N-benzoyl-N′-(3-hydroxyphenyl)thiourea | 155227-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N′-(3-hydroxyphenyl)thiourea
• 英文别名: N-benzoyl-N′-(m-hydroxyphenyl)thiourea；3-benzoyl-1-(3-hydroxyphenyl)thiourea；1-Benzoyl-3-(3-hydroxyphenyl)thiourea；N-[(3-hydroxyphenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 155227-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: AVLXRCKAACKXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N′-(3-hydroxyphenyl)thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-羟基苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物设计和合成新型 N-Aryl-2,4-联噻唑-2-胺 CYP1B1 选择性抑制剂克服 A549 细胞的紫杉醇耐药性

  摘要：

  作为一个有前途的癌症治疗靶点，CYP1B1 在紫杉醇耐药的 A549 细胞中过表达；然而，其在耐药性中的作用仍不清楚。生物信息学分析数据表明，CYP1B1与AKT/ERK1/2和粘着斑通路密切相关，从而在紫杉醇耐药和癌症迁移/侵袭中发挥重要作用。沿着类似的思路，AhR 激动剂 7,12-二甲基苯并[ a ]蒽 (DMBA) 增强了紫杉醇抗性并促进了可能源于 CYP1B1 上调的 A549 和 H460 细胞的迁移/侵袭。此外，还设计合成了 83 种新型N -芳基-2,4-联噻唑-2-胺 CYP1B1 选择性抑制剂，以验证 CYP1B1 在紫杉醇抗性 A549 细胞中的作用。令人印象深刻的是，最有效和最具选择性的一个，即77显着抑制 AKT/ERK1/2 和 FAK/SRC 通路，从而逆转紫杉醇抗性并抑制 A549/紫杉醇细胞的迁移和侵袭。总的来说，这项研究不仅展示了 CYP1B1 在紫杉醇

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01306
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-benzoyl-N′-(3-hydroxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  苯甲硫脲：设计，合成和抗分枝杆菌评估。

  摘要：

  背景技术迫切需要治疗结核病（TB）的新药物和策略。在这种情况下，硫脲衍生物具有广泛的生物活性，包括抗结核病。这个事实可以用一种古老的抗结核病药物异氧基的结构来说明，该结构具有硫脲作为药效基团。目的本研究的目的是描述59种苯甲酰硫脲衍生物的合成及其抗分枝杆菌活性。方法已合成苯甲酰硫脲衍生物，并使用MABA分析评估了其对结核分枝杆菌的活性。之后，已经对该系列化合物进行了结构-活性关系研究。结果与讨论19种化合物的抗分枝杆菌活性在423.1至9.6μM之间。一般来说，我们观察到，苯环对位的溴，氯和t-Bu基团的存在对A系列抗结核活性具有重要作用。这些取代基固定在苯环和其他基团（如Cl）上的该位置，Br，NO2和OMe引入苯甲酰基环中，从而生成B系列衍生物。通常，B系列的细胞毒性低于A系列，这表明在苯甲酰基环上存在取代基有助于两者的改进。抗分枝杆菌活性和毒性概况。结论化合物4c被认为是一个很好的原

  DOI：

  10.2174/1573406415666181208110753

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 2-aminothiazole derivatives as sphingosine kinase inhibitors
  作者：Dominik Vogt、Julia Weber、Katja Ihlefeld、Astrid Brüggerhoff、Ewgenij Proschak、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.044

  日期：2014.10

  Sphingosine kinases (SphK1, SphK2) are main regulators of sphingosine-1-phosphate (S1P), which is a pleiotropic lipid mediator involved in numerous physiological and pathophysiological functions. SphKs are targets for novel anti-cancer and anti-inflammatory agents that can promote cell apoptosis and modulate autoimmune diseases. Herein, we describe the design, synthesis and evaluation of an aminothiazole

  鞘氨醇激酶（SphK1，SphK2）是鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）的主要调节剂，鞘氨醇-1-磷酸酯是一种参与多种生理和病理生理功能的多效脂质介体。SphK是新型抗癌和抗炎剂的靶标，这些抗癌剂和抗炎剂可促进细胞凋亡并调节自身免疫性疾病。本文中，我们描述了氨基噻唑类SphK抑制剂的设计，合成和评估。通过使用已知的SKI-II支架进行一系列修饰来定义结构-活性关系，已经发现了有效的抑制剂。我们确定了N-（4-甲基噻唑-2-基）-（2,4'-bithiazol）-2'-胺（24，ST-1803 ; IC 50 值：7.3μM（SphK1），6.5μM（SphK2））有望成为进一步体内研究和结构开发的有希望的候选者。
• Design, syntheses and evaluation of benzoylthioureas as urease inhibitors of agricultural interest
  作者：Tiago O. Brito、Aline X. Souza、Yane C. C. Mota、Vinicius S. S. Morais、Leandro T. de Souza、Ângelo de Fátima、Fernando Macedo、Luzia V. Modolo

  DOI：10.1039/c5ra07886e

  日期：——

  Urea is one of the most used nitrogen fertilizers worldwide.

  尿素是全球使用最广泛的氮肥之一。
• Ultrasound promoted synthesis, characterization and computational studies of some thiourea derivatives
  作者：Felix Odame、Eric C. Hosten、Kevin Lobb、Zenixole Tshentu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128302

  日期：2020.9

  Abstract Synthesis of some thiourea derivatives have been achieved by using ultrasound, the compounds have been characterised using IR, NMR, GC-MS and elemental analysis. The single crystal X-ray structure of N-[(benzyloxy)methanethioyl]benzamide (IV), 1-benzoyl-3-(2-hydroxyethyl)thiourea (V) and 3-benzoyl-1-(1-benzylpiperidin-4-yl)thiourea (VI) has been presented and the bond lengths and bond angles

  摘要 利用超声波合成了一些硫脲衍生物，并用红外、核磁共振、气相色谱-质谱和元素分析对化合物进行了表征。N-[(苄氧基)甲硫酰基]苯甲酰胺(IV)、1-苯甲酰基-3-(2-羟乙基)硫脲(V)和3-苯甲酰基-1-(1-苄基哌啶-4-)的单晶X射线结构基) 硫脲 (VI) 已被提出，键长和键角与计算结果形成对比。还计算和讨论了 HOMO 和 LUMO 能级以及化合物的全局化学反应性描述符。在分子静电势和振动频率计算中获得了化合物 IV 至 VI 的两种共轭体，并且已经讨论了这些。
• Hirshfeld surface analysis of some new heteroleptic Copper(I) complexes
  作者：Mohamad Zarif Mohd Zubir、Nazzatush Shimar Jamaludin、Siti Nadiah Abdul Halim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.011

  日期：2019.10

  Seven new coordination complexes namely, [Cu(T1) (I) (PPh3)2] (CT1), [Cu(T2) (I) (PPh3)2] (CT2), [Cu(T3) (I) (PPh3)2] (CT3), [Cu(T4) (I) (PPh3)2] (CT4), [Cu(T5) (I) (PPh3)2] (CT5), [Cu(T6) (I) (PPh3)2] (CT6) and [Cu(T7) (I) (PPh3)2] (CT7), were synthesized and characterized by using spectroscopic and crystallographic methods. The results from spectroscopic data and crystal structure analysis showed that

  摘要 七种新的配位配合物，即[Cu(T1) (I) (PPh3)2] (CT1)、[Cu(T2) (I) (PPh3)2] (CT2)、[Cu(T3) (I) ( PPh3)2] (CT3), [Cu(T4) (I) (PPh3)2] (CT4), [Cu(T5) (I) (PPh3)2] (CT5), [Cu(T6) (I) (PPh3)2] (CT6) 和 [Cu(T7) (I) (PPh3)2] (CT7) 是通过光谱和晶体学方法合成和表征的。光谱数据和晶体结构分析的结果表明，在所有配合物中，酰基硫脲配体以单齿 S-供体模式配位。所有配合物都显示出扭曲的四面体几何形状，具有一个碘化物阴离子、两个三苯基膦配体和一个酰基硫脲配体（N-苯甲酰基-N'-（取代苯基）硫脲，带有不同的邻位/间位取代基；R–H, 3-Me, 3 -OMe, 3-OH, 3-Cl, 2-Me 和 2-OMe, T1-T7)
• Colorimetric detection of fluoride ions in aqueous medium using thiourea derivatives: a transition metal ion assisted approach
  作者：Rituraj Das、Dhrubajyoti Talukdar、Plaban J. Sarma、Hemrupa Kuilya、Ranjit Thakuria、Diganta Choudhury、Sanjeev P. Mahanta

  DOI：10.1039/d1dt02173g

  日期：——

  the fluoride selective colorimetric response in functionalized thiourea derivatives. The study reveals the pivotal aspect of the hydroxyl moiety in C2 towards attaining selectivity for fluoride over acetate and dihydrogenphosphate ion. Furthermore, a methodology employing stabilization of deprotonated thiourea through metal ion (Ni2+ and Cu2+) coordination is proposed for the colorimetric sensing of

  这项工作探索了羟基部分的位置及其参与分子内氢键的作用，以决定官能化硫脲衍生物中的氟化物选择性比色响应。该研究揭示了C2中的羟基部分对于实现氟化物相对于醋酸盐和磷酸二氢根离子的选择性的关键方面。此外，提出了一种通过金属离子（Ni 2+和Cu 2+）配位稳定去质子化硫脲的方法，用于水介质中氟化物的比色传感。UV-Vis 彻底研究了相互作用的机制，1H NMR、ESR 光谱、电化学技术和 DFT 计算进一步验证。该研究揭示了原位Ni 2+络合物的形成，该络合物在水性介质中表现出更高的稳定性。该方法用于检测地下水样品中的氟化物。