6-(2-hydroxy-ethyl)-4,5-dimethyl-2-p-tolylimino-4H-[1,4]thiazin-3-one | 20940-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-hydroxy-ethyl)-4,5-dimethyl-2-p-tolylimino-4H-[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 6-(2-hydroxy-ethyl)-4,5-dimethyl-2-p-tolylimino-4H-[1,4]thiazin-3-one；2-p-Tolylimino-4,5-dimethyl-6-(2-hydroxy-aethyl)-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-3-on
• CAS: 20940-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: YEOSGDBWXAIAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-hydroxy-ethyl)-3,4-dimethyl-2-(p-tolyl-thiocarbamoyl)-thiazolium; iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(2-hydroxy-ethyl)-4,5-dimethyl-2-p-tolylimino-4H-[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. LXXXI. Reactions of Aryl Isothiocyanates with Thiamine and Related Thiazolium Ylides

  摘要：

  硫胺素及其相关噻唑盐叶立德与芳基异硫氰酸酯的反应，提供了两性离子加合物（Va-j）或环加成物（VIa-c）。芳基上的吸电子取代基有利于两性离子的形成，而供电子取代基则有利于环加成物的形成。还描述了2-硫代氨基甲酰化的噻唑盐环的扩环反应，生成1,4-噻嗪衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.293

文献信息

• Synthese of 4-Aryliminoparabanic Acids and 2-Arylimino-2, 3-dihydro-1, 4-thiazine Derivatives via 2-N, N'-Diarylamidinothiazolium Salts
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、SAICHI MATSUMOTO、ITSUO MAKINO

  DOI：10.1248/cpb.22.311

  日期：——

  1, 3-Dipolar addition reaction of 2- (N, N'-diarylamidino) thiazolium salts with heterocumulenes such as isocyanate and isothiocyanate yielded 4-aryliminoparabanic acid derivatives. On the other hand, action of alkali upon the 2-amidinothiazolium salts afforded 2-arylimino-2, 3-dihydro-1, 4-thiazin-3-one derivatives providing a new ring expansion reaction of thiazolium salts to 1, 4-thiazine derivatives.

  2-(N,N'-二芳基脒基)噻唑鎓盐与异氰酸酯和异硫氰酸酯等杂积烯的1, 3-偶极加成反应产生4-芳基亚氨基对羟基苯甲酸衍生物。另一方面，碱对2-脒基噻唑鎓盐的作用提供了2-芳基亚氨基-2,3-二氢-1,4-噻嗪-3-酮衍生物，提供了噻唑鎓盐到1,4-噻嗪的新的扩环反应。衍生物。
• Addition reactions of thiazolium ylids with arylisothiocyanates and di-p-tolylcarbodiimide. Novel zwitter-ionic compounds stabilized by nitrogen and su
  作者：Akira Takamizawa、Kentaro Hirai、Saichi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76311-8

  日期：1968.1