methyl 5-nitro-6-(phenylethynyl)nicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-nitro-6-(phenylethynyl)nicotinate
• 英文别名: Methyl 5-nitro-6-(phenylethynyl)nicotinate；methyl 5-nitro-6-(2-phenylethynyl)pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 282.255
• InChiKey: ILCGMUIQQCRXHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-nitro-6-(phenylethynyl)nicotinate 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 3-benzoylisoxazolo[4,3-b]pyridin-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-R-异恶唑并[4,3-b]吡啶的合成及其与C-亲核试剂的反应

  摘要：

  可用的 2-氯-3-硝基吡啶用于合成 6-取代的 3-苯甲酰基异恶唑并[4,3-b]吡啶的新代表，发现其与中性 C-亲核试剂反应生成 1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2774-y
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-5-硝基烟酸甲酯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 5-nitro-6-(phenylethynyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  6-R-异恶唑并[4,3-b]吡啶的合成及其与C-亲核试剂的反应

  摘要：

  可用的 2-氯-3-硝基吡啶用于合成 6-取代的 3-苯甲酰基异恶唑并[4,3-b]吡啶的新代表，发现其与中性 C-亲核试剂反应生成 1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2774-y

文献信息

• Synthesis and Facile Dearomatization of Highly Electrophilic Nitroisoxazolo[4,3-b]pyridines
  作者：Maxim A. Bastrakov、Alexey K. Fedorenko、Alexey M. Starosotnikov、Ivan V. Fedyanin、Vladimir A. Kokorekin

  DOI：10.3390/molecules25092194

  日期：——

  A number of novel 6-R-isoxazolo[4,3-b]pyridines were synthesized and their reactions with neutral C-nucleophiles (1,3-dicarbonyl compounds, π-excessive (het)arenes, dienes) were studied. The reaction rate was found to be dependent on the nature of the substituent 6-R. The most reactive 6-nitroisoxazolo[4,3-b]pyridines are able to add C-nucleophiles in the absence of a base under mild conditions. In

  合成了许多新型 6-R-异恶唑并 [4,3-b] 吡啶，并研究了它们与中性 C-亲核试剂（1,3-二羰基化合物、π-过量（杂）芳烃、二烯）的反应。发现反应速率取决于取代基 6-R 的性质。反应性最强的 6-硝基异恶唑并 [4,3-b] 吡啶能够在温和条件下在没有碱的情况下添加 C-亲核试剂。此外，这些化合物很容易在吡啶环的芳香键 C=C(NO2) 上发生 [4+2]-环加成反应，从而表明 6-NO2-异恶唑并 [4,3-b] 吡啶的超亲电性。
• Synthesis of 6-R-isoxazolo[4,3-b]pyridines and their reactions with C-nucleophiles
  作者：M. A. Bastrakov、A. K. Fedorenko、A. M. Starosotnikov

  DOI：10.1007/s11172-020-2774-y

  日期：2020.2

  Available 2-chloro-3-nitropyridines were used to synthesize new representatives of 6-substituted 3-benzoylisoxazolo[4,3- b ]pyridines, which were found to react with neutral C -nucleophiles to give 1,4-addition products.

  可用的 2-氯-3-硝基吡啶用于合成 6-取代的 3-苯甲酰基异恶唑并[4,3-b]吡啶的新代表，发现其与中性 C-亲核试剂反应生成 1,4-加成产物。