2-((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(1-phenylprop-1-enoxy)ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LPVPXOMQRWXCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)ethan-1-ol 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 montmorillonite K₁₀ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 2-phenylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  均相和固体酸在流动中催化乙烯基醚的分子间羰基-烯烃复分解

  摘要：

  在过去的七年中，使用新的催化剂和反应方案，羰基烯烃复分解反应取得了重大进展。然而，这些方法大多数涉及用于分子内反应的可溶催化剂。本文显示，可回收，廉价，易处理，无毒且广泛使用的简单固体酸（例如铝硅酸盐蒙脱土）可通过流入的乙烯基醚催化芳族酮和醛的分子间羰基烯烃复分解，可以在几克规模和高收率下获得具有完全反式立体选择性的烯烃。实验和计算数据支持一种基于碳阳离子诱导的Grob碎片的机制。这些结果为以连续模式在固体催化剂上工业实现羰基烯烃复分解开辟了道路，

  DOI：

  10.1002/anie.201909597

文献信息

• Intermolecular Carbonyl–olefin Metathesis with Vinyl Ethers Catalyzed by Homogeneous and Solid Acids in Flow
  作者：Miguel Ángel Rivero‐Crespo、María Tejeda‐Serrano、Horacio Pérez‐Sánchez、José Pedro Cerón‐Carrasco、Antonio Leyva‐Pérez

  DOI：10.1002/anie.201909597

  日期：2020.3.2

  carbonyl-olefin metathesis of aromatic ketones and aldehydes with vinyl ethers in-flow, to give alkenes with complete trans stereoselectivity on multi-gram scale and high yields. Experimental and computational data support a mechanism based on a carbocation-induced Grob fragmentation. These results open the way for the industrial implementation of carbonyl-olefin metathesis over solid catalysts in continuous

  在过去的七年中，使用新的催化剂和反应方案，羰基烯烃复分解反应取得了重大进展。然而，这些方法大多数涉及用于分子内反应的可溶催化剂。本文显示，可回收，廉价，易处理，无毒且广泛使用的简单固体酸（例如铝硅酸盐蒙脱土）可通过流入的乙烯基醚催化芳族酮和醛的分子间羰基烯烃复分解，可以在几克规模和高收率下获得具有完全反式立体选择性的烯烃。实验和计算数据支持一种基于碳阳离子诱导的Grob碎片的机制。这些结果为以连续模式在固体催化剂上工业实现羰基烯烃复分解开辟了道路，