1,1'-(4-methyl-2-oxo-6-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydropyrimidine-1,5(6H)-diyl)diethanone | 1315321-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,1'-(4-methyl-2-oxo-6-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydropyrimidine-1,5(6H)-diyl)diethanone
• 英文别名: 3,5-diacetyl-6-methyl-4-phenyl-1-prop-2-ynyl-4H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1315321-15-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: BGGYZRZJHZAPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(4-methyl-2-oxo-6-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydropyrimidine-1,5(6H)-diyl)diethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到5-acetyl-6-methyl-4-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyrimidinone inhibitors of viruses

  摘要：

  本文提供了一种新型小分子吡啶并嘧啶病毒抑制剂，其化学式为（I），例如4-乙酰基-2,3,7,8-四氢-3-苯基吡啶[1,2-f]嘧啶-1-酮，并提供了使用这种化合物制成药物或治疗组合物来抑制和治疗包括正痘病毒和逆转录病毒在内的病毒感染的方法。本文还提供了合成这种化合物的方法。

  公开号：

  US09567331B2
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢-1H-嘧啶-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1'-(4-methyl-2-oxo-6-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydropyrimidine-1,5(6H)-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyrimidinone inhibitors of viruses

  摘要：

  本文提供了一种新型小分子吡啶并嘧啶病毒抑制剂，其化学式为（I），例如4-乙酰基-2,3,7,8-四氢-3-苯基吡啶[1,2-f]嘧啶-1-酮，并提供了使用这种化合物制成药物或治疗组合物来抑制和治疗包括正痘病毒和逆转录病毒在内的病毒感染的方法。本文还提供了合成这种化合物的方法。

  公开号：

  US09567331B2

文献信息

• Gold Catalyzed Cyclization of Alkyne-Tethered Dihydropyrimidones
  作者：Lauren E. Brown、Peng Dai、John A. Porco、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol2015658

  日期：2011.8.19

  Dihydropyrimidones are an important class of biologically active heterocycles accessible from the multicomponent Biginelli condensation. Further manipulation of the dihydropyrimidone skeleton gives access to unique heterocycles. Presented herein is a Au-catalyzed cyclization of alkyne-tethered dihydropyrimidones to yield pyridopyrimidones.