2-(3-Benzoyl-thioureido)-5,6,7,8-tetrahydro-benzothiophen-3-carbonitril | 121746-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Benzoyl-thioureido)-5,6,7,8-tetrahydro-benzothiophen-3-carbonitril
• 英文别名: N-((3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)carbamothioyl)benzamide；N-benzoyl-N'-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzo-2-thienyl)thiourea；N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-N'-benzoylthiourea；N-[(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 121746-08-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃OS₂
• 分子量: 341.458
• InChiKey: IBQJWZNNSYUOII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Benzoyl-thioureido)-5,6,7,8-tetrahydro-benzothiophen-3-carbonitril 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-((3-benzoyl-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)-2-oxo-N'-(4-methylphenyl)acetohydrazonoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩衍生的噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成，细胞毒性和毒性

  摘要：

  4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩衍生物1与苯甲酰基异硫氰酸酯反应生成N-苯甲酰基硫脲衍生物3。后者已经准备好环化，得到四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物4，该衍生物用作一系列杂环反应的主要起始化合物，以生产噻吩，吡啶，嘧啶和吡喃衍生物。使用六种癌症和一种正常细胞系评估了新合成产物的细胞毒性。用虾幼虫测定具有最佳细胞毒性的化合物的毒性。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1433-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(3-Benzoyl-thioureido)-5,6,7,8-tetrahydro-benzothiophen-3-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩衍生的噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成，细胞毒性和毒性

  摘要：

  4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩衍生物1与苯甲酰基异硫氰酸酯反应生成N-苯甲酰基硫脲衍生物3。后者已经准备好环化，得到四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物4，该衍生物用作一系列杂环反应的主要起始化合物，以生产噻吩，吡啶，嘧啶和吡喃衍生物。使用六种癌症和一种正常细胞系评估了新合成产物的细胞毒性。用虾幼虫测定具有最佳细胞毒性的化合物的毒性。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1433-6

文献信息

• MODULATION OF CHEMOSENSORY RECEPTORS AND LIGANDS ASSOCIATED THEREWITH
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20080306053A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides screening methods for identifying modifiers of chemosensory receptors and their ligands, e.g., by determining whether a test entity is suitable to interact with one or more interacting sites within the Venus flytrap domains of the chemosensory receptors as well as modifiers capable of modulating chemosensory receptors and their ligands.

  本发明提供了用于识别化学感受受体及其配体的修饰因子的筛选方法，例如，通过确定测试实体是否适合与化学感受受体的捕蝇草结构域内的一个或多个相互作用位点发生相互作用，以及能够调节化学感受受体及其配体的修饰因子。
• Structure-Guided Optimization of Inhibitors of Acetyltransferase Eis from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Ankita Punetha、Huy X. Ngo、Selina Y. L. Holbrook、Keith D. Green、Melisa J. Willby、Shilah A. Bonnett、Kyle Krieger、Emily K. Dennis、James E. Posey、Tanya Parish、Oleg V. Tsodikov、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1021/acschembio.0c00184

  日期：2020.6.19

  Mycobacterium tuberculosis (Mtb) is a versatile acetyltransferase that multiacetylates aminoglycoside antibiotics abolishing their binding to the bacterial ribosome. When overexpressed as a result of promoter mutations, Eis causes drug resistance. In an attempt to overcome the Eis-mediated kanamycin resistance of Mtb, we designed and optimized structurally unique thieno[2,3-d]pyrimidine Eis inhibitors toward

  结核分枝杆菌（Mtb）的增强的细胞内存活（Eis）蛋白是一种多功能的乙酰转移酶，可对氨基糖苷类抗生素进行多乙酰化，从而消除了与细菌核糖体的结合。当由于启动子突变而过表达时，Eis引起耐药性。为了克服Eis介导的Mtb的卡那霉素耐药性，我们设计并优化了结构独特的硫代[2,3- d ]嘧啶Eis抑制剂，以实现有效的卡那霉素佐剂联合治疗。我们获得了12种酶抑制剂复合物的晶体结构，这指导了我们合理的基于72 thieno [2,3- d]嘧啶类似物分为三个家族。我们评估了这些抑制剂在体外的效力，以及它们在抗性Mtb菌株中恢复卡那霉素活性的能力，其中Eis被上调。此外，我们评估了11种化合物的体外代谢稳定性。这项研究展示了结构信息如何指导Eis抑制剂的设计。
• Antiarrhythmic, serotonin antagonist and antianxiety activities of novel substituted thiophene derivatives synthesized from 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-N-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxamide
  作者：Abd El-Galil E. Amr、Mohamed H. Sherif、Mohamed G. Assy、Mohamed A. Al-Omar、Islam Ragab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.059

  日期：2010.12

  A series of novel thiophene derivatives 3–17 were synthesized by initial reactions of 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-N-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxamide 1 and 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile 7 with different organic reagents. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, MS spectral data and elemental analysis. Initially the acute toxicity of

  一系列新颖的噻吩衍生物的3 - 17由2-氨基-4,5,6,7-四氢-N-苯基苯并[b]噻吩-3-甲酰胺的初始反应合成1和2-氨基-4,5-， 6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-腈7与不同的有机试剂。通过IR，1 H NMR，MS光谱数据和元素分析确认了新合成化合物的结构。最初，通过确定其LD 50来测定化合物的急性毒性。。筛选了所有化合物的抗心律失常，5-羟色胺拮抗剂和抗焦虑活性，与普鲁卡因酰胺，利多卡因，地西epa和丁螺环酮作为阳性对照相比，它们显示出高活性。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，LD 50和药理活性。
• 2-(Benzoylimino)thiazolidin-4-ones: Formation by an Alternative Ring Closure and Analysis of Rotational Barriers
  作者：Michael Gütschow、Hans-Georg Häcker、Paul Elsinghorst、Susanne Michels、Jörg Daniels、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1055/s-0028-1087995

  日期：2009.4

  The reactions of N-benzoyl-N′-(o-cyanoaryl)thioureas with ethyl bromoacetate under alkaline conditions led to the form­ation of either fused 2-(alkylsulfanyl)-4-aminopyrimidines or 2-(benzoylimino)-3-(o-cyanoaryl)thiazolidin-4-ones. The accurate application of slightly different reaction conditions allowed us to adjust the balance between the formation of the pyrimidine or thiazolidine heterocycles. Atropisomerism in the 3-(o-cyanoaryl)thiazolidin-4-ones was influenced by the size of the o-cyanoaryl ring, which was investigated by means of NMR measurements and theoretical calculations.

  在碱性条件下，N-苯甲酰基-N′-（邻氰基芳基）硫脲与溴乙酸乙酯反应，生成融合的 2-（烷基硫酰基）-4-氨基嘧啶或 2-（苯甲酰基亚氨基）-3-（邻氰基芳基）噻唑烷-4-酮。通过准确地应用略有不同的反应条件，我们可以调整嘧啶或噻唑烷杂环形成之间的平衡。3-(o-氰基芳基)噻唑烷-4-酮中的异构体受邻氰基芳基环大小的影响，这一点通过核磁共振测量和理论计算进行了研究。
• Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung, 22. Mitt. Eine einfache Synthese von 2-Alkylthio-4-amino-thieno[2,3-d]pyrimidinen
  作者：Siegfried Leistner、Michael Gütschow、Günther Wagner

  DOI：10.1002/ardp.19893220407

  日期：——

  (1H)‐thione E/10, 11. Die Verbindungen D reagieren in alkalischer Lösung mit verschiedenen Alkylhalogeniden in einer Synthesestufe zu den 2‐Alkylthio‐4‐amino‐thieno[2, 3‐d]pyrimidinen F/12‐18 in guten Ausbeuten. Die Hydrolyse von F führt zu den 4‐Amino‐thieno[2, 3‐d]pyrimidin‐2 (1H)‐onen G/19, 20. Die ms Fragmentierung von E/10, 11 und G/19, 20 wird diskutiert.

  Die Reaktion von 2-Benzoylthioureido-thiophen-3-carbonitrilen D/8,9 it verd. NaOHliefert die 4-Amino-thieno[2,3-d]pyrimidin-2 (1H)-thione E/10, 11. Die Verbindungen D reagieren inalkalischer Lösung mit verschiedenen Alkylhalogeniden in einer Synthesestufe zu den-4-Alkylthione氨基-噻吩并[2, 3-d]嘧啶 F/12-18 在guten Ausbeuten中。Die Hydrolyse von Führt zu den 4-Amino-thieno[2, 3-d]pyrimidin-2 (1H)-onen G/19, 20