Adamantylidene | 67279-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Adamantylidene
• 英文别名: 2-adamantylidene radical；Adamantanylidene
• CAS: 67279-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: DCBMHXCACVDWJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Adamantylidene 在 methyloxirane 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 金刚烷酮
  参考文献：
  名称：

  从环氧乙烷和硫杂丙烷到单线态卡宾的氧和硫原子转移反应的激光闪光光解研究1

  摘要：

  苄基氯二氮嗪 (1a)、苯基氯二氮嗪 (1b)、苯基甲氧基二氮嗪 (1c)、2,2-二甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉 (6a) 的激光闪光光解 (UV-LFP) 研究， 3,4-二氮杂-2,2-二甲氧基-1-氧杂[4.3]螺辛-3-烯(6b), 5',5'-二甲氧基螺[金刚烷]-2,2'-[Δ3-1,3, 4-恶二唑啉] (6c) 和重氮芴 (DAF) 在环氧乙烷和硫杂丙烷存在下被报道。这些化合物在辐照后分别生成苄基氯卡宾 (2a)、苯基氯卡宾 (2b)、甲氧基苯基卡宾 (2c)、二甲基卡宾 (8a)、环丁叉 (8b)、金刚烷基 (8c) 和芴基 (FL)。已在乙腈和环己烷溶剂中测定了氧和硫原子向这些卡宾的转移的绝对速率常数。这些卡宾在 22 °C 下提取氧和硫原子，双分子速率常数范围为 104 到 1010 M-1 s-1。对于任何杂原子转移反应，都没有观察到卡宾攻击杂原子供体的叶立德。它被发现

  DOI：

  10.1021/ja973469b
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dimethoxyspiro(adamantane)-2,2'-(Δ³-1,3,4-oxadiazoline) 以 环己烷 为溶剂， 生成 Adamantylidene
  参考文献：
  名称：

  从环氧乙烷和硫杂丙烷到单线态卡宾的氧和硫原子转移反应的激光闪光光解研究1

  摘要：

  苄基氯二氮嗪 (1a)、苯基氯二氮嗪 (1b)、苯基甲氧基二氮嗪 (1c)、2,2-二甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉 (6a) 的激光闪光光解 (UV-LFP) 研究， 3,4-二氮杂-2,2-二甲氧基-1-氧杂[4.3]螺辛-3-烯(6b), 5',5'-二甲氧基螺[金刚烷]-2,2'-[Δ3-1,3, 4-恶二唑啉] (6c) 和重氮芴 (DAF) 在环氧乙烷和硫杂丙烷存在下被报道。这些化合物在辐照后分别生成苄基氯卡宾 (2a)、苯基氯卡宾 (2b)、甲氧基苯基卡宾 (2c)、二甲基卡宾 (8a)、环丁叉 (8b)、金刚烷基 (8c) 和芴基 (FL)。已在乙腈和环己烷溶剂中测定了氧和硫原子向这些卡宾的转移的绝对速率常数。这些卡宾在 22 °C 下提取氧和硫原子，双分子速率常数范围为 104 到 1010 M-1 s-1。对于任何杂原子转移反应，都没有观察到卡宾攻击杂原子供体的叶立德。它被发现

  DOI：

  10.1021/ja973469b

文献信息

• Kinetic and Spectroscopic Properties of Carbene−Diazirine Ylides
  作者：Roland Bonneau、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1021/jp993711w

  日期：2000.5.1

  The formation of a metastable carbene−diazirine ylide (CDY), characterized by an UV absorption spectrum in the range of 270−290 nm and yielding azine by rearrangement, is shown to be a general process in the photolysis of diazirines. However, the yield of formation and the lifetime of CDY greatly depend on the system considered. The decreasing value of the rate constant of the reaction, carbene + diazirine

  亚稳态卡宾-二氮丙啶叶立德 (CDY) 的形成，其特征在于 270-290 nm 范围内的紫外吸收光谱并通过重排产生吖嗪，被证明是二氮丙啶光解的一般过程。然而，形成的产量和 CDY 的寿命很大程度上取决于所考虑的系统。对于单线态二烷基卡宾，卡宾 + 二氮丙啶 → CDY 的反应速率常数从 ∼109 M-1 s-1 递减，Ad: (金刚亚基) 和 BCN: (bicyclo[3.3.1]non-9-ylidene )，对于苄基氯卡宾，到 ~108 M-1 s-1，对于环丙基和苯基氯卡宾，到 ~106 M-1 s-1，反映了这些卡宾的反应性降低。这些叶立德的寿命取决于它们重排成吖嗪的活化能垒值，Ea ≈ 15.5 kcal/mol，对于二烷基卡宾，≈11。烷基氯卡宾为 5 kcal/mol，苯基氯卡宾为 <10 kcal/mol。这种 Ea 的降低与从 C 开始时对嗪的强烈稳定性有关...
• Laser flash photolysis study of adamantanylidene
  作者：Scott Morgan、James E. Jackson、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00007a079

  日期：1991.3
• Bally, Thomas; Matzinger, Stephan; Truttmann, Leo, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 19, p. 2048 - 2051
  作者：Bally, Thomas、Matzinger, Stephan、Truttmann, Leo、Platz, Matthew S.、Morgan, Scott

  DOI：——

  日期：——
• ISAEV S. D.; KOZLOV O. F.; YURCHENKO A. G.; SHERSTYUK V. P., 4 BCEC. KONF. PO XIMII KARBENOV, MOSKVA, 15-17 CEHT., 1987. TEZ. DOKL., M+
  作者：ISAEV S. D.、 KOZLOV O. F.、 YURCHENKO A. G.、 SHERSTYUK V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Laser Flash Photolysis Studies of Oxygen and Sulfur Atom Transfer Reactions from Oxiranes and Thiiranes to Singlet Carbenes¹
  作者：John Paul Pezacki、Paul D. Wood、Timothy A. Gadosy、Janusz Lusztyk、John Warkentin

  DOI：10.1021/ja973469b

  日期：1998.9.1

  rate constants for the transfer of oxygen and sulfur atoms to these carbenes have been determined in both acetonitrile and cyclohexane solvents. These carbenes abstract oxygen and sulfur atoms with bimolecular rate constants ranging from 104 to 1010 M-1 s-1 at 22 °C. Ylides from attack of carbenes onto heteroatom donors were not observed for any of the heteroatom transfer reactions. It was found t...

  苄基氯二氮嗪 (1a)、苯基氯二氮嗪 (1b)、苯基甲氧基二氮嗪 (1c)、2,2-二甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉 (6a) 的激光闪光光解 (UV-LFP) 研究， 3,4-二氮杂-2,2-二甲氧基-1-氧杂[4.3]螺辛-3-烯(6b), 5',5'-二甲氧基螺[金刚烷]-2,2'-[Δ3-1,3, 4-恶二唑啉] (6c) 和重氮芴 (DAF) 在环氧乙烷和硫杂丙烷存在下被报道。这些化合物在辐照后分别生成苄基氯卡宾 (2a)、苯基氯卡宾 (2b)、甲氧基苯基卡宾 (2c)、二甲基卡宾 (8a)、环丁叉 (8b)、金刚烷基 (8c) 和芴基 (FL)。已在乙腈和环己烷溶剂中测定了氧和硫原子向这些卡宾的转移的绝对速率常数。这些卡宾在 22 °C 下提取氧和硫原子，双分子速率常数范围为 104 到 1010 M-1 s-1。对于任何杂原子转移反应，都没有观察到卡宾攻击杂原子供体的叶立德。它被发现