1-苯甲酰基-3-(2-甲基苯基)硫脲 | 4949-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-3-(2-甲基苯基)硫脲
• 英文名称: N-benzoyl-N'-(2-methylphenyl)thiourea
• 英文别名: N-benzoyl-N'-(o-tolyl)-thiourea；3-Benzoyl-1-(o-tolyl)-2-thiourea；N-[(2-methylphenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 4949-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: LTGMLAWCHYYTCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-105.6 °C
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-3-(2-甲基苯基)硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-邻甲苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异硫脲类新型胃H+/K+-ATP酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  为了寻找治疗消化性溃疡病的新型 H+/K+-ATPase 抑制剂，合成了一系列新型 N-芳基异硫脲衍生物，并通过 1H NMR 和 GC-MS 对其结构进行了鉴定。以泮托拉唑镁作为阳性对照，通过豚鼠胃粘膜研究评价这些化合物抑制胃酸分泌的作用。结果表明，在合成的 37 种 N-芳基异硫脲化合物中，有 20 种化合物具有与泮托拉唑镁相当或更强的胃酸抑制活性。还通过比较分子场分析 (CoMFA) 计算研究了 N-芳基异硫脲化合物的定量构效关系 (QSAR)，最终预测了应该提供更强大生物活性的模型结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300276
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-苯甲酰基-3-(2-甲基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  对寄生虫能量代谢产生相反作用的新型芳酰基胍抗锥虫化合物

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 或昏睡病是一种被忽视的热带疾病，目前的治疗方法存在严重的副作用或分娩问题。为了鉴定用于治疗 HAT 的新型化合物，之前对 的血流形式进行了高通量筛选 (HTS)，这是一种与人类病原体密切相关的模式生物体。该 HTS 已鉴定出许多对 (IC ≤ 10 μM) 具有有效生物活性的结构类别，并且对哺乳动物细胞系具有选择性（选择性指数≥10）。已确认的热门产品之一是芳酰基胍衍生物。它被认为是化学上易于处理的，具有有吸引力的物理化学特性，在这里我们进一步探索该类以开发 SAR 景观。我们还报告了已阐明的 SAR 对寄生虫代谢的影响，以深入了解此类的可能作用模式。值得注意的是，鉴定出两个类似物子类，它们产生相反的代谢反应，涉及破坏的能量代谢。这些知识可以指导未来更有效的抑制剂的设计，同时保留当前化合物类别所需的理化性质和优异的选择性特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116162

文献信息

• Synthesis of some new 2,4-disubstituted thiazoles as possible antibacterial and anti-inflammatory agents
  作者：B.Shivarama Holla、K.V. Malini、B.Sooryanarayana Rao、B.K. Sarojini、N.Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01447-2

  日期：2003.3

  A series of arylthioureas (1), aromatic aldehyde thiosemicarbazones (2) and 5-aryl-2-furfuraldehyde thiosemicarbazones (3) were condensed with 2,4-dichloro-5-fluorophenacyl bromide to yield respective arylaminothiazoles, arylidene/5-aryl-2-furfurylidene hydrazinothiazoles (4). The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H-NMR and mass spectral studies. These compounds were also screened

  将一系列的芳基硫脲（1），芳族醛硫代半氨基甲酮（2）和5-芳基-2-糠醛硫代半氨基甲酮（3）与2,4-二氯-5-氟代苯甲基溴缩合生成各自的芳基氨基噻唑，亚芳基/ 5-芳基- 2-糠叉肼基噻唑（4）。通过IR，1H-NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了表征。还对这些化合物的抗菌和抗炎活性进行了筛选。新合成的两种化合物的抗炎活性与布洛芬相当。
• Synthesis and biological evaluation of 3-amino-1,2,4-triazole derivatives as potential anticancer compounds
  作者：Oleksandr Grytsai、Oksana Valiashko、Manon Penco-Campillo、Maeva Dufies、Anais Hagege、Luc Demange、Sonia Martial、Gilles Pagès、Cyril Ronco、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104271

  日期：2020.11

  Two series of compounds carrying 3-amino-1,2,4-triazole scaffold were synthesized and evaluated for their anticancer activity against a panel of cancer cell lines using XTT assay. The 1,2,4-triazole synthesis was revisited for the first series of pyridyl derivatives. The biological results revealed the efficiency of the 3-amino-1,2,4-triazole core that could not be replaced and a clear beneficial effect

  合成了携带3-氨基-1,2,4-三唑支架的两个系列的化合物，并使用XTT分析评估了它们对一组癌细胞系的抗癌活性。重新讨论了第一批吡啶基衍生物的1,2,4-三唑合成。生物学结果表明，对于这两个系列，不能替代的3-氨基-1,2,4-三唑核的有效性以及在三唑的3位的3-溴苯基氨基部分具有明显的有益作用（化合物2.6和4.6）在多个测试的细胞系上。此外，我们的结果指出了这些化合物的抗血管生成活性。总体而言，5-芳基-3-苯基氨基-1,2,4-三唑结构具有有前途的双重抗癌活性。
• [EN] A COLORANT COMPOUND, AND A COLORANT MATERIAL COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE COLORANT, ET MATIÈRE DE COLORANT LE COMPRENANT
  申请人：IRIDOS LTD

  公开号：WO2017114742A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  A disclosure of the present invention includes novel colorant compounds based on triarylmethane structure, methods for preparing the same, and colorant materials comprising the same.

  本发明的公开包括基于三芳基甲烷结构的新型着色剂化合物、制备该化合物的方法以及包含该化合物的着色材料。
• Synthesis and antitumor evaluation of 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(tert-butyl)-N-arylthiazol-2-amines
  作者：Z. L. Wu、Y. L. Fang、Y. T. Tang、M. W. Xiao、J. Ye、G. X. Li、A. X. Hu

  DOI：10.1039/c6md00234j

  日期：——

  The strategy for designing target compounds as antitumor agents.

  设计靶向化合物作为抗肿瘤药物的策略。
• Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、L. E. Weaner、B. E. Reynolds、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、E. T. Powell、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27605

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of arylthioureas consists of the reaction of benzoyl isothiocyanate with anilines in acetone and debenzoylation of the resultant N-aryl-N′-benzoylthioureas with 5% aqueous sodium hydroxide. Bicycloalkylthioureas and N-(arylalkyl)thioureas (e.g., 9H-9-fluorenylthiourea) are directly prepared from the corresponding isothiocyanates and ammonia.

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。