3-(3-methylphenyl)-2-propyn-1-amine | 1183308-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methylphenyl)-2-propyn-1-amine
• 英文别名: 3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-amine；3-(3-Methylphenyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1183308-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: MRMNQSNINGZSJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)-2-propyn-1-amine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1,5-dihydro-4-hydroxy-3-(3-methylphenyl)-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在DBU的存在下，在COF上修饰的Ag NPs是一种有效的催化体系，用于在大气压力下通过CO 2固定成炔丙基胺来合成四酸†

  摘要：

  通过将其插入反应性有机化合物中来固定CO 2的反应对于利用空气中存在的大量有害气体并因此减轻造成全球变暖的这种温室气体是非常具有挑战性的。这可以通过适当设计具有高表面积和孔隙率以及良好的CO 2吸收能力的官能化多孔纳米催化剂来实现。本文中，我们首先报道了通过2,4,6-三甲酰基间苯三酚（TFP）和对苯二胺的缩聚反应合成的共价有机骨架（COF）材料TpPa-1上银纳米颗粒（NPs）的装饰。所得材料Ag @ TpPa-1通过N 2进行了彻底表征吸附/解吸，粉末X射线衍射（PXRD），FE-SEM，TEM，UV-Vis，FT IR和热重技术。在DBU存在下，这种由Ag NP修饰的多孔COF在60°C的大气压下通过二氧化碳形成恶唑烷酮，在CO 2充当C1的情况下，对由多种炔丙基胺衍生物合成四酸显示出优异的催化活性。试剂。Ag @ TpPa-1催化剂显示出优异的再循环效率，用于合成四酸，而没有Ag从催化剂表面浸出。

  DOI：

  10.1039/c9dt00017h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-(3-methylphenyl)prop-2-ynyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(3-methylphenyl)-2-propyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  四甲酸合成的新方法：银催化二氧化碳掺入炔丙基胺和分子内重排

  摘要：

  已经研究了四酸衍生物作为医药或农药的生物活性杂环结构。传统的制备方法通常需要在基础介质中高度官能化的起始原料和苛刻的加热条件。本报告提供了一种概念上新颖的合成策略，用于在温和的反应条件下，由易于获得的炔丙基胺和二氧化碳与银盐和DBU合成四甲基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol500806u

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Silver Nanoparticles Architectured HMP as a Recyclable Catalyst for Tetramic Acid and Propiolic Acid Synthesis through CO ₂ Capture at Atmospheric Pressure
  作者：Swarbhanu Ghosh、Aniruddha Ghosh、Sk Riyajuddin、Somnath Sarkar、Arpita Hazra Chowdhury、Kaushik Ghosh、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1002/cctc.201901461

  日期：2020.2.20

  of the silver nanoparticles (Ag NPs) onto the material. The silver nanoparticle was decorated over the HMP‐2 to prepare the corresponding catalyst (Ag‐HMP‐2). The characterization of the newly produced material has been conducted by N2 adsorption/desorption studies, XPS, FE‐SEM, transmission electron microscopy (TEM) and Powder X‐ray diffraction (PXRD) methods. This microporous catalyst has spectacular

  超交联微孔聚合物（HMP-2）量身定制合成的最新进展凭借其可调节的孔隙率，可操作的设计和绝对有序的结构而聚集了相当多的浓度。这种结构完美的Ag NPs负载的碳催化剂（Ag-HMP-2）是通过无水氯化铁（III）催化的4,4'-双（溴甲基）-1,1'-联苯和咔唑之间的Friedel-Crafts烷基化反应合成的通过将银纳米颗粒（Ag NPs）附着到材料上。将银纳米颗粒装饰在HMP-2上以制备相应的催化剂（Ag-HMP-2）。新生产的材料的表征已由N 2进行吸附/解吸研究，XPS，FE-SEM，透射电子显微镜（TEM）和粉末X射线衍射（PXRD）方法。该微孔催化剂在大气二氧化碳压力下于60°C下具有各种活性，可用于从各种类型的炔丙基胺衍生物生产四酸。在末端炔烃上进行平行固定CO 2的尝试，以在1个大气压下合成丙酸。催化剂（Ag-HMP-2）表现出足够的循环能力，可在不降低催化活性的情况下最多进行五次催化运行，生成四酸和丙酸。
• One‐Pot Copper‐Catalyzed Cascade Bicyclization Strategy for Synthesis of 2‐(1 <i>H</i> ‐Indol‐1‐yl)‐4,5‐dihydrothiazoles and 2‐(1 <i>H</i> ‐Indol‐1‐yl)thiazol‐5‐yl Aryl Ketones with Molecular Oxygen as an Oxygen Source
  作者：Jialin Xie、Zhonglin Guo、Yuanqiong Huang、Yi Qu、Hongjian Song、Haibin Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801193

  日期：2019.2

  atom‐economical method for synthesizing N‐heterocyclic indoles from readily available o‐alkynylphenyl isothiocyanates and propargylamine derivatives is reported. This method involves a copper‐catalyzed cascade bicyclization process consisting of an intramolecular 5‐exo‐dig hydrothiolation reaction and an intramolecular hydroamination reaction and, depending on whether or not molecular oxygen is present

  据报道，一种原子经济的方法可以从现成的邻炔基苯基异硫氰酸酯和炔丙基胺衍生物合成N杂环吲哚。该方法包括由分子内的5-铜催化级联bicyclization过程外切挖hydrothiolation反应和分子内加氢胺化反应，并且根据分子氧是否存在时，选择性地得到ž -异构体的2-（1 ħ -吲哚-1-基）-4,5-二氢噻唑或2-（1 H-吲哚-1-基）噻唑-5-基芳基酮，收率令人满意。机理研究表明，分子氧充当产物中酮部分的氧源。
• Synthesis of thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazoline derivatives <i>via</i> base-promoted cascade bicyclization of <i>o</i>-alkenylphenyl isothiocyanates with propargylamines
  作者：Jiankang Miao、Xiaoyan Sang、Yi Wang、Shufeng Deng、Wenyan Hao

  DOI：10.1039/c9ob01098j

  日期：——

  A highly efficient cascade bicyclization reaction of o-alkenylphenyl isothiocyanates with propargylamines has been developed, which affords a series of thiazolo[2,3-b]quinazolines in good to excellent yields by using K2CO3 as a base in MeCN at 80 °C. This method is transition-metal-free and operationally simple with broad functional group tolerance. Mechanistically, 6-exo-trig hydroamination followed

  已开发出邻链烯基苯基异硫氰酸酯与炔丙基胺的高效级联双环化反应，该反应通过在80℃下以Me2为碱在MeCN中提供一系列噻唑并[2,3-b]喹唑啉，收率良好至优异。该方法无过渡金属，操作简单，具有宽泛的官能团耐受性。从机理上讲，这种转化涉及6-exo-trig加氢胺化，然后进行5-exo-dig加氢硫醇化。
• Atom-Economical Synthesis of 2-Aminoimidazoles via [3+2] Annulation Catalyzed by Titanacarborane Monoamide
  作者：Zuowei Xie、Yang Wang、Hao Shen

  DOI：10.1055/s-0030-1259713

  日期：2011.4

  An atom-economical synthesis of 2-aminoimidazoles catalyzed by a titanacarborane monoamide is reported. Reactions of propargylamines with carbodiimides, in the presence of 5 mol% [σ:η ¹:η 5-(OCH2)(Me2NCH2)C2B9H9]Ti(NMe2), afford a new class of substituted 2-aminoimidazoles via [3+2] annulation in good to excellent yields. A possible reaction mechanism is proposed.

  报告了一种在钛硼烷单酰胺催化下原子经济地合成 2-氨基咪唑的方法。在 5 mol% [Ï:δ- ¹:δ- 5-(OCH2)(Me2NCH2)C2B9H9]Ti(NMe2) 的存在下，丙炔胺与碳二亚胺通过 [3+2] 环化反应生成了一类新的取代的 2-氨基咪唑，收率良好甚至极佳。提出了一种可能的反应机理。