α-diphenylmethoxycarbonyl-α-(3-thienyl)acetyl chloride | 54148-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-diphenylmethoxycarbonyl-α-(3-thienyl)acetyl chloride
• 英文别名: Benzhydryl 3-chloro-3-oxo-2-thiophen-3-ylpropanoate
• CAS: 54148-20-8
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₃S
• 分子量: 370.856
• InChiKey: DOYOOLPQUXOQQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-diphenylmethoxycarbonyl-α-(3-thienyl)acetyl chloride 、 (6R,7R)-7-Amino-3-(2-chloro-acetoxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以109 mg的产率得到benzyl 7β-(2-thien-3-yl-2-diphenylmethoxycarbonyl)acetylamino-7α-methoxy-3-chloroacetoxymethyl-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563
• 作为产物：
  描述：

  3-thienyl-malonic acid diphenylmethyl half-ester 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α-diphenylmethoxycarbonyl-α-(3-thienyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563

文献信息

• Arylmalonamidomethoxycephalosporins
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04203982A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  Antibacterial 7.beta.-arylmalonamido-7.alpha.-methoxy-3-heterocyclic thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acids of the formula: ##STR1## wherein Ar is a heterocyclic group or p-oxysubstituted phenyl; COB.sup.1 and COB.sup.2 are each a carboxy or protected carboxy group; and Het is an unsubstituted or substituted heterocyclic group. These compounds are prepared from, e.g., 7.beta.-amino-7.alpha.-methoxy-3-heterocyclic thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives by acylation with arylmalonic acid or reactive derivatives thereof. They are useful as an active ingredient in antibacterial pharmaceutical preparations.

  抗菌7-β-芳基马隆酰胺基-7-α-甲氧基-3-杂环硫甲基-3-头孢-4-羧酸的化学式为：其中Ar是杂环基团或对氧基取代苯基；COB^1和COB^2分别是羧基或保护羧基；Het是未取代或取代的杂环基团。这些化合物可以通过与芳基马隆酸或其活性衍生物的酰化来制备，例如与7-β-氨基-7-α-甲氧基-3-杂环硫甲基-3-头孢-4-羧酸衍生物反应。它们可作为抗菌药物制剂中的活性成分。
• US4203982A
  申请人：——

  公开号：US4203982A

  公开（公告）日：1980-05-20
• Synthesis of 1-carbacephem derivatives.
  作者：SHOICHIRO UYEO、HISAO ONA

  DOI：10.1248/cpb.28.1563

  日期：——

  Total syntheses of several types of racemic 1-carbacephem derivatives, 30, 32, 35, 37, 39, 45, 46, 50, 56, 57, 58, 65, and preliminary biological results are described. Addition of azidoacetyl chloride to the Schiff base 10 in the presence of triethylamine gave cis-azetidinones 11a, b which were converted to the racemic key intermediate 5. By applying sequences of reactions developed in 1-oxacephem syntheses, various kinds of 1-carbacephems were prepared from 5. Among twelve derivatives prepared, 50 showed the highest antibacterial activity.

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。