3-(benzyloxy)propyl triflate | 154732-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)propyl triflate
• 英文别名: 3-(benzyloxy)propyl trifluoromethanesulfonate；BnO(CH2)3OTf；3-Phenylmethoxypropyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 154732-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₄S
• 分子量: 298.283
• InChiKey: FZVGCCYWLKNBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)propyl triflate 在 4,4',4''-tri-tert-butyl-2,2':6',2''-terpyridine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5-(benzyloxy)pent-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使烷基铪盐在铜催化交叉偶联反应中的应用成为可能

  摘要：

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109723
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-苄氧基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到3-(benzyloxy)propyl triflate
  参考文献：
  名称：

  萘乙内酯B型和尤里木胺型生物碱的四环核的合成

  摘要：

  从已知的β-烯丙基-γ-丁内酯仅16步就合成了萘乙酸内酯B型和yuzurimine型生物碱的核心。Vilsmeier-Haack环化和分子内偶氮甲啶叶立德环加成反应的关键序列使一步构建一个在这两个类别中发现的所有生物碱共有的五个环中的三个环具有良好的化学控制作用。

  DOI：

  10.1021/ol202629d

文献信息

• [EN] A METHOD OF MANUFACTURING (-)-L-(3-HYDROXYPROPYL)-5-[(2R)-2-({2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)- PHENOXYETHYL}AMINO)PROPYL]-2,3-DIHYDRO-LH-INDOLE-7-CARBOXAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DU COMPOSÉ (-)-L-(3-HYDROXYPROPYL)-5-[(2R)-2-({2,2,2-TRIFLUOROÉTHOXY)-PHÉNOXYÉTHYL}AMINO)PROPYL]-2,3-DIHYDRO-LH-INDOLE-7-CARBOXAMIDE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2012062229A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  A method of manufacturing optically pure or optically enriched silodosin of formula I and of its pharmaceutically acceptable salts, in which a secondary amine of general formula II, wherein Bn denotes a phenylmethyl group, substituted or unsubstituted in the benzene ring, e.g. benzyl or 4-methoxybenzyl, or the benzhydryl or trityl group, (a) is N-alkylated with an alkylating agent of general formula III, wherein X denotes a good leaving group, such as a halogen or an alkane sulfonyloxyl group RS020 or an arene SLilfonyloxyl group ArS020, R means an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group; (b) the obtained tertiary amine of general formula IV, wherein Bn is as defined above, is hydrogenolyzed with hydrogen on a metal catalyst; (c) and the resulting nitrile of formula V, wherein Bn is as defined above, is hydrolyzed by treatment with alkaline agents; and optionally, (d) additional O-debenzylation of the amide-ether of general formula VI, wherein Bn is as defined above, with dealkylating agents is carried out; and, if desired, the obtained silodosin is transformed to the respective salts by treatment with pharmaceutically acceptable acids.

  将公式I的光学纯或光学富集硅唑洛新及其药用可接受盐的制备方法，其中一般公式II的二级胺，其中Bn表示苯甲基基团，在苯环中取代或未取代，例如苄基或4-甲氧基苄基，或苯甲基或三苯基基团，（a）与一般公式III的烷基化试剂，其中X表示良好的离去基团，例如卤素或烷基磺酰氧基团RS020或芳基SLilfonyloxyl基团ArS020，R表示具有1至4个碳原子的烷基基团，Ar是取代或未取代的苯基团；（b）所得到的一般公式IV的三级胺，其中Bn如上定义，与金属催化剂上的氢气氢解；（c）并且所得到的一般公式V的腈，其中Bn如上定义，通过碱性试剂处理水解；以及可选地，（d）使用脱烷基试剂对一般公式VI的酰胺-醚，其中Bn如上定义，进行额外的O-脱苄基化反应；如果需要，通过与药用可接受酸处理将所得到的硅唑洛新转化为相应的盐。
• Alkylation of Terminal Alkynes under Zinc Lewis Acid Catalysis and Its Mechanistic Studies
  作者：Mana Osano、Takeru Kida、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801685

  日期：2019.6.18

  and proton sponge in toluene, terminal alkynes were found to undergo the alkylation by alkyl triflates to provide unsymmetrical internal alkynes. This is the first example that a simple alkyl chain other than benzylic and norbornyl units can be introduced onto the alkynyl carbon atom under Lewis acid catalysis. Mechanistic studies revealed that the activation of the alkyne by the zinc Lewis acid and proton

  用锌路易斯酸催化剂和质子海绵在甲苯中，发现末端炔烃通过烷基三氟甲磺酸酯进行烷基化以提供不对称的内部炔烃。这是第一个实例，可以在路易斯酸催化下将除苄基和降冰片基单元以外的简单烷基链引入炔基碳原子上。机理研究表明，路易斯酸锌和质子海绵对炔烃的活化是引发生成单炔基锌物质的反应的触发点，后者与三氟甲磺酸烷基酯反应生成内部炔烃。在这个系统中，根本的途径是不可能的。
• 10.1002/anie.202409862
  作者：Zhang, Jie、Jiao, Mengjie、Lu, Zheng、Lu, Hongjian、Wang, Minyan、Shi, Zhuangzhi

  DOI：10.1002/anie.202409862

  日期：——

  A range of d2-labeled alkanes can be synthesized via nickel-catalyzed hydrodeuterioalkylation of deuterated alkyl thianthrenium (TT) salts with unactivated alkenes. The deuterated alkyl reagents effectively integrate deuterium from D2O via pH-dependent hydrogen isotope exchange (HIE). Our method enables high deuterium incorporation and precise control over insertion site, essential for drug synthesis

  一系列 d2 标记的烷烃可以通过镍催化的氘代烷基噻啉鎓 (TT) 盐与未活化的烯烃的加氢氘烷基化来合成。氘化烷基试剂通过 pH 依赖性氢同位素交换 (HIE) 有效地整合 D 2 O 中的氘。我们的方法能够实现高氘掺入和对插入位点的精确控制，这对于药物合成至关重要。
• Rational design of 6-(2,4-diaminopyrimidinyl)-1,4-benzoxazin-3-ones as small molecule renin inhibitors
  作者：Noel A. Powell、Fred L. Ciske、Cuiman Cai、Daniel D. Holsworth、Ken Mennen、Chad A. Van Huis、Mehran Jalaie、Jacqueline Day、Michelle Mastronardi、Pat McConnell、Igor Mochalkin、Erli Zhang、Michael J. Ryan、John Bryant、Wendy Collard、Suzie Ferreira、Chungang Gu、Roxane Collins、Jeremy J. Edmunds

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.069

  日期：2007.9

  We report the design and synthesis of a series of 6-(2,4-diaminopyrimidinyl)-1,4-benzoxazin-3-ones as orally bioavailable small molecule inhibitors of renin. Compounds with a 2-methyl-2-aryl substitution pattern exhibit potent renin inhibition and good permeability, solubility, and metabolic stability. Oral bioavailability was found to be dependent on metabolic clearance and cellular permeability, and was optimized through modulation of the sidechain that binds in the S3(sp) subsite.
• Synthesis of 1-oxacephams via improved cyclization of N-substituted-4-formyloxyazetidin-2-ones
  作者：Zbigniew Kałuża

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01841-3

  日期：1998.11

  The Lewis acid promoted cyclisation of N-substituted-4-formyloxyazetidin-2-one easily available from 4-vinyloxyazetidin-2-one is described. The efficiency of the ring closure reaction, to give 1-oxacephams, depends on the oxygen protected-activated group and the Lewis acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.