1-phenoxy-4-(phenylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenoxy-4-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 4-Phenoxytolan；1-phenoxy-4-(2-phenylethynyl)benzene
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: ZECODAXCJYZAMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-4-(phenylethynyl)benzene 生成 1-[(E)-1,2-difluoro-2-phenylethenyl]-4-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  MCEWEN, W. E.;GUZIKOWSKI, A. P.;WOLF, A. P., J. FLUOR. CHEM., 1984, 25, N 2, 169-193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯醚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-phenoxy-4-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基S盐光诱导的铜催化位点选择性C（sp2）-C（sp）交叉偶联。

  摘要：

  在钯催化剂存在下，芳基亲电试剂的经典Sonogashira反应已被广泛确立为芳基炔烃合成的有效方法。然而，使用非贵金属催化剂的位点选择性C（sp 2）–C（sp）交叉偶联策略很少见。描述了一种通过由可见光促进的Cu催化的Sonogashira型反应合成芳基炔烃的有效替代方法。该方法能够从多种芳烃衍生的芳基sulf盐到一组具有高选择性和高官能团相容性的芳基炔烃进行位点选择性炔基化。而且，证明了药物分子的快速炔基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02364

文献信息

• Selective Phosphoranation of Unactivated Alkynes with Phosphonium Cation To Achieve Isoquinoline Synthesis
  作者：Hong Cui、Jinku Bai、Tianyu Ai、Ye Zhan、Guanzhong Li、Honghua Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01237

  日期：2021.5.21

  a selective phosphoranation of alkynes with phosphonium cation, which directs a concise approach to isoquinolines from unactivated alkyne and nitrile feedstocks in a single step. Mechanistic studies suggest that the annulation reaction is initiated by the unprecedented phosphoranation of alkynes, thus representing a unique reaction pattern of phosphonium salts and distinguishing it from existing protocols

  我们在本文中开发了用phospho阳离子对炔烃进行选择性磷酸化的方法，该方法可在一个步骤中从未活化的炔烃和腈类原料中直接引入异喹啉的简便方法。机理研究表明，环化反应是由炔烃的空前磷酸化作用引发的，因此代表了salts盐的独特反应模式，并将其与主要依赖于利用高度官能化的亚胺/肟和/或高度极化的炔烃的现有方案相区别。
• Immobilized Pd on a NHC-functionalized metal-organic FrameworkMIL-101(Cr): An efficient heterogeneous catalyst in the heck and copper-free Sonogashira coupling reactions
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121676

  日期：2021.3

  using various microscopic and spectroscopic techniques and then was used as an efficient heterogeneous Pd catalyst system in the Heck and copper-free Sonogashira reactions. Results of the heterogeneity tests showed that the Pd-NHC-MIL-101(Cr) catalyst can efficiently catalyzed these coupling reactions heterogeneously and no remarkable changes observed in the morphology and structure of MIL-101(Cr) template

  基于钯部分固定在N上的非均相钯催化剂体系-杂环卡宾（NHC）改性的金属有机骨架（MOF）被开发用于Heck和无铜Sonogashira偶联反应。为了制备该催化剂体系，首先，通过后合成修饰（PSM）方法用NHC部分将MIL-101（Cr）官能化，然后将Pd金属稳定在预先制成的MIL-101（Cr）-NHC基底上。使用多种显微镜和光谱技术对该材料进行了表征，然后将其用作Heck和无铜Sonogashira反应中的高效多相Pd催化剂体系。非均质性测试结果表明，Pd-NHC-MIL-101（Cr）催化剂能够有效地异质催化这些偶联反应，并且在反应过程中未观察到MIL-101（Cr）模板的形态和​​结构发生明显变化。也，TEM和XPS分析证实了固定在MOF结构上的钯纳米粒子的存在证实了Pd的氧化态。在正常条件下，使用这种非均相钯催化剂体系，可以以高至极好的收率合成各种烯烃和炔烃衍生物。更重要的是，Pd
• Bis(NHC)-Pd-catalyzed one-pot competitive C–C*C–C, C–C*C–O, C–C*C–N, and C–O*C–N cross-coupling reactions on an aryl di-halide catalyzed by a homogenous basic ionic liquid (TAIm[OH]) under base-free, ligand-free, and solvent-free conditions
  作者：Yanfang Zhu、Guiyang Xu、Milad Kazemnejadi

  DOI：10.1039/d1nj00067e

  日期：——

  competitive kinetics of C–C cross-coupling reactions (Heck, Suzuki, and Sonogashira) with C–N and C–O cross-coupling reactions, and also differences in the kinetics of aryl halides, the coupling reactions could be selectively performed with a low amount of by-products. The competitive cross-coupling reactions were thus performed with high selectivity under mild reaction conditions.

  双（NHC）-Pd催化的有竞争力的不对称C-C * C-C，C-C * C-O，C-C * C-N，和O-C * C-N交联偶合反应进行经由所述一种新的离子液体存在下的一锅策略，它同时扮演溶剂、碱和配体的角色。基于甲基咪唑鎓部分与羟基抗衡阴离子制备离子液体，通过1,3,5-三嗪骨架（TAIm[OH]）上的霍夫曼消除。Pd 离子可以通过离子液体中的双 (NHC)-配体部分有效地配位。基于 C-C 交叉偶联反应（Heck、Suzuki 和 Sonogashira）与 C-N 和 C-O 交叉偶联反应的竞争动力学差异，以及芳基卤化物的动力学差异，偶联反应可以以少量副产物选择性地进行。因此，竞争性交叉偶联反应在温和的反应条件下以高选择性进行。
• Pd supported on clicked cellulose-modified magnetite-graphene oxide nanocomposite for C-C coupling reactions in deep eutectic solvent
  作者：Mahsa Niakan、Majid Masteri-Farahani、Hemayat Shekaari、Sabah Karimi

  DOI：10.1016/j.carbpol.2020.117109

  日期：2021.1

  heterogeneous catalyst for the Heck and Sonogashira coupling reactions in various hydrophilic and hydrophobic deep eutectic solvents (DESs) as sustainable and environmentally benign reaction media. Among the fifteen DESs evaluated for coupling reactions, the hydrophilic DES composed of dimethyl ammonium chloride and glycerol exhibited the best results. Due to the low miscibility of catalyst and DES in

  通过点击反应制备纤维素改性的磁铁矿-氧化石墨烯纳米复合材料，并用于固定钯（Pd）纳米颗粒，而无需使用其他还原剂。纤维素中丰富的OH基团提供了Pd纳米颗粒的均匀分散性和高稳定性，而磁铁矿-氧化石墨烯作为支撑材料则提供了高比表面积和易于磁分离的特性。所制备的纳米复合材料可作为Heck和Sonogashira偶联反应的非均相催化剂，在各种亲水性和疏水性深共熔溶剂（DESs）中作为可持续和环境友好的反应介质。在评估偶联反应的15种DES中，由二甲基氯化铵和甘油组成的亲水DES表现出最好的结果。
• Palladium anchored on guanidine-terminated magnetic dendrimer (G3-Gu-Pd): An efficient nano-sized catalyst for phosphorous-free Mizoroki-Heck and copper-free Sonogashira couplings in water
  作者：Esmaeil Niknam、Ali Moaddeli、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121369

  日期：2020.9

  nano-sized catalyst was characterized by FTIR, TGA, XRD, FESEM, EDX, VSM, XPS and HRTEM methods. Enhanced catalytic activity of the prepared catalyst in Mizoroki-Heck and copper-free Sonogashira coupling reactions were evaluated in water as a green solvent. The influence of the various reaction parameters such as catalyst dosage, time and temperature on two mentioned C–C coupling reactions were studied

  在这项研究中，报道了一种新型的由Fe 3 O 4二氧化硅负载的树枝状大分子封端的胍基固定钯。FTIR，TGA，XRD，FESEM，EDX，VSM，XPS和HRTEM方法表征了这种新型纳米催化剂。在水中作为绿色溶剂，评估了制备的催化剂在米佐罗基-赫克中的增强催化活性和无铜Sonogashira偶联反应。研究了各种反应参数（例如催化剂用量，时间和温度）对上述两个CC偶联反应的影响。结果表明，通过外部磁体的简单分离可以很容易地回收催化剂，并在不损失活性的情况下重复使用五个回收周期。