N,N-diethyl-p-toluenesulfenamide | 24398-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-p-toluenesulfenamide
• 英文别名: N-(4-methylphenylthio)-N,N-diethylamine；N-ethyl-N-(4-methylphenyl)sulfanylethanamine
• CAS: 24398-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• 分子量: 195.329
• InChiKey: YSZQBPXOQSWODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-p-toluenesulfenamide 在 4-碘苯甲醚 、 ammonium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过阳极生成的高价碘中间体电化学氧化合成 NH-Sulfoximines、NH-Sulfonimidamides 和 Dibenzothiazines

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过直接电化学氧化催化合成 NH-亚砜亚胺和 NH-磺酰亚胺酰胺的通用方法，该催化涉及碘芳烃 (I)/碘芳烃 (III) 氧化还原对。此外，二苯并噻嗪可以在标准条件下由 [1,1'-联芳基]-2-硫化物合成。值得注意的是，原位生成活性高价碘催化剂只需要催化量的碘芳烃，这避免了相对于常规方法需要过量的高价碘试剂。此外，该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，即使在超过 10 g 的规模下，也能以良好到卓越的收率交付目标化合物。

  DOI：

  10.1002/cssc.202101002
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 、 二乙胺 在 copper(l) iodide 、 air 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到N,N-diethyl-p-toluenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of Sulfenamides Utilizing Diaryl Disulfides with Alkyl Amines

  摘要：

  铜催化二芳基二硫化物与烷基胺的偶联反应能以良好的产率得到各种亚磺酰胺。此外，本反应效率高，可用于二硫化物上的两个芳基硫醚基团。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984539

文献信息

• Unsymmetrical disulfide and sulfenamide synthesis via reactions of thiosulfonates with thiols or amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.047

  日期：2017.4

  The reactivity of thiosulfonates with nucleophilic reagents was investigated. When reactions of thiosulfonates with thiols were performed, unsymmetrical disulfides were obtained in excellent yields. This procedure could employ numerous aryl or alkyl thiols. On the other hand, reactions of thiosulfonates with amines proceeded in the presence of a copper catalyst. The procedure was performed efficiently

  研究了硫代磺酸盐与亲核试剂的反应性。当进行硫代磺酸盐与硫醇的反应时，以优异的产率获得了不对称的二硫化物。该程序可以使用多种芳基或烷基硫醇。另一方面，硫代磺酸盐与胺的反应在铜催化剂的存在下进行。该过程在空气中有效进行，得到相应的亚磺酰胺。
• Thioreductones and Derivatives (G)
  作者：Kurt Schank、Stephan Bügler、Harald Folz、Norbert Schott

  DOI：10.1002/hlca.200790169

  日期：2007.8

  synthesis are discussed. Substitution of the bromo nucleofug in the 2-position of 1,3-dicarbonyl compounds as well as of a 3-oxosulfone by selected sulfur nucleophiles is assumed to follow an SRN1 pathway. Characteristic properties, some typical reactions, and selected derivatives were studied. S-Alkyl- and S-aryl-substituted cyclic 2-thioreductones have been found to be synthons for the preparation of vinylogous

  硫代还原酮及其衍生物。一个或两个（原则上也3）O-原子置换ACI -reductones通过硫通向相应thioreductones。在本文中，讨论了其合成的不同方法。假定溴硫代核糖在1,3-二羰基化合物的2位以及3-氧代砜中被选定的硫亲核试剂取代，遵循S RN 1途径。研究了特性，一些典型的反应和选择的衍生物。S-烷基和S已经发现，芳基取代的环状2-硫代还原酮是用于制备乙烯基类还原酮（2，3-二酰基-1，4-二羟基-1，3-二烯）和作为其双脱氢产物的四酰基乙烯的合成子。
• AlCl3-catalyzed insertion of isocyanides into nitrogen–sulfur bonds of sulfenamides
  作者：Daisuke Shiro、Shin-ichi Fujiwara、Susumu Tsuda、Takanori Iwasaki、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.096

  日期：2015.3

  Lewis acid-catalyzed insertion of isocyanides 2 into nitrogen–sulfur bonds of sulfenamides 1 was developed. This method provided a convenient method for the synthesis of isothioureas 3. Among Lewis acids examined, AlCl3 brought about the best result. Acetic acid assisted one-pot preparation of unsymmetrical ureas was also described.

  开发了路易斯酸催化的异氰酸酯2插入亚磺酰胺1的氮-硫键中的方法。该方法为合成异硫脲3提供了便利的方法。在所研究的路易斯酸中，AlCl 3产生了最好的结果。还描述了乙酸辅助一锅法制备不对称脲的方法。
• Copper-Catalyzed Oxidative Synthesis of Sulfinamides Using Thiols or Disulfides with Amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201600091

  日期：2016.4

  Copper-catalyzed coupling of thiols with amines was used to synthesize numerous sulfinamides in excellent yields. Sulfenamides or sulfonamides were also formed as reaction byproducts albeit in trace quantities. The procedure is carried out as a one step and was found to be promoted by the addition of water and NH4PF6 under aerobic conditions. Furthermore, the reaction proceeds smoothly when using disulfides

  硫醇与胺的铜催化偶联用于以优异的产率合成多种亚磺酰胺。磺胺类或磺胺类也作为反应副产物形成，尽管是痕量的。该过程作为一个步骤进行，并发现在有氧条件下加入水和 NH4PF6 可以促进该过程。此外，当使用二硫化物时，反应顺利进行。因此，很明显，在这些反应条件下，硫醇和二硫化物都是有用的硫源。
• Reaction of α-Halosulfoxides with Amines
  作者：Tatsuo Numata、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.45.2794

  日期：1972.9

  initial nucleophilic substitution at α-carbon of the sulfoxide to form aminomethyl p-toly sulfoxide, followed by rearrangement to the corresponding sulfenate, and subsequent attack of the amine at the sulfur atom of the sulfenate to form the final product. Meanwhile, a facile interconversion of alkoxymethyl p-toly sulfoxide and corresponding sulfenate was also observed.

  当用甲基硫醇钠或乙醇钠处理旋光溴甲基对甲苯亚砜时，以良好的收率获得旋光α-取代的甲基对甲苯亚砜。相比之下，与仲胺的反应以几乎定量的产率产生了非手性对甲苯次磺酰胺、亚甲基二胺和胺氢溴酸盐。据推测，与胺的反应通过亚砜的 α-碳上的初始亲核取代进行，形成氨基甲基对甲苯基亚砜，然后重排为相应的次磺酸盐，随后胺攻击次磺酸盐的硫原子以形成最终产品。同时，还观察到烷氧基甲基对甲苯基亚砜和相应的次磺酸盐的容易相互转化。