(Z)-2-(2-phenylethenylthio)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (Z)-2-(2-phenylethenylthio)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(styrylthio)-1H-benzo[d]imidazole；2-styrylthiobenzimidazole；2-[(Z)-2-phenylethenyl]sulfanyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: IEEURKUQFQONKO-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-phenylethenylthio)-1H-benzimidazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以92%的产率得到2-(styrylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-(Z-苯乙烯基磺酰基)-1H-咪唑和苯并噻唑的立体选择性合成

  摘要：

  已经报道了一种新方法，该方法涉及通过苯乙炔与 2-巯基苯并咪唑和苯并噻唑反应合成 z-苯乙烯基硫化物，使用 NaOH 作为碱在无水乙醇中。在用 H2O2 进一步氧化后，这些结果以良好的收率形成了所需的苯乙烯基砜，同时保留了立体化学。

  DOI：

  10.1080/00397910903009422
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 reconstructed hydrotalcite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 1.42h， 生成 (Z)-2-(2-phenylethenylthio)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇及其烷基化衍生物中镁/铝“记忆效应”重构水滑石的活性

  摘要：

  摘要 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339763

文献信息

• Reaction of 2-alkenylthiobenzimidazoles with iodine
  作者：D. G. Kim、V. V. Avdin、L. V. Gavrilova

  DOI：10.1007/bf02253175

  日期：1997.8