1-(叠氮甲基)-4-碘苯 | 680190-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(叠氮甲基)-4-碘苯
• 英文名称: 1-azidomethyl-4-iodo-benzene
• 英文别名: 4-iodobenzyl azide；4‐iodobenzyl azide；1-(Azidomethyl)-4-iodobenzene
• CAS: 680190-94-7
• 化学式: C₇H₆IN₃
• mdl: MFCD21243210
• 分子量: 259.049
• InChiKey: WFOUPLLWWNGDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-4-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (4-ethynylbenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（甲基磺酰基氨基）苄基]硫脲类似物作为类香草醇受体拮抗剂：“ C-区域”的结构-活性关系分析。

  摘要：

  我们最近报道，N-（4-叔丁基苄基）-N'-[4-（甲基磺酰基氨基）苄基]硫脲（2）是香草素受体的高亲和力拮抗剂，结合亲和力为K（i）= 63 nM和在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中异源表达的大鼠VR1中K（i）= 53.9 nM的拮抗作用（Mol。Pharmacol。2002，62，947-956）。为了进一步提高结合亲和力和拮抗力，我们用多种替代物（例如芳烷基，烷基，4-炔基苄基，茚满基，3,3-二芳基丙基）修饰了4-叔丁基苄基铅的C区。 4-烷氧基苄基，4-取代的哌嗪和哌啶。亲脂性替代物，芳基烷基和烷基，在结合亲和力和拮抗力上适度降低；具有杂原子的基团导致急剧减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.047
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(叠氮甲基)-4-碘苯
  参考文献：
  名称：

  Highly active copper-catalysts for azide-alkynecycloaddition

  摘要：

  双三苯基膦铜(I)羧酸盐复合物作为叠氮-炔环加成反应的高效催化剂，能够在室温下直接进行三唑生成反应，在0.005–0.05%催化剂的存在下，能够获得产率良好的多种产物。

  DOI：

  10.1039/b920790m

文献信息

• Copper promoted synthesis of substituted quinolines from benzylic azides and alkynes
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Yun-Ching Wu、Wei-Chen Chen、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5ra23065a

  日期：——

  novel copper promoted synthesis of substituted quinolines from various benzylic azides and internal alkynes has been demonstrated. The reaction features a broad substrate scope, high product yields and excellent regioselectivity. In contrast to the known two-step process of acid promoted [4 + 2] cycloaddition reaction and oxidation, the present methodology allows the synthesis of quinolines in a single

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。
• Consecutive Five-Component Ugi-4CR-CAL B-Catalyzed Aminolysis Sequence and Concatenation with Transition Metal Catalysis in a One-Pot Fashion to Substituted Triamides
  作者：Pascal Gesse、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201900198

  日期：2019.3.21

  A consecutive five‐component Ugi‐4CR‐lipase‐catalyzed aminolysis furnishes triamides in good yield and can be further concatenated in a one‐pot fashion with Suzuki cross‐coupling or/and Cu‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition to furnish triamide functionalized biaryl and triazole scaffolds still in sense of a consecutive one‐pot sequence.

  连续的五组分Ugi-4CR脂肪酶催化的氨解反应可提供高产率的三酰胺，并可与Suzuki交叉偶联或/和Cu催化的炔叠氮化物环加成反应以单锅方式进一步连接，以提供三酰胺官能化的联芳基和三唑支架仍然具有连续的一锅法序列的意义。
• Direct Synthesis of Organic Azides from Alcohols Using 2-Azido-1,3-dimethyl­imidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Tatsuya Koga、Masakazu Yano、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290958

  日期：2012.6

  Direct synthesis of organic azides from alcohols was developed. Azide transfer of 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP) to alcohols proceeds to give the corresponding azides under mild reaction conditions, which were easily isolated because the byproducts are highly soluble in water.

  开发了由醇直接合成有机叠氮化物。在温和的反应条件下，2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸酯 (ADMP) 的叠氮化物转移到醇中，得到相应的叠氮化物，由于副产物高度溶于水，因此很容易分离。
• Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives of 4,4’-Dihydroxybenzophenone and Evaluation of Their Elastase Inhibitory Activity
  作者：Maria Dias、Thiago Gularte、Róbson Teixeira、Jorge Santos、Eduardo Pilau、Tiago Mendes、Antônio Demuner、Marcelo dos Santos

  DOI：10.21577/0103-5053.20180158

  日期：——

  The present investigation describes the synthesis of a series of novel triazole derivatives from 4,4’-dihydroxybenzophenone along with their elastase inhibitory activity. The 1,2,3-triazoles were obtained via the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC), also known as click reaction, between bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy))benzophenone and several benzyl azides. It was found that five

  本研究描述了由4,4'-二羟基二苯甲酮合成一系列新型三唑衍生物及其弹性蛋白酶抑制活性。1,2,3-三唑是通过双（4-（prop-2-yn-1-yloxy））之间的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）（也称为点击反应）获得的二苯甲酮和几种苄基叠氮化物。发现五种衍生物表现出显着的抑制作用，呈现最大抑制浓度（IC50）值的一半，范围为16.6至72.1μM。发现活性最高的化合物即双（4-（1-（4-碘苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）二苯甲酮（IC50 = 16.6±1.9μM）与弹性蛋白酶的抑制常数（Ki）为11.12μM，从而说明了竞争性抑制行为。进一步，
• Synthesis of 1,2,3,triazole modified analogues of hydrochlorothiazide via click chemistry approach and in-vitro α-glucosidase enzyme inhibition studies
  作者：Hina Siddiqui、M. A. A. Baheej、Saeed Ullah、Fazila Rizvi、Shazia Iqbal、Haroon M. Haniffa、Atia-tul Wahab、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1007/s11030-021-10314-3

  日期：2022.8

  The current study was aimed to discover potent inhibitors of α-glucosidase enzyme. A 25 membered library of new 1,2,3-triazole derivatives of hydrochlorothiazide (1) (HCTZ, a diuretic drug also being used for the treatment of high blood pressure) was synthesized through click chemistry approach. The structures of all derivatives 2–26 were deduced by MS, IR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectroscopic techniques. All the compounds were found to be new. Compounds 1–26 were evaluated for α-glucosidase enzyme inhibition activity. Among them, 18 compounds showed potent inhibitory activity against α-glucosidase with IC50 values between 24 and 379 µM. α-Glucosidase inhibitor drug acarbose (IC50 = 875.75 ± 2.08 μM) was used as the standard. Kinetics studies of compounds 6, 9, 11, 12, 15, 20, 23, and 24 revealed that only compound 15 as a mixed-type of inhibitor, while others were non-competitive inhibitors of α-glucosidase enzyme. All the compounds were found to be non-cytotoxic when checked against mouse fibroblast 3T3 cell line.

  本研究旨在发现α-葡萄糖苷酶酶的有效抑制剂。通过点击化学方法，合成了一系列25个新型的1,2,3-三唑衍生物，这些衍生物是由氢氯噻嗪（1）（HCTZ，一种用于治疗高血压的利尿药物）衍生而来。所有衍生物2-26的结构通过MS、IR、1H-NMR和13C-NMR光谱技术推断。所有化合物均为新发现。对化合物1-26进行了α-葡萄糖苷酶酶抑制活性评估。其中，18个化合物显示出对α-葡萄糖苷酶的强抑制活性，IC50值介于24至379 µM之间。作为标准，α-葡萄糖苷酶抑制剂药物阿卡波糖（IC50 = 875.75 ± 2.08 μM）被用作对照。对化合物6、9、11、12、15、20、23和24的动力学研究表明，只有化合物15为混合型抑制剂，而其他均为非竞争性α-葡萄糖苷酶酶抑制剂。所有化合物在对小鼠成纤维细胞3T3细胞系的检测中均未显示出细胞毒性。