N-methyl-N-methoxy-1-[1-(R)-phenylethyl]-5-oxopyrrolidine-3-(R)-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methyl-N-methoxy-1-[1-(R)-phenylethyl]-5-oxopyrrolidine-3-(R)-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-5-oxo-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: QSIKXMCGUZFIKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-methoxy-1-[1-(R)-phenylethyl]-5-oxopyrrolidine-3-(R)-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-(R)-phenylcarbonyl-1-[1-(R)-phenylethyl]-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Process for producing quinolonecarboxlic acids and intermediates thereof

  摘要：

  该发明涉及一种高效生产基于喹诺酮羧酸的合成抗菌剂的方法，这些抗菌剂可用于优良的药物和农业化学品等应用，并涉及用于其中的中间化合物。根据本发明，可以有效地引入喹诺酮羧酸衍生物的7位取代基作为胺基取代基。

  公开号：

  US20030060631A1
• 作为产物：
  描述：

  [3S-(R*,S*)]-5-oxo-1-(1-phenylethyl)-3-pyrrolidinecarboxylic Acid 、 草酰氯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到N-methyl-N-methoxy-1-[1-(R)-phenylethyl]-5-oxopyrrolidine-3-(R)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Process for producing quinolonecarboxlic acids and intermediates thereof

  摘要：

  该发明涉及一种高效生产基于喹诺酮羧酸的合成抗菌剂的方法，这些抗菌剂可用于优良的药物和农业化学品等应用，并涉及用于其中的中间化合物。根据本发明，可以有效地引入喹诺酮羧酸衍生物的7位取代基作为胺基取代基。

  公开号：

  US20030060631A1

文献信息

• Aminomethylpyrrolidine derivatives having aromatic substituents
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040209940A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  This invention provides a quinolone derivative having potent antibacterial activity against various bacteria including drug-resistant strains which is a compound of the following formula wherein R 1 is an optionally substituted aromatic group, a salt of the same or a hydrate of both. 1 In the formula, R 2 , R 3 : hydrogen atom, an alkyl group; R 4 , R 5 , R 6 : hydrogen atom, hydroxyl group, a halogen atom, carbamoyl group, an alkyl group, an alkoxyl group, an alkylthio group; R 7 , R 8 : hydrogen atom, an alkyl group; R 9 : an alkyl group, an alkenyl group, a halogenoalkyl group, a cyclic alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxyl group having from 1 to 6 carbon atoms, an alkylamino group; R 10 :hydrogen atom, an alkylthio group; R 11 : hydrogen atom, amino group, hydroxyl group, thiol group, a halogenomethyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group; X 1 : halogen atom, a hydrogen atom; A 1 : nitrogen atom, C-X 2 ; X 2 : hydrogen atom, amino group, a halogen atom, cyano group, an halogenomethyl group, a halogenomethoxyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group; A 2 , A 3 :>C═C (-A 1 ═)—N(—R 9 )—, >N—C (-A 1 >)═C(—R 9 )—; R 10 and R 9 or R 9 and X 2 may be integrated to for a ring structure; and Y: hydrogen atom, ester forming group.

  本发明提供了一种喹诺酮衍生物，其具有强效的抗菌活性，可用于治疗包括耐药菌株在内的各种细菌感染。该化合物的结构式如下：其中R1为可选的取代芳基，其盐或水合物。在公式中，R2、R3：氢原子、烷基；R4、R5、R6：氢原子、羟基、卤素原子、氨基甲酰基、烷基、烷氧基、烷硫基；R7、R8：氢原子、烷基；R9：烷基、烯基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂环芳基、含有1~6个碳原子的烷氧基、烷基氨基；R10：氢原子、烷硫基；R11：氢原子、氨基、羟基、硫醇基、卤代甲基基、烷基、烯基、炔基、烷氧基；X1：卤素原子、氢原子；A1：氮原子、C-X2；X2：氢原子、氨基、卤素原子、氰基、卤代甲基基、卤代甲氧基基、烷基、烯基、炔基、烷氧基；A2、A3：>C=C(-A1H)-N(-R9)-、>N-C(-A1>)=CH(-R9)-；R10和R9或R9和X2可以结合形成环状结构；Y：氢原子、酯形成基。
• AMINOMETHYLPYRROLIDINE DERIVATIVES HAVING AROMATIC SUBSTITUENTS
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1182202B1

  公开（公告）日：2004-06-02
• US6762181B1
  申请人：——

  公开号：US6762181B1

  公开（公告）日：2004-07-13
• US7186843B2
  申请人：——

  公开号：US7186843B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• Anti acid-fast bacterial agent containing pyridonecarboxylic acids as active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20030119848A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  1 Anti-acid-fast bacterial agents containing as the active ingredient compounds represented by the general formula (1), salts thereof or hydrates of the same. Namely, pyridonecarboxylic acid derivatives having an excellent antibacterial activity on tubercle bacillus and a typical acid-fast bacteria, favorable kinetics in vivo and a high safety.

  抗酸快细菌药剂包含以一般式（1）表示的化合物作为活性成分，其盐或水合物。即，对结核杆菌和典型酸快细菌具有出色抗菌活性、在体内具有良好的动力学特性和高安全性的吡啶酮羧酸衍生物。