(E)-4'-methylphenyl hex-1-enyl sulfoxide | 257904-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4'-methylphenyl hex-1-enyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(E)-hex-1-enyl]sulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 257904-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: WAFHPZYTWLXZBI-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4'-methylphenyl hex-1-enyl sulfoxide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-1-(对甲苯磺酰基)-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  1-炔基亚砜或砜的加氢锆化研究及其在合成立体定义的乙烯基亚砜或砜中的应用。

  摘要：

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo0111154
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-methylbenzenesulfinate 在 Schwartz's reagent 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (E)-4'-methylphenyl hex-1-enyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  1-炔基亚砜或砜的加氢锆化研究及其在合成立体定义的乙烯基亚砜或砜中的应用。

  摘要：

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo0111154

文献信息

• Metal-free, one-pot highly selective synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides via addition–oxidation of thiols with alkynes
  作者：Qicai Xue、Zhijie Mao、Yan Shi、Haibin Mao、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.135

  日期：2012.4

  We have developed a highly selective one-pot method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides from thiols with terminal alkynes. The sulfones and sulfoxides could be obtained with excellent selectivity in good isolated yields. It is simple, efficient and environmentally benign, and metal-free. The mechanism for the formation of the (E)-vinyl sulfones was also proposed.

  我们已经开发了一种高度选择性的一锅法，用于从具有末端炔烃的硫醇合成（E）-乙烯基砜和亚砜。可以以良好的选择性和良好的分离收率获得砜和亚砜。它简单，高效且对环境无害，并且不含金属。还提出了形成（E）-乙烯基砜的机理。
• Asymmetric Claisen Rearrangements on Chiral Vinyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1002/chem.200801680

  日期：2009.1.5

  Highly diastereoselective Claisen rearrangements of acyclic allyl vinyl ethers bearing a chiral sulfoxide at C‐5 provide γ‐δ‐unsaturated aldehydes or ketones with up to two consecutive asymmetric centers in the molecule whilst preserving a useful vinyl sulfoxide. The reactivity of related vinyl sulfides and sulfones has also been examined in this work.

  在C-5处带有手性亚砜的无环烯丙基乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排提供了γ- δ-不饱和醛或酮，在分子中具有多达两个连续的不对称中心，同时保留了有用的乙烯基亚砜。在这项工作中还检查了相关的乙烯基硫化物和砜的反应性。
• Alkenyl alane–pyridine complexes in a new synthesis of aryl alk-1-enyl sulfoxides
  作者：G. Signore、M. Calderisi、C. Malanga、R. Menicagli

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.039

  日期：2007.1

  alk-1-enyl sulfoxides is reported. The reaction between alane–pyridine complexes, triphenylphosphine, and sulfonyl chlorides affords the title products in good to excellent yields (70–94%) in short reaction times using mild conditions. The optimal ratio between reagents (alane–pyridine/PPh3/sulfonyl chloride 1.00/1.35/0.92) was obtained performing a chemiometric analysis. A rationale for the reaction was

  报道了一种新颖且有效的芳基烷基-1-烯基亚砜的合成。烷烃-吡啶配合物，三苯膦和磺酰氯之间的反应在温和的条件下，在较短的反应时间内即可提供标题产物，收率良好至优异（70-94％）。通过化学计量分析获得了试剂之间的最佳比例（烷烃-吡啶/ PPh 3 /磺酰氯1.00 / 1.35 / 0.92）。提出了反应的基本原理。
• Reinheckel Protocol Revisited: Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Sulfoxides
  作者：Rita Menicagli、Giovanni Signore、Simona Samaritani、Corrado Malanga

  DOI：10.1055/s-2006-926322

  日期：——

  A new synthetic approach to aryl and alkyl α,β-unsaturated sulfoxides is reported. The reaction has been optimized with respect to solvent, temperature, and ratio of reagents. The described procedure allows the synthesis of the title compounds in good yields (71-82%) starting from readily available reagents, in a cost-effective procedure.

  报告了芳基和烷基δ±,δ²-不饱和硫醚的一种新合成方法。该反应在溶剂、温度和试剂比例方面进行了优化。所描述的程序允许以易于获得的试剂为起点，以经济有效的方法合成标题化合物，收率良好（71-82%）。
• A new radical synthesis of allenes
  作者：Bénédicte Delouvrié、Emmanuel Lacôte、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00547-x

  日期：1999.4

  The unprecedented radical β-elimination of vinylsulfoxides opens a new access to functionalized di- and trisubstituted allenes. The radical precursors are obtained in two steps from a carbonyl derivative and a vinylsulfoxide. The radical translocation trick can also be used to trigger the β-elimination of the sulfinyl radical.

  前所未有的乙烯基亚砜自由基β消除为官能化的二取代和三取代的亚丙基开辟了新途径。自由基前体是由羰基衍生物和乙烯基亚砜分两步获得的。自由基易位技巧也可用于触发亚磺酰基自由基的β消除。