1-(4-methoxyphenyl)-2,3,3-trichloro-1-oxopropene | 133473-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,3,3-trichloro-1-oxopropene
• 英文别名: 2,3,3-trichloro-1-(4-methoxy-phenyl)-propenone；2,3,3-Trichlor-1-(4-methoxy-phenyl)-propenon；1-(4-Methoxyphenyl)-2,3,3-trichloro-2-propen-1-one；2,3,3-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 133473-98-0
• 化学式: C₁₀H₇Cl₃O₂
• 分子量: 265.523
• InChiKey: JQJFSUAMSSQDOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2,3,3-trichloro-1-oxopropene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2,3,3-trichloro-1-hydroxy-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-halocinnamate esters via solvolytic rearrangement of trichloroallyl alcohols

  摘要：

  Aryl trichlorovinyl ketones undergo regioselective reduction to the corresponding carbinols with sodium borohydride in alcoholic solvents and are transformed to the (Z)-alpha-chlorocinnamate ester derivatives via an acid-catalyzed allylic rearrangement. Michael addition of ammonia to these ester derivatives affords cis- and/or trans-aziridine amides. The facile rearrangement allows the synthesis of d,l-phenylalanine derived from perchloroethylene and toluene.

  DOI：

  10.1021/jo00010a027
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三氯丙烯酰氯 、 苯甲醚 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2,3,3-trichloro-1-oxopropene
  参考文献：
  名称：

  Boeeseken; Dujardin, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1913, vol. 32, p. 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of .alpha.-halocinnamate esters via solvolytic rearrangement of trichloroallyl alcohols
  作者：William J. Kruper、Albert H. Emmons

  DOI：10.1021/jo00010a027

  日期：1991.5

  Aryl trichlorovinyl ketones undergo regioselective reduction to the corresponding carbinols with sodium borohydride in alcoholic solvents and are transformed to the (Z)-alpha-chlorocinnamate ester derivatives via an acid-catalyzed allylic rearrangement. Michael addition of ammonia to these ester derivatives affords cis- and/or trans-aziridine amides. The facile rearrangement allows the synthesis of d,l-phenylalanine derived from perchloroethylene and toluene.
• Boeeseken; Dujardin, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1913, vol. 32, p. 104
  作者：Boeeseken、Dujardin

  DOI：——

  日期：——