2-(4-methylpent-4-en-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 83179-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylpent-4-en-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Methylpent-4-en-2-ynyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 83179-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: FAGHDCAUYPGZHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpent-4-en-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[3-(2-methyloxiran-2-yl)prop-2-ynyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthese d'amino-alcools alleniques.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87368-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯-2-炔-1-醇 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 magnesium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-methylpent-4-en-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthese d'amino-alcools alleniques.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87368-2

文献信息

• Radical Carbonyl Propargylation by Dual Catalysis
  作者：Huan‐Ming Huang、Peter Bellotti、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202011996

  日期：2021.2

  Carbonyl propargylation has been established as a valuable tool in the realm of carbon–carbon bond forming reactions. The 1,3‐enyne moiety has been recognized as an alternative pronucleophile in the above transformation through an ionic mechanism. Herein, we report for the first time, the radical carbonyl propargylation through dual chromium/photoredox catalysis. A library of valuable homopropargylic

  羰基炔丙基化已被确立为碳-碳键形成反应领域中的一种宝贵工具。在上述通过离子机理的转化中，1,3-烯炔部分被认为是另一种亲核试剂。在此，我们首次报道了通过双重铬/光氧化还原催化的羰基羰基化。通过1,3-炔烃，醛和合适的自由基前体的催化自由基三组分偶联，可以获得带有全碳季中心的有价值的均丙醇的库（41个实例）。这种氧化还原中性的多组分反应在非常温和的条件下发生，显示出很高的官能团耐受性。十分稳定，无毒且价格便宜的CrCl 3可以用作铬源。初步的机械研究表明，自由基-极性交叉机制为从简单化学物质制备有价值的合成结构提供了一种补充和新颖的方法。
• Photoinduced Merging with Copper‐ or <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> 1, <scp>4‐Cyanoalkylarylation</scp> of 1, <scp>3‐Enynes</scp> to Access Multiple Functionalizatized Allenes in Batch and Continuous Flow
  作者：Qi Sun、Xin‐Peng Zhang、Xiu Duan、Long‐Zhou Qin、Xin Yuan、Meng‐Yu Wu、Jie Liu、Shan‐Shan Zhu、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/cjoc.202200056

  日期：2022.7

  A three-component reaction of 1,3-enynes and cyclobutanone oxime esters in the presence of aryl boronic acids or organozinc reagents via the photoredox/copper or photoredox/nickel catalysis has been established. This redox-neutral 1,4-cyanoalkylarylation reaction has demonstrated mild condition, high catalytic reactivity and wide functional group compatibility, allowing access to a variety of functionalized

  已经建立了在芳基硼酸或有机锌试剂存在下通过光氧化还原/铜或光氧化还原/镍催化的 1,3-烯炔和环丁酮肟酯的三组分反应。这种氧化还原中性的 1,4-氰基烷基芳基化反应具有温和的条件、高催化活性和广泛的官能团相容性，允许获得各种具有高化学和区域选择性的功能化四取代丙二烯衍生物。此外，使用光催化连续流动技术来促进这一过程将导致产量增加（流动 70%与批次 61%）、减少反应时间（流动 7 分钟与批次 6 小时），并且易于放大（升级到克级），展示了其作为合成平台的潜力。 ,已经建立了在芳基硼酸或有机锌试剂存在下通过光氧化还原/铜或光氧化还原/镍催化的 1,3-烯炔和环丁酮肟酯的三组分反应。这种氧化还原中性的 1,4-氰基烷基芳基化反应具有温和的条件、高催化活性和广泛的官能团相容性，允许获得各种具有高化学和区域选择性的功能化四取代丙二烯衍生物。此外，使用光催化连续流动技术来促进这一过程将导致产量增加（流动
• Synthesis of trifluoromethylated allenes via visible light-promoted bis(trifluoromethylation) of 1,3-enynes
  作者：Yu-Rou Zhao、Yanchen Zhou、Mingyou Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110105

  日期：2023.4

  A visible light-promoted/copper-mediated 1,4-bis(trifluoromethylation) method of easily available 1,3-enynes to construct allenic Csp2−CF3 bonds has been described. The reaction proceeded under mild conditions, has broad substrate scope and good functional group tolerance. Photocatalyst is not required in this protocol, and O2 plays an important role in facilitating the trifluoromethyl group transfer

  已经描述了一种可见光促进/铜介导的 1,4-双（三氟甲基化）方法，该方法使用容易获得的 1,3-烯炔来构建联烯型 Csp 2 -CF 3键。反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性好。该方案不需要光催化剂，O 2在促进三氟甲基转移​​和提高产率方面起着重要作用。机理研究表明，该反应涉及一个激进的过程。
• Nickel-Catalyzed Three-Component Tandem Radical Cyclization 1,5-Difunctionalization of 1,3-Enynes and Alkyl Bromide
  作者：Ming Li、Guo-Qing Sun、Yu-Yu Liu、Shun-Xi Li、Hai-Chao Liu、Yi-Feng Qiu、Dong-Pin Chen、Xi-Cun Wang、Yong-Min Liang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02271

  日期：2023.2.3

  A nickel-catalyzed three-component tandem radical cyclization reaction of aryl bromides with 1,3-enynes and aryl boric acids to construct γ-lactam-substituted allene derivatives has been described. This protocol provides lactam alkyl radicals through the free radical cyclization process, which can be effectively used to participate in the subsequent multicomponent coupling reaction so that 1,3-enynes

  已经描述了芳基溴与 1,3-烯炔和芳基硼酸的镍催化三组分串联自由基环化反应以构建 γ-内酰胺取代的丙二烯衍生物。该方案通过自由基环化过程提供内酰胺烷基自由基，可有效用于参与后续的多组分偶联反应，使1,3-烯炔直接转化为相应的多取代丙二烯化合物。此外，这种有效的方法具有广泛的底物范围，并在一锅反应中提供了一系列 1,5-双官能化的丙二烯。
• Copper-Catalyzed Regioselective 1,4-Selenosulfonylation of 1,3-Enynes to Access Cyanoalkylsulfonylated Allenes
  作者：Fu-Sheng He、Ping Bao、Feiyan Yu、Ling-Hui Zeng、Wei-Ping Deng、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02665

  日期：2021.10.1