3-溴-4'-甲氧基-1,1'-联苯 | 74447-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4'-甲氧基-1,1'-联苯
• 英文名称: 3-bromo-4'-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3-bromo-4'-methoxylbiphenyl；3-bromo-4'-methoxybiphenyl；4-methoxy-3'-bromobiphenyl；(3'-bromo-biphenyl-4-yl)-methyl ether；(3'-Brom-biphenyl-4-yl)-methyl-aether；1-bromo-3-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 74447-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: UPKCIOJEMVKOAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  338.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4'-甲氧基-1,1'-联苯 在 碘 、 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(2-methoxyadamantan-2-yl)-4'-hydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  4-羟基联苯衍生物的光脱水反应中的立体拥挤的甲基苯醌及其抗增殖活性的研究†

  摘要：

  在水性介质中，羟基金刚烷基，二苯基羟甲基和羟丙基衍生物的光化学激发（S 1）4-苯酚 5–9导致苯酚OH的溶剂辅助去质子化，以及与脱水结合的苯甲醇的质子化，从而产生醌甲基化物（QM）14–18。质量管理体系用CH反应3 OH将它们转换在高量子产率的产品photosolvolysis（整体Φ〜0.1-0.5）。QMs的特征在于在CH 3 CN–中的激光闪光光解作用高氧2和TFE。在TFE中，两性离子QM 15的寿命为250 ns，而对位QM 16和17的寿命分别为500μs和1.1 s。向母体QM结构（具有金刚烷基部分）引入空间位阻，或通过两个苯环进一步稳定，会导致QM寿命的延长和与亲核试剂反应的选择性。在一种人类癌细胞系上进行了光化学生成的QM 15-17的抗增殖活性的体外研究。用7孵育的细胞辐照与未辐照的细胞相比，其显示出增强的抗增殖活性，这与该活性归因于QM 16的形成有关。

  DOI：

  10.1039/c1pp05182b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 生成 3-溴-4'-甲氧基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  1-substituted phenyl-1-(1h-imidazol-4-yl) alcohols, process for producing the same and use thereof

  摘要：

  提供一种具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性的化合物，并且作为预防或治疗前列腺增生和乳腺癌等肿瘤的药物。所述化合物的结构式如下：其中R为氢原子或保护基，R1为较低的烷基或环烃基，R2为芳香烃基，可选择地具有取代基，或芳香杂环基，可选择地具有取代基，R3为烃基，可选择地具有取代基，羟基，可选择地具有取代基，硫醇基，可选择地具有取代基，氨基，可选择地具有取代基，酰基或卤原子，n为0到4的整数，以及其盐具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性，并且作为预防或治疗前列腺增生和乳腺癌等肿瘤的药物。

  公开号：

  US06518257B1

文献信息

• Palladium (II)–Salan Complexes as Catalysts for Suzuki–Miyaura C–C Cross-Coupling in Water and Air. Effect of the Various Bridging Units within the Diamine Moieties on the Catalytic Performance
  作者：Szilvia Bunda、Krisztina Voronova、Ágnes Kathó、Antal Udvardy、Ferenc Joó

  DOI：10.3390/molecules25173993

  日期：——

  salan ligands were synthesized by hydrogenation and subsequent sulfonation of salens (N,N’-bis(slicylidene)ethylenediamine and analogues) with various bridging units (linkers) connecting the nitrogen atoms. Pd (II) complexes were obtained in reactions of sulfosalans and [PdCl4]2−. Characterization of the ligands and complexes included extensive X-ray diffraction studies, too. The Pd (II) complexes proved

  水溶性的 salan 配体是通过对具有连接氮原子的各种桥接单元（接头）的 salens（N，N'-双（亚硅基）乙二胺和类似物）进行氢化和随后的磺化来合成的。Pd (II) 配合物是在硫柳胺和 [PdCl4]2- 的反应中获得的。配体和配合物的表征也包括广泛的 X 射线衍射研究。Pd (II) 配合物被证明是芳基卤化物和芳基硼​​酸衍生物在 80°C 下在水和空气中的 Suzuki-Miyaura 反应的高活性催化剂。对 Pd (II)-磺胺嘧啶催化剂的比较研究表明，催化活性随着接头长度的增加和配体 N 供体原子周围空间拥挤度的增加而大大增加；最高比活为40,000（mol底物）（mol催化剂×h）-1。
• Selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine using N-heterocyclic carbene ligands
  作者：D. Prajapati、C. Schulzke、M. K. Kindermann、A. R. Kapdi

  DOI：10.1039/c5ra10561g

  日期：——

  A selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine has been developed by employing N-heterocyclic carbene ligands. Selective mono-arylation was performed in water/acetonitrile solvent system at ambient temperature with catalyst loading of 0.1 mol%. This reaction was also found to proceed smoothly in water although at a slightly elevated temperature of 80 °C. 2,6-Disubstituted and diversely

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。
• Platinum-Catalyzed C–H Arylation of Simple Arenes
  作者：Anna M. Wagner、Amanda J. Hickman、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja408112j

  日期：2013.10.23

  with diaryliodonium salts. The site selectivity of these reactions is predominantly controlled by steric factors. Remarkably, Na2PtCl4-catalyzed naphthalene arylation proceeds with opposite site selectivity compared to that obtained with Na2PdCl4 as the catalyst. Preliminary mechanistic studies provide evidence for a Pt(II)/Pt(IV) catalytic cycle involving rate-limiting C-C bond-forming reductive elimination

  本报告描述了 Na2PtCl4 催化芳烃底物与二芳基碘盐的 CH 芳基化。这些反应的位点选择性主要受空间因素控制。值得注意的是，与使用 Na2PdCl4 作为催化剂获得的相比，Na2PtCl4 催化的萘芳基化以相反的位点选择性进行。初步机理研究为涉及限速 CC 键形成还原消除的 Pt(II)/Pt(IV) 催化循环提供了证据。
• Visible-Light-Promoted, Catalyst-Free Gomberg–Bachmann Reaction: Synthesis of Biaryls
  作者：Juyoung Lee、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00557

  日期：2019.7.19

  Biaryls were synthesized via a novel visible-light-promoted Gomberg–Bachmann reaction that does not require a photosensitizer or any metal reagents. The formation of an electron donor–acceptor complex between aryl diazonium salts and pyridine allows, under visible-light irradiation, the synthesis of biaryls in moderate-to-high yields.

  联芳基是通过不需要光敏剂或任何金属试剂的新型可见光促进的Gomberg-Bachmann反应合成的。在芳基重氮盐和吡啶之间形成电子供体-受体配合物，可以在可见光照射下以中等至高收率合成联芳基。
• Selective Mechanochemical Monoarylation of Unbiased Dibromoarenes by <i>in Situ</i> Crystallization
  作者：Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.0c01739

  日期：2020.6.3

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of liquid, unbiased dibromoarenes under mechanochemical conditions selectively afford the monoarylated products. The lower reactivity of the crystalline monoarylated products rela-tive to the liquid starting materials should be attributed predom-inantly to the low diffusion efficiency of the former in the re-action mixture, which results in

  在机械化学条件下，钯催化的液体无偏二溴芳烃的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应选择性地提供单芳基化产物。结晶单芳基化产物相对于液体原料的较低反应性主要归因于前者在反应混合物中的低扩散效率，这导致选择性单芳基化。本研究揭示了一种新方法，该方法使用固体中的原位相变来设计通过传统的基于溶液的合成难以实现的选择性有机转化。