原酸酯与脂肪胺进行氨解反应，得到含硫氨酯和硫醇类化合物的混合物；所述含硫氨酯和硫醇类化合物的混合物在苛性碱存在条件下与二硫化碳进行加成反应后，固液分离，液相即为硫氨酯产品，固相即为三硫代碳酸盐产品；该制备工艺获得的产品收率高、纯度高，可同时制得硫氨酯和三硫代碳酸盐两种高效捕收剂，且产品分离容易，原子经济性高，生产成本低，易于实现工业化生产。
• Selective One-Pot Synthesis of Trithiocarbonates, Xanthates, and Dithiocarbamates for Use in RAFT/MADIX Living Radical Polymerizations
  作者：Murray R. Wood、David J. Duncalf、Steven P. Rannard、Sébastien Perrier

  DOI：10.1021/ol0525617

  日期：2006.2.1

  via the interchange of xanthates (MADIX) polymerizations, via a one-pot reaction. 1,1'-Thiocarbonyl diimidazole (TCDI) undergoes controlled monosubstitution when reacted with secondary thiols or alcohols. The intermediate S/O-esters of imidazole-N-thionocarboxylic acid react efficiently with a range of primary thiols, alcohols, and amines to form asymmetrical dithiocarbonates, trithiocarbonates, and

  [反应：见正文]我们报告了通过黄锅酸酯（MADIX）聚合反应的交换，通过一锅法反应，生产用于可逆加成断裂链转移（RAFT）和大分子设计的链转移剂的简便方法。当1,1'-硫代羰基二咪唑（TCDI）与仲硫醇或醇反应时，会经历受控的单取代。咪唑-N-硫代羧酸的中间体S / O-酯可与多种伯硫醇，醇和胺有效反应，分别形成不对称的二硫代碳酸酯，三硫代碳酸酯和二硫代氨基甲酸酯。该合成通过可逆的加成-断裂链转移（RAFT）机制为乙烯基单体的受控自由基聚合提供了一种简便的方法。
• Emulsion polymerization of vinyl acetate using iodine-transfer and RAFT radical polymerizations
  作者：Naoki Nomura、Keiji Shinoda、Akinori Takasu、Kenji Nagata、Katsuhiro Inomata

  DOI：10.1002/pola.26424

  日期：2013.2.1

  and molecular weight distribution of poly(vinyl acetate) by iodine‐transfer radical polymerization and reversible addition‐fragmentation transfer (RAFT) emulsion polymerizations as the first example. Emulsion polymerization using ethyl iodoacetate as the chain transfer agent more closely approximated the theoretical molecular weights than did the free radical polymerization. Although 1H NMR spectra indicated

  本研究以碘转移自由基聚合和可逆加成-断裂转移（RAFT）乳液聚合为控制聚乙酸乙烯酯的分子量和分子量分布的方法为例。使用碘乙酸乙酯作为链转移剂的乳液聚合比自由基聚合更接近理论分子量。尽管1 H NMR光谱表明观察到了α-和ω-末端基团的峰，但分子量分布显示出相对较宽的范围（M w / M n = 2.2–4.0）。另一方面，RAFT聚合显示二硫代氨基甲酸酯7是控制聚合物分子量（M n = 9.1×10 3，M w / M n = 1.48）的极佳候选者，胜过黄药1（M n = 10.0×10 3，M w / M n = 1.89）在相同条件下，产生稳定的乳液。在M n与转换的关系图中，M n作为转换的函数线性增加。我们还使用聚（壬二甲基亚砜L）进行了种子乳液聚合酒石酸酯）作为手性聚酯种子，可制备具有核壳结构的乳液。还讨论了聚合物分子量和乳液稳定性以及立构规整度的控制。©2012 Wiley Periodicals，Inc
• 一种硫氨酯与苄基硫醚基乙酸的联产方法及 其在浮选中的应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN110483352B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了一种硫氨酯与苄基硫醚基乙酸的联产方法及其在浮选中的应用。该方法是利用黄药和苄氯为初始原料通过酯化反应得到黄原酸苄酯，之后使用伯胺对黄原酸苄酯进行氨解得到硫氨酯和苄硫醇，进一步向混合物中加入氯乙酸钠反应，生成苄基硫醚基乙酸钠，最后分液即得到硫氨酯捕收剂和含有苄基硫醚基乙酸钠的水相，含苄基硫醚基乙酸钠的水相可通过与苄氯进一步反应得到苄基硫醚基乙酸苄酯或经酸化后与脂肪醇酯化生成苄基硫醚基乙酸烷基酯，两种酯类化合物都可通过羟肟化合成苄基硫醚基乙基羟肟酸。该方法解决了传统硫氨酯工艺中副产的巯基化合物回收难、利用难、气味难闻的问题，同时实现联产苄基硫醚基乙酸及其衍生物，提高了反应效率。