(E)-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione | 107487-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 107487-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: DFDBGMHKVAGJAI-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione 在 甲酸 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1-(4-氯-苯基)-4-苯基-1,4-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移：使用黄原酸酯/甲酸对无过渡金属选择性还原的查尔酮和炔烃

  摘要：

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00635
• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-phenacyl)-dimethyl-phenacyl-ammonium; bromide 在 二甲胺 作用下， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Heffe; Kroehnke, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 822,830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Ketones to 1,4-Enediones
  作者：Bao-Yin Zhao、Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04174

  日期：2021.2.19

  An efficient and unprecedented strategy for the synthesis of 1,4-enediones from saturated ketones has been developed via palladium-catalyzed oxidative dehydrogenation. The protocol employs molecular oxygen as the sole oxidant and represents an atom- and step-economic process. The approach showed broad substrate scope, good functional group tolerance, and complete E-stereoselectivity. The reaction mechanism

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。
• Synthesis of (<i>E</i>)-1,4-Enediones from α-Halo Ketones Through a Sodium Sulfinate Mediated Reaction
  作者：Su-Yi Li、Xiao-Bing Wang、Neng Jiang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1002/ejoc.201403236

  日期：2014.12

  We developed a mild and practical protocol for the synthesis of 1,4-enedione from α-halo ketones through a sodium sulfinate mediated reaction. This reaction enables the construction of symmetric and unsymmetric 1,4-enedione with complete E selectivity. Sodium 4-toluenesulfinate plays an important role in this reaction.

  我们开发了一种温和实用的方案，用于通过亚磺酸钠介导的反应从 α-卤代酮合成 1,4-烯二酮。该反应能够构建具有完全 E 选择性的对称和非对称 1,4-烯二酮。4-甲苯亚磺酸钠在该反应中起重要作用。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Dipolar Reagents to Bifunctional Olefins with Chloramine-T --- Part-II
  作者：V. Padmavathi、R. P. Sumathi、K. Venugopal Reddy、A. Somasekhar Reddy、D. Bhaskar Reddy

  DOI：10.1080/00397910008087016

  日期：2000.11

  Abstract A one pot synthesis of pyrazoles and isoxazoles was achieved by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imines and nitrile oxides to an activated olefins in the presence of chloramine-T.

  摘要 在氯胺-T 存在下，通过腈亚胺和腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应生成活化烯烃，实现了吡唑和异恶唑的一锅法合成。
• Michael Adducts-Source for Biologically Potent Heterocycles
  作者：Adivireddy Padmaja、Gali Sudhakar Reddy、Annaji Venkata Nagendra Mohan、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1248/cpb.56.647

  日期：——

  A new class of pyrimidinetriones, thioxopyrimidinediones, pyrazolidinediones and isoxazolidinediones were prepared from (E)-1,4-diarylbut-2-ene-1,4-diones. All the new compounds synthesized were screened for antimicrobial activity.

  从（E）-1,4-二芳基丁-2-烯-1,4-二酮制备了新型的嘧啶三酮，硫代嘧啶二酮，吡唑烷二酮和异恶唑烷二酮。筛选所有合成的新化合物的抗菌活性。
• Ethyl-3,4-diaroyl-2-cyanobutyrate: A Synthon for novel heterocycles
  作者：Adivireddy Padmaja、Thalari Payani、Konda Mahesh、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1002/jhet.214

  日期：2009.11

  A new class of aminopyrazolones, aminoisoxazolones, aminopyrimidinones, and thioxopyrimidinones were synthesized from Michael adduct, ethyl‐3,4‐diaroyl‐2‐cyanobutyrate, on reaction with different nucleophiles, hydrazine hydrate, hydroxylamine hydrochloride, and urea derivatives. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过与不同的亲核试剂，水合肼，盐酸羟胺和尿素衍生物反应，由迈克尔加合物，乙基3,4-二重氮酰基-2-氰基丁酸合成了一类新的氨基吡唑啉酮，氨基异恶唑酮，氨基嘧啶酮和硫代吡喃二酮。J.杂环化​​学，（2009）。