(S)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethyl carbonochloridate | 107474-79-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethyl carbonochloridate
• 英文别名: FLEC；[(1S)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethyl] carbonochloridate
• CAS: 107474-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: SFRVOKMRHPQYGE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  94°C
• 沸点：
  56°C/760mmHg
• 密度：
  0.792 g/mL at 20 °C
• 蒸气密度：
  2 (vs air)
• 闪点：
  1 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26
• 危险类别码：
  R66,R36,R11,R67
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  38220090,2915900090
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲基四氢喹啉 、 (S)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethyl carbonochloridate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到(S)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethyl 6-bromo-2-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-氯甲酸氟乙酯（FLEC）; 不对称转移加氢制备及其在胺类分析和分离中的应用

  摘要：

  芴基乙基甲酸酯（FLEC）是一种有价值的手性衍生试剂，用于拆分多种手性胺。在这里，我们描述了使用有效的不对称催化转移氢化作为关键步骤的改进的（S）-（-）-FLEC的制备。我们还证明了FLEC作为手性Fmoc等效物的应用，用于手性拆分四氢奎尼丁，并具有容易的脱保护作用，以及其在硝化反应中诱导区域选择性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130591
• 作为产物：
  描述：

  9-acetylfluorene 在 吡啶 、 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethyl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-氯甲酸氟乙酯（FLEC）; 不对称转移加氢制备及其在胺类分析和分离中的应用

  摘要：

  芴基乙基甲酸酯（FLEC）是一种有价值的手性衍生试剂，用于拆分多种手性胺。在这里，我们描述了使用有效的不对称催化转移氢化作为关键步骤的改进的（S）-（-）-FLEC的制备。我们还证明了FLEC作为手性Fmoc等效物的应用，用于手性拆分四氢奎尼丁，并具有容易的脱保护作用，以及其在硝化反应中诱导区域选择性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130591

文献信息

• (S)-(−)-Fluorenylethylchloroformate (FLEC); preparation using asymmetric transfer hydrogenation and application to the analysis and resolution of amines
  作者：Mohammad A. Amin、Michelle A. Camerino、Simon J. Mountford、Xiao Ma、David T. Manallack、David K. Chalmers、Martin Wills、Philip E. Thompson

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130591

  日期：2019.10

  chiral derivatisation reagent that is used for the resolution of a wide variety of chiral amines. Herein, we describe an improved preparation of (S)-(−)-FLEC using an efficient asymmetric catalytic transfer hydrogenation as the key step. We also demonstrate the application of FLEC as a chiral Fmoc equivalent for chiral resolution, with facile deprotection, of tetrahydroquinaldines, and its capacity for

  芴基乙基甲酸酯（FLEC）是一种有价值的手性衍生试剂，用于拆分多种手性胺。在这里，我们描述了使用有效的不对称催化转移氢化作为关键步骤的改进的（S）-（-）-FLEC的制备。我们还证明了FLEC作为手性Fmoc等效物的应用，用于手性拆分四氢奎尼丁，并具有容易的脱保护作用，以及其在硝化反应中诱导区域选择性的能力。