1,1-Bis-(phenylmercapto)-ethen | 18889-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-Bis-(phenylmercapto)-ethen
• 英文别名: [1-(Phenylthio)vinylthio]benzene；1-phenylsulfanylethenylsulfanylbenzene
• CAS: 18889-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₂S₂
• 分子量: 244.381
• InChiKey: BVMWXGUSLKRBLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-56.0 °C
• 沸点：
  139-142 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Bis-(phenylmercapto)-ethen 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-oxo-4,4-bis(phenylsulfanyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Facile, and Convenient Synthesis of 2-Oxo-3-alkenoic Acids and Esters

  摘要：

  活化的1-烯烃，如酮烯硫代乙酸酯、乙烯硫化物、N-乙烯基酰胺和N-乙烯基咔唑，在吡啶存在下与氯化草酰或氯化乙氧草酰反应，分别生成2-氧代-3-烯酸或其乙酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31499
• 作为产物：
  描述：

  [bis(phenylthio)methyl]lithium 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,1-Bis-(phenylmercapto)-ethen
  参考文献：
  名称：

  Bis(phenylthio)methaneboronic esters as sources of carbanions and ketene thioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01322a039

文献信息

• Nucleophilic Addition of Lithiated Phenyl Trimethylsilylmethyl Sulfide to Activated Olefins. A Facile Synthesis of 2-(Functionally) Substituted Silylcyclopropanes
  作者：Ernst Schaumann、Carsten Friese、Carsten Spanka

  DOI：10.1055/s-1986-31864

  日期：——

  The lithio derivative of phenyl trimethylsilylmethyl sulfide undergoes smooth addition to activated ethylene derivatives to afford trimethylsilylcyclopropanes, except for the addition to methyl 2-phenylpropenoate which leads to the formation of methyl 4-trimethylsilyl-2-phenyl-4-(phenylthio)butanoate.

  苯基三甲基甲硅烷基甲基硫的锂衍生物，能够顺利地添加到活化的乙烯衍生物上，生成三甲基甲硅烷基环丙烷，除了添加到甲基2-苯基丙烯酸酯时，会导致形成甲基4-三甲基甲硅烷基-2-苯基-4-(苯基硫代)丁酸酯。
• 3d-orbital resonance in divalent sulphide—XIII
  作者：S. Oae、Y. Yano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96302-1

  日期：1968.1

  t-butanol containing potassium t-butoxide and in ethanol containing sodium ethoxide. The rates of the E2 reaction of the sulphur compounds are found to be 102–103 times as great as those of the corresponding oxygen analogues in both media. These rates can be correlated with Hammett σ values. The ρ values obtained for sulphur compounds are 1·98 and 2·14 in t-butanol and ethanol, while those for oxygen

  在含有叔丁醇钾的叔丁醇和含有乙醇钠的乙醇中，已经确定了碱催化消除一系列对位取代的β-苯基巯基乙基氯和相应的氧类似物的速率。硫化合物的E2反应速率为10 2 –10 3两种介质中对应的氧类似物的两倍大。这些比率可以与Hammettσ值相关。在叔丁醇和乙醇中，硫化合物的ρ值分别为1·98和2·14，而氧类似物的ρ值分别为1·33和1·50。与含氧化合物相比，含硫化合物的更快的动力学速率和较高的Hammettρ值表明3d轨道共振在这些含硫化合物的E2消除反应中很重要。讨论了速率和取代基作用的其他含义。
• Efficient transformations of trithio- and triseleno-orthoesters into ketene dithio- and diseleno-acetals
  作者：K. M. Nsunda、L. Hevesi

  DOI：10.1039/c39850001000

  日期：——

  Sequential treatment of trithio- and triseleno-orthoesters with a Lewis acid followed by a base leads to ketene dithio- and diseleno-acetals in good yield; SnCl4 or TiCl4 and Pri2EtN or Et3N are the most efficient reagents.

  依次用路易斯酸和碱依次处理三硫代和三硒代原酸酯，可得到高收率的乙烯酮二硫代和二硒代缩醛。的SnCl 4或的TiCl 4和Pr我2将EtN或Et 3 N为最有效的试剂。
• Copper(I) bromide - dimethyl sulfide complex - an alternative to copper(I) triflate for removal of the thiophenoxide group
  作者：Theodore Cohen、Craig Shook、Mohan Thiruvazhi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88069-7

  日期：1994.8

  Commercially available copper(I) bromide - dimethyl sulfide complex is comparable to the far more expensive copper(I) triflate in assisting the removal of the thiophenoxide group from certain substrates.

  可商购的溴化铜（I）-二甲硫醚络合物在协助从某些底物中除去噻吩基氧基团方面可与昂贵得多的三氟甲磺酸铜（I）相媲美。
• Preparation of dithio-, thioseleno-, thiosilyl-, and thiostannyl-keten acetals
  作者：Bijan Harirchian、Philip Magnus

  DOI：10.1039/c39770000522

  日期：——

  α-Lithiovinylphenyl sulphide reacts with a series of electrophiles to give dithio-, thioseleno-, thiosilyl-, and thiostannyl-keten acetals.

  α-硫代乙烯基苯硫醚与一系列亲电试剂反应，生成二硫代，硫代硒基，硫代甲硅烷基和硫代锡烷基酮缩醛。