1,6-dideutero-4-(tert-butyl)-iodobenzene | 1431223-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-dideutero-4-(tert-butyl)-iodobenzene
• CAS: 1431223-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₃I
• 分子量: 262.102
• InChiKey: WQVIVQDHNKQWTM-QFIQSOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dideutero-4-(tert-butyl)-iodobenzene 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2,6-dideutero-4-(tert-butyl)-5'-fluoro-2'-iodo-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  A Detailed Study of Acetate-Assisted C–H Activation at Palladium(IV) Centers

  摘要：

  This report describes a detailed investigation of acetate-assisted C-H activation at Pd-IV centers supported by the tris(2-pyridyl)-methane (Py3CH) ligand. Mechanistic information about this transformation has been obtained through the following:, (i) extensive one- and two-dimensional NMR analysis, (ii) reactivity studies of a series of substituted analogues, and (iii) isotope effect studies. These experiments all suggest that C-H activation at [(Py3CH)Pd-IV(biphenyl)Cl-2)(+) occurs via a multistep process involving chloride-to-acetate ligand exchange followed by conformational and configurational isomerization and then C-H cleavage. The data also suggest that C-H cleavage proceeds via an acetate-assisted mechanism with the carboxylate likely serving as an intramolecular base. The viability of acetate-assisted C-H activation at high valent palladium has important implications for the design and optimization of catalytic processes involving this transformation as a key step.

  DOI：

  10.1021/ja401557m
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl)aniline-2,6-d₂ 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到1,6-dideutero-4-(tert-butyl)-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  铀 (III) 芳基配合物的还原诱导异构化是否通过铀 (II/IV) 氧化还原偶的 C-H 氧化加成和还原消除进行？

  摘要：

  铀(III)双(脒基)芳基配合物 {TerphC(N i Pr) 2 } 2 U(Terph) ( 2 , 其中 Terph = 4,4″ -di- tert -butyl- m - terphenyl -2′ 的反应-yl) 与强还原剂能够分离异构铀 (III) 双(脒) 芳基产物 {TerphC(N i Pr) 2 } 2 U(Terph*) ( 3 , 其中 Terph* = 4,4″-di-叔丁基-间-三联苯-4'-基）。在连通性方面，3与2的区别仅在于m的中心芳环上的 U-C 和 C-H 键的位置-基于三联苯的配体。氘标记研究排除了这种异构化的机制，涉及在反应过程中激活的配体 C-H 键的分子间提取或去质子化。由于这种快速多相反应的复杂性，实验研究无法进一步区分两种不同的分子内 C-H 活化机制。然而，高级计算研究与一种机制一致，该机制包括两组涉及铀 (II/IV) 的单分子、单核

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c01563