tert butyl(6-vinylpyridin-3-yl)carbamate | 1146221-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert butyl(6-vinylpyridin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(6-ethenylpyridin-3-yl)carbamate
• CAS: 1146221-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: CZBJFOICMURSPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert butyl(6-vinylpyridin-3-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-methyl-N-{6-[(1E)-2-{2-[2-(2-{2-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]pyrimidin-5-yl}ethenyl]pyridin-3-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种二芳香基乙烯衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种二芳香基乙烯衍生物，其结构式如式Ⅰ所示；其中，R1为CH3(甲基)或CD3(氘代甲基)；R2选自C1‑8饱和烷氧基或烷氨基、取代的C2‑6不饱和烷氧基或烷氨基；R3选自或R4选自或且R3和R4中至少一个为含N基团；R5为离去基团；R6为Boc酸酐或H。本发明还提供了上述二芳香基乙烯衍生物的制备方法及应用。本发明提供的二芳香基乙烯衍生物，对Aβ斑块具有更高的亲和力和特异性，且稳定性有所提高，有望提高靶向Aβ斑块相关疾病的诊断。

  公开号：

  CN113444036B
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert butyl(6-vinylpyridin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种二芳香基乙烯衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种二芳香基乙烯衍生物，其结构式如式Ⅰ所示；其中，R1为CH3(甲基)或CD3(氘代甲基)；R2选自C1‑8饱和烷氧基或烷氨基、取代的C2‑6不饱和烷氧基或烷氨基；R3选自或R4选自或且R3和R4中至少一个为含N基团；R5为离去基团；R6为Boc酸酐或H。本发明还提供了上述二芳香基乙烯衍生物的制备方法及应用。本发明提供的二芳香基乙烯衍生物，对Aβ斑块具有更高的亲和力和特异性，且稳定性有所提高，有望提高靶向Aβ斑块相关疾病的诊断。

  公开号：

  CN113444036B

文献信息

• Conjugate addition of sodium methanesulfinate to vinyl pyridines and diazines for the synthesis of aliphatic sulfones
  作者：Gregory M. Schaaf、Sabuj Mukherjee、Alex G. Waterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.037

  日期：2009.4

  A convenient method to introduce a sulfone group to pyridines and diazines is described. This efficient method involves the conjugate addition of sodium methanesulfinate to vinyl heterocycles. This process tolerates a wide variety of functional groups and is performed in the presence of acetic or trifluoroacetic acid. A one-pot, two-step synthesis of sulfones starting from the corresponding heteroaryl

  描述了将砜基引入吡啶和二嗪的简便方法。这种有效的方法涉及将亚磺酸钠共轭加成到乙烯基杂环上。该方法可耐受多种官能团，并且在乙酸或三氟乙酸的存在下进行。还描述了从相应的杂芳基卤化物开始的一锅，两步合成砜。
• Synthesis and In Vitro and In Vivo Evaluation of ¹⁸F-Labeled Positron Emission Tomography Tracers for Imaging Aβ Plaques
  作者：Wei Zheng、Yong Huang、Hualong Chen、Zeng Jiang、Ziyue Yu、Tingyu Yang、Lu Zhang、Xuebo Cheng、Yajing Liu、Qi Liu、Xunming Ji、Zehui Wu

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00025

  日期：2023.3.1

  quantification of amyloid beta (Aβ) plaques is an important indicator for Alzheimer’s disease diagnosis and treatment. For this purpose, new highly sensitive Aβ tracers were designed by regulating the position and number of nitrogen atoms. A series of derivatives of florbetapir (AV45) containing different numbers and positions of N atoms were synthesized and evaluated for in vitro affinity and in vivo biodistribution

  准确定量β淀粉样蛋白（Aβ）斑块是阿尔茨海默病诊断和治疗的重要指标。为此，通过调节氮原子的位置和数量设计了新型高灵敏度 Aβ 示踪剂。合成了一系列含有不同数量和位置的N原子的 florbetapir (AV45) 衍生物，并评估了体外亲和力和体内生物分布。初步研究结果表明，[ 18 F]BIBD-124 和 [ 18 F]BIBD-127 在 ICR（ICR = Institute of Cancer Research）小鼠中比 AV45 具有更好的清除率和更少的体内脱氟。放射自显影和分子对接表明，[ 18 F]BIBD-124/127 的结合位点与 [18F ]AV45。微正电子发射断层扫描-计算机断层扫描成像进一步证明，[ 18 F]BIBD-124 可以监测类似于 [ 18 F]AV45 的 Aβ 斑块。此外，[ 18 F]BIBD-124的成像对比度优于[ 18 F]AV45。质谱代谢分析表明，BIBD-124
• 一种二芳香基乙烯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：首都医科大学脑重大疾病研究中心（北京脑重大疾病研究院）

  公开号：CN113444036B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提供一种二芳香基乙烯衍生物，其结构式如式Ⅰ所示；其中，R1为CH3(甲基)或CD3(氘代甲基)；R2选自C1‑8饱和烷氧基或烷氨基、取代的C2‑6不饱和烷氧基或烷氨基；R3选自或R4选自或且R3和R4中至少一个为含N基团；R5为离去基团；R6为Boc酸酐或H。本发明还提供了上述二芳香基乙烯衍生物的制备方法及应用。本发明提供的二芳香基乙烯衍生物，对Aβ斑块具有更高的亲和力和特异性，且稳定性有所提高，有望提高靶向Aβ斑块相关疾病的诊断。