3-(2-氟苯基)-2-(2-氟苯基)亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮 | 51964-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氟苯基)-2-(2-氟苯基)亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-2-(2-fluorophenylimino)thiazolidine-4-one
• 英文别名: 3-(2-fluorophenyl)-2-(2-fluorophenylimino)-1,3-thiazolidine-4-one；3-o-fluorophenyl-2-(o-fluorophenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one；3-(o)-Fluorphenyl-2-(o)-fluorphenylimino-4-thiazolidinon；3-(2-fluoro-phenyl)-2-(2-fluoro-phenylimino)-thiazolidin-4-one；3-(2-Fluorophenyl)-2-((2-fluorophenyl)imino)-1,3-thiazolidin-4-one；3-(2-fluorophenyl)-2-(2-fluorophenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 51964-14-8
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂N₂OS
• 分子量: 304.32
• InChiKey: QJEXYWWLHLWRNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氟苯基)-2-(2-氟苯基)亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-fluoro-phenyl)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 377 - 379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2-氟苯基)-2-(2-氟苯基)亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代-2-亚氨基并噻唑啉-4-酮的环保合成

  摘要：

  通过一种包括自动催化反应在内的改进方法，合成了一系列的2,3-取代-2-亚氨基噻唑啉-4-酮衍生物。该方法避免了使用除反应材料以外的任何额外的催化剂。该方法在芳族取代的2-亚氨基噻唑啉和烷基取代的2-亚氨基噻唑啉中均获得成功。还意外地获得了1,3-噻唑啉-4-酮2亚氨基上带有羟基的特殊产物。对于脱烷基和羟基化的特殊过程，已经提出了可能的机理。该方法提供了一种特殊的方法，可以高效，环保地生产2-羟基亚氨基取代的噻唑啉-4-酮衍生物。还提出了在酸性条件下的转化机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.2323

文献信息

• Novel non-peptidic small molecule inhibitors of secreted aspartic protease 2 (SAP2) for the treatment of resistant fungal infections
  作者：Guoqiang Dong、Yang Liu、Ying Wu、Jie Tu、Shuqiang Chen、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1039/c8cc07810f

  日期：——

  antifungal drug discovery. In this report, the first-generation of small molecule SAP2 inhibitors was rationally designed and optimized using a structure-based approach. In particular, inhibitor 23h was highly potent and selective and showed good antifungal potency for the treatment of resistant Candida albicans infections.

  靶向分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2），一种毒力因子，代表了抗真菌药物发现的新策略。在本报告中，使用基于结构的方法合理设计和优化了第一代小分子SAP2抑制剂。尤其是，抑制剂23h具有很高的效力和选择性，并显示出良好的抗真菌效力，可用于治疗耐药性白色念珠菌感染。
• Design and synthesis of new potent PTP1B inhibitors with the skeleton of 2-substituted imino-3-substituted-5-heteroarylidene-1,3-thiazolidine-4-one: Part I
  作者：Ge Meng、Meilin Zheng、Mei Wang、Jing Tong、Weijuan Ge、Jiehe Zhang、Aqun Zheng、Jingya Li、Lixin Gao、Jia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.060

  日期：2016.10

  A new series of 2-substituted imino-3-substituted-5- heteroarylidene-1,3-thiazolidine-4-ones as the potent bidentate PTP1B inhibitors were designed and synthesized in this paper. All of the new compounds were characterized and identified by spectra analysis. The biological screening test against PTP1B showed that some of these compounds have the positive inhibitory activity against PTP1B. The activity

  本文设计并合成了一系列新的2-取代的亚氨基-3-取代的5-亚杂亚基-1,3-噻唑烷-4-酮类作为有效的双齿PTP1B抑制剂。通过光谱分析对所有新化合物进行了表征和鉴定。对PTP1B的生物学筛选测试表明，其中一些化合物对PTP1B具有正抑制活性。具有5-取代的吡咯的化合物对1，3-噻唑烷-4-one的5-位的活性比那些具有5-取代的吡啶基的化合物的活性更强。化合物14b，14h和14i显示IC 50相对于PTP1B的数值分别为8.66μM，6.83μM和6.09μM。这些活性化合物与PTP1B的对接分析显示了这些双杂环化合物与PTP1B活性位点的可能相互作用方式。还对这组化合物进行了针对癌基因CDC25B的抑制试验，以评估其选择性和可能的​​抗肿瘤活性。在所有可能的抑制剂（包括14g，14h，14i和15c）中，化合物14b对CDC25B的IC 50最低，为1.66μM。计算了所有化合物的一
• 一种5-(1H-吲哚-3-亚甲基)-1,3-噻唑烷-4- 酮类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN104059060B

  公开（公告）日：2017-08-01

  一种5‑(1H‑吲哚‑3‑亚甲基)‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其合成方法和应用，以乙醇和或水为溶剂，将取代2‑取代亚氨基‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮与1H‑吲哚‑3‑甲醛在哌啶催化条件下，回流反应，通过分子间脱水缩合反应形成亚甲基连接基，得到5‑(1H‑吲哚‑3‑亚甲基)‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物。其中所涉及的中间体2‑取代亚氨基噻唑烷‑4‑酮是由各种单取代的硫脲氯乙酸乙酯或氯乙酸在低沸点溶剂中经回流条件下的环合反应制备而得，中间体2‑取代亚氨基‑3‑取代‑1,3,‑噻唑烷‑4‑酮由各种双取代的对称硫脲和氯乙酸通过绿色环保合成工艺制备。对所有目标化合物在酶分子水平上的生物活性初步筛选实验结果显示，目标产物对PTP1B和CDC25B在不同程度上显示一定的抑制活性。
• Rao; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, # 7, p. 492 - 494
  作者：Rao、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, # 9, p. 600 - 605
  作者：Rao、Singh

  DOI：——

  日期：——