苯基-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]甲酮 | 57542-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 苯基-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]甲酮
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)benzophenone
• 英文别名: phenyl(4-(phenylethynyl)phenyl)methanone；Phenyl-[4-(phenylethynyl)phenyl]methanone；phenyl-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]methanone
• CAS: 57542-59-3
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: APNHTMSSOMMQCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  451.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]甲酮 在 Oxone 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [Ru(cymene)Cl₂]₂ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78.7%的产率得到1-(4-(benzoyl)phenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  室温下钌催化炔烃氧化为1,2-二酮和一锅合成喹喔啉

  摘要：

  据报道，在室温下使用Oxone将钌催化的炔烃氧化为1,2-二酮。讨论了底物的范围和机理。值得注意的是，炔烃氧化和缩合环化的组合在一锅中提供了非常有效和方便的喹诺沙林衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.142
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzoylphenyl)-1-phenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LISTVAN V. N.; STASYUK A. P.; KURGAN L. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 7, 1534-1540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flow Microreactor Technology for Taming Highly Reactive Chloroiodomethyllithium Carbenoid: Direct and Chemoselective Synthesis of α-Chloroaldehydes
  作者：Pantaleo Musci、Marco Colella、Alessandra Sivo、Giuseppe Romanazzi、Renzo Luisi、Leonardo Degennaro

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01085

  日期：2020.5.1

  straightforward flow synthesis of α-chloro aldehydes has been developed. The strategy involves, for the first time, the thermal unstable chloroiodomethyllithium carbenoid and carbonyl compounds. A batch versus flow comparative study showcases the superb capability of flow technology in prolonging the lifetime of the lithiated carbenoid, even at -20 °C. Remarkably, the high chemoselectivity realized in flow

  已经开发了α-氯醛的直接流式合成。该策略首次涉及热不稳定的氯碘甲基锂类胡萝卜素和羰基化合物。批处理与流量比较研究表明，即使在-20°C的条件下，流量技术也能延长锂化类胡萝卜素的使用寿命。值得注意的是，在流动中实现的高化学选择性允许制备传统的分批方法不易获得的多官能化的α-氯醛。
• Palladium nanoparticles supported on a titanium dioxide cellulose composite (PdNPs@TiO₂–Cell) for ligand-free carbon–carbon cross coupling reactions
  作者：Sanjay Jadhav、Ashutosh Jagdale、Santosh Kamble、Arjun Kumbhar、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1039/c5ra20680d

  日期：——

  Well-dispersed non-spherical PdNPs with a diameter of 39–45 nm supported on a TiO2–cellulose composite (PdNPs@TiO2–Cell) can be synthesized by a simple and clean route. The catalyst was well characterized by XRD, FE-SEM, EDS, and TEM techniques. The PdNPs have good dispersity on the TiO2–Cell support. This results in excellent catalytic activities for the synthesis of biphenyls, acrylates, acetylenes

  可以通过简单干净的方法合成负载在TiO 2-纤维素复合材料（PdNPs @ TiO 2 -Cell）上的直径39-45 nm的分散良好的非球形PdNP。通过XRD，FE-SEM，EDS和TEM技术对催化剂进行了很好的表征。PdNP在TiO 2-电池载体上具有良好的分散性。这导致在较低温度下使用低Pd负载量（1 mol％）合成联苯，丙烯酸酯，乙炔和前手性酮具有出色的催化活性。碱的性质和用量，溶剂的性质，催化剂的用量和反应温度对PdNPs @ TiO 2活性的影响–对细胞进行了彻底的调查。该催化剂显示出至少四倍的可重复使用性，而没有降低催化活性。
• A Merrifield resin supported Pd–NHC complex with a spacer(Pd–NHC@SP–PS) for the Sonogashira coupling reaction under copper- and solvent-free conditions
  作者：Sanjay N. Jadhav、Arjun S. Kumbhar、Sawanta S. Mali、Chang Kook Hong、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1039/c4nj02025a

  日期：——

  Synthetic applications of a polymer supported air-stable palladium NHC complex with a spacer (catalyst 6, Pd–NHC@SP–PS) and without a spacer (catalyst 7, Pd–NHC@PS) have been studied for the Sonogashira cross-coupling reaction. The catalysts were prepared by immobilizing pre-formed IL on the polymer and reacting the resultant modified polymer with Pd(OAc)2 in THF at 60 °C. Both the catalysts were characterized

  对于Sonogashira交叉偶联，已经研究了具有间隔基（催化剂6，Pd–NHC @ SP–PS）和没有间隔基（催化剂7，Pd–NHC @ PS）的聚合物负载的空气稳定钯NHC复合物的合成应用。反应。通过将预先形成的IL固定在聚合物上并使所得的改性聚合物与Pd（OAc）2在THF中在60°C下反应来制备催化剂。两种催化剂都使用IR，SEM，EDS，ICP，XPS和TGA / DTA进行了表征。已发现催化剂6比催化剂7更具活性由于活性催化位点的可及性较高，因此在好氧条件下，溶剂和无铜Sonogashira交叉偶联反应中的各种芳基溴化物和末端炔烃都可以进行交联反应。还研究了间隔物，碱的性质，反应温度，催化剂负载量和可重复使用性的影响。
• Pd doped SiO₂ nanoparticles: an efficient recyclable catalyst for Suzuki, Heck and Sonogashira reactions
  作者：Deepali A. Kotadia、Urmila H. Patel、Sahaj Gandhi、Saurabh S. Soni

  DOI：10.1039/c4ra01813c

  日期：——

  doped silica (Pd/SiO2) mesoporous material was synthesized via the sol–gel route using the P123 triblock copolymer as a structure directing agent. Pd/SiO2 was efficiently used as a catalyst for Suzuki, Heck and Sonogashira reactions under microwave irradiation. The catalyst exhibited high activity for all the coupling reactions and can be recycled nine times without a significant loss in its catalytic activity

  使用P123三嵌段共聚物作为结构导向剂，通过溶胶-凝胶法合成了掺杂钯的二氧化硅（Pd / SiO 2）介孔材料。Pd / SiO 2被有效地用作微波辐射下的Suzuki，Heck和Sonogashira反应的催化剂。该催化剂对所有偶合反应均表现出高活性，可以循环使用九次而不会显着降低其催化活性。
• Heteroaromatic Hyperbranched Polyelectrolytes: Multicomponent Polyannulation and Photodynamic Biopatterning
  作者：Xiaolin Liu、Minghui Xiao、Ke Xue、Mingzhao Li、Dongming Liu、Yong Wang、Xinzhe Yang、Yubing Hu、Ryan T. K. Kwok、Anjun Qin、Chunlei Zhu、Jacky W. Y. Lam、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202104709

  日期：2021.8.23

  We reported an efficient multicomponent polyannulation for in situ generation of heteroaromatic hyperbranched polyelectrolytes by using readily accessible internal diynes and low-cost, commercially available arylnitriles, NaSbF6, and H2O/AcOH. The polymers were obtained in excellent yields (up to 99 %) with extraordinary high molecular weights (Mw up to 1.011×106) and low polydispersity indices. The

  我们报告了一种有效的多组分多环化，通过使用容易获得的内部二炔和低成本、可商购的芳腈、NaSbF 6和 H 2 O/AcOH ，原位生成杂芳族超支化聚电解质。聚合物以优异的产率（高达 99%）获得，具有非凡的高分子量（M w高达 1.011×10 6) 和低多分散指数。所得聚合物显示出良好的可加工性和高量子产率，并且在固态下具有可调发射，使其成为高度有序荧光光图案化的理想材料。这些超支化聚电解质还具有很强的产生活性氧的能力，这使得它们能够以简单且具有成本效益的方式有效地杀死细菌和生物体的可定制光动力模式。