1-(4-phenylbut-3-en-2-ylidene)-2-phenylhydrazone | 22921-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-phenylbut-3-en-2-ylidene)-2-phenylhydrazone
• 英文别名: benzylidenacetone phenylhydrazone；4-Phenyl-but-3-en-2-on-phenylhydrazon；Benzylidenacetonphenylhydrazon；4-phenyl-but-3-en-2-one-phenylhydrazone；Benzalaceton-phenylhydrazon；N-(4-phenylbut-3-en-2-ylideneamino)aniline
• CAS: 22921-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: ZIKCEPRFGILSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenylbut-3-en-2-ylidene)-2-phenylhydrazone 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 0.08h， 以93%的产率得到1,5-二苯基-3-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [双（三氟乙酰氧基）碘]苯介导的氧化性直接胺化CN键形成：1H-吲唑的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的氧化性C-N键形成，用于从易得的芳基hydr酮合成1 H-吲唑。该反应可耐受各种官能团并且具有广泛的底物范围。此外，该方法是在温和条件下快速制备取代的1 H-吲唑的相对绿色可靠方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.2839
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-phenylbut-3-en-2-ylidene)-2-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  一些新型的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过在高温（100°C）下将某些选定的杂芳族肼与适当的芳族酮缩合，可以合成新的derivatives衍生物。通过元素（CHN）和光谱（IR，1 HNMR和质量）分析建立了合成化合物的结构。筛选了合成化合物的抗菌活性（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，鼠伤寒沙门氏菌，奇异变形杆菌），表明所有化合物均具有针对所有被测生物的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0278-5

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Vidya G. Desai、Pooja C. Satardekar、Sampada Polo、Kashinath Dhumaskar

  DOI：10.1080/00397911.2010.531492

  日期：2012.3.15

  Abstract A new and a simple approach toward synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles from chalcone arylhydrazones via oxidative cyclization has been achieved. 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone was successfully used as an oxidizing agent to give excellent yields of pyrazoles. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已经实现了一种通过氧化环化从查耳酮芳基腙合成 1,3,5-三取代吡唑的新方法和简单方法。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌被成功用作氧化剂，得到了极好的吡唑收率。图形概要
• Synthesis of 1<i>H</i>-indazoles by an electrochemical radical C_sp²–H/N–H cyclization of arylhydrazones
  作者：Hao Wan、Dongting Li、Huadan Xia、Liwen Yang、Hesham Alhumade、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1cc04656j

  日期：——

  bond-forming reactions to N-heterocyclic frameworks has been a long-standing interest in organic synthesis. In this work, we develop an electrochemical radical Csp2–H/N–H cyclization of arylhydrazones to 1H-indazoles. The electrochemical anodic oxidation approach was adopted to synthesize a variety of 1H-indazole derivatives in moderate to good yields. HFIP was not only employed as a solvent or the proton donor

  对 N-杂环骨架进行高效且可持续的 C-N 键形成反应一直是有机合成领域的长期兴趣。在这项工作中，我们开发了芳基腙到 1 H-吲唑的电化学自由基 C sp 2 -H/N-H 环化。采用电化学阳极氧化方法合成了多种1 H-吲唑衍生物，产率中等至较好。HFIP不仅用作溶剂或质子供体，而且可以促进N自由基的形成。这种合成方法操作简单，较便宜的电极适用于这种化学。
• H₂SO₄O₂ AS AN EFFICIENT CATALYST FOR THE PREPARATION OF PHENYLHYDRAZONES AND 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZONES UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Ali Reza Kiasat、Foad Kazemi、Kazem Nourbakhsh

  DOI：10.1080/10426500490422227

  日期：2004.3.1

  HSO mixed with silica gel (1:1) by weight produces a white powder which is an effective catalyst for the conversion of carbonyl compounds to their corresponding phenylhydrazones and 2,4-dintrophenylhydrazones under solvent-free conditions.

  HSO 与硅胶 (1:1) 按重量混合产生白色粉末，它是在无溶剂条件下将羰基化合物转化为其相应的苯腙和 2,4-二硝基苯腙的有效催化剂。
• Catalytic Asymmetric 6π-Electrocyclization: Accessing Highly Substituted Optically Active 2-Pyrazolines via Diastereoselective Alkylations
  作者：Benjamin List、Steffen Müller

  DOI：10.1055/s-0029-1218792

  日期：2010.7

  The chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric electrocyclization of α,β-unsaturated hydrazones has been studied. This reaction is one of the first catalytic asymmetric 6π-electrocyclizations reported, and enables the synthesis of 2-pyrazolines in high yields and enantiomeric ratios. The obtained products are not only interesting because of their pharmaceutical properties, but can be manipulated in

  研究了手性磷​​酸催化α，β-不饱和的不对称电环化。该反应是报道的最早的催化不对称6π电环化反应之一，能够以高收率和对映体比例合成2-吡唑啉。所获得的产物不仅因其药学特性而令人感兴趣，而且可以如烷基化反应所示以高度非对映选择性的方式进行操作。因此，催化不对称6π-电环化然后非对映选择性烷基化的组合可以提供光学活性形式的有趣的合成构件。 电环反应-对映选择性有机催化-杂环-非对映选择性-2-吡唑啉
• Catalytic enantioselective synthesis of 2-pyrazolines via one-pot condensation/6π-electrocyclization: 3,5-bis(pentafluorosulfanyl)-phenylthioureas as powerful hydrogen bond donors
  作者：Moises A. Romero Reyes、Subhradeep Dutta、Minami Odagi、Chang Min、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/d4sc04760e

  日期：——

  A new conjugate-base-stabilized carboxylic acid (CBSCA) containing a 3,5-bis(pentafluorosulfanyl)phenylthiourea functionality catalyses challenging one-pot condensations/6π-electrocyclizations of hydrazines and α,β-unsaturated ketones under mild conditions. Structurally diverse N-aryl 2-pyrazolines are obtained in good yields and enantioselectivities. The superior performance of 3,5-bis(SF5)phenylthioureas

  一种新型共轭碱稳定的羧酸 (CBSCA)，含有 3,5-双（五氟硫基）苯基硫脲官能团，可在温和条件下催化肼和 α,β-不饱和酮的一锅缩合/6π-电环化反应。以良好的产率和对映选择性获得了结构多样的N-芳基 2-吡唑啉。 3,5-双(SF 5 )苯基硫脲相对于广泛使用的3,5-双(CF 3 )苯基硫脲的优越性能在使用新型竹本型催化剂的丙二酸二甲酯与硝基苯乙烯的迈克尔加成中得到进一步证明。