[4-(2-呋喃基)-2-甲基-5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶-3-基]苯基甲酮 | 1009592-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(2-呋喃基)-2-甲基-5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶-3-基]苯基甲酮
• 英文名称: [4-(2-furyl)-2-methyl-5-nitro-6-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-yl]phenylmethanone
• 英文别名: [4-(furan-2-yl)-2-methyl-5-nitro-6-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-yl](phenyl)methanone；[4-(furan-2-yl)-2-methyl-5-nitro-6-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1009592-58-8
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 386.407
• InChiKey: IMZJRBFFIIOVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-呋喃基)-2-甲基-5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶-3-基]苯基甲酮 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到[4-(2-furyl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  不对称5-硝基吡啶的多组分合成

  摘要：

  2-硝基苯乙酮，糠醇，β-二羰基化合物和乙酸铵的反应生成3-取代的4-（2-呋喃基）-5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶，它们在硝酸钾中被氧化存在硝酸铜（II）（10mol％），导致各自的5-硝基-6-苯基吡啶。进行的多组分反应符合绿色化学的一般原理。在多组分反应条件下通过形成1,4-二氢吡啶中间体来合成这些不对称的5-硝基-6-苯基吡啶，显着缩短了总反应时间，减少了步骤数，并提高了收率。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02403-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)-2-nitro-1-phenylprop-2-en-1-one 、 1-benzoyl-2-amino-1-propene 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到[4-(2-呋喃基)-2-甲基-5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶-3-基]苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Nitropyridines: IV. Synthesis of 3-(2-furyl)biphenyls by recyclization of nitropyridinium salts

  摘要：

  The two-component Hantzsch synthesis using 3-(2-furyl)-2-nitro-1-phenylprop-2-en-1-one and various enamines gave the corresponding nitro-substituted dihydropyridines which were converted into nitropyridines and N-methylpyridinium salts. Recyclization of the latter by the action of aqueous-alcoholic alkali led to the formation of 3-(2-furyl)-2-nitrobiphenyl derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428007040197