(R)-3-(3-fluoro-4-iodophenyl)-5-((4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)oxazolidin-2-one | 700370-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3-fluoro-4-iodophenyl)-5-((4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-3-(3-Fluoro-4-iodophenyl)-5-[(4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]oxazolidin-2-one；(5R)-3-(3-fluoro-4-iodophenyl)-5-[[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 700370-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₂FIN₄O₃
• 分子量: 418.166
• InChiKey: NXLJPNUMPUFLSC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3-fluoro-4-iodophenyl)-5-((4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)oxazolidin-2-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R)-3-(3-fluoro-4-iodophenyl)-5-[(4-bromomethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYMETHYL SUBSTITUTED DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBIOTIC AGENTS
  [FR] DERIVES DE DIHYDROISOXAZOLE A SUBSTITUTION HYDROXYMETHYLE POUVANT SERVIR D'AGENTS ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，（I）中R1a是NH(C=W)R5或（a）；W是O或S；R2和R3例如是H或F；R1例如是氢或卤素；R5从氢，（2-6C）烷基（可选地取代）中选择；R6和R7独立地从氢和（1-4C）烷基（可选地取代）中选择；其中R4是异噁唑环的C-4'上的羟甲基取代基；或R4是异噁唑环的C-5'上的羟甲基取代基，且异噁唑环的C-5'和噁唑烷酮环的C-5的立体化学被选择，使得公式（I）的化合物是单一对映体；它们作为抗菌剂是有用的；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2004078753A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (R)-3-(3-fluoro-4-iodophenyl)-5-((4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用恶唑烷酮类抗菌剂逃避大肠杆菌的外排和渗透屏障的化合物设计指南：改善全细胞革兰氏阴性活性的一般方法的测试案例

  摘要：

  先前，我们报告了通过完全专注于C环修饰的系统性药物化学活动，努力提高恶唑烷酮类抗生素中革兰氏阴性抗菌活性的结果。在该系列文章中，我们着手测试是否可以通过设计类似物使其驻留在与革兰氏阴性活性相关的特定特性范围内来合理地克服大肠杆菌外膜固有的外排和渗透障碍：i）低分子量（<400）， ii）高极性（clogD 7.4<1），和iii）pH 7.4时的两性离子特性。实际上，我们观察到只有存在于这些限制范围内的类似物才能克服这些障碍。本文中，我们报告了一项平行努力的结果，出于相同的目的，我们探索了支架中所有三个环的结构变化。针对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的诊断MIC板测试了化合物菌株以确定结合结构修饰在克服OM障碍和弥合物种之间的效力差距方面的影响。结果表明，将带电荷的部分分布在两个环上也有利于避免外膜屏障。重要的是，对由此和先前研究获得的结构-渗透关系（SPR）进行的分析表明，除分子量，极性和两性

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.018

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004056817A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof: (I)wherein in (I) C is for example wherein A and B are independently selected from i) ii) and m is 1 or 2;R2b and R6b, R2a and R6a, R3a and R5a, are for example selected from H, F, OMe and Me;R2b' and R6b', R2a' and R6a', R3a', R5a' are for example selected from H, OMe and Me;R1a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl;R1b is for example selected from NR5C(=W)R4, a) , or b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl.Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其中的体内水解酯：（I）其中在（I）中，C例如，其中A和B分别选择自i）ii）和m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选择自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选择自H，OMe和Me；R1a例如是可选取代的（1-10C）烷基；R1b例如选择自NR5C（=W）R4，a），或b）其中HET-1例如为异噁唑基，HET-2例如为三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• Oxazolidinone derivatives and composition for preventing or treating Hepatitis C containing the same
  申请人：JANG Sung Key

  公开号：US20150148386A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to oxazolidinone compounds represented by Chemical Formula 1, pharmaceutically acceptable salts thereof or hydrates, a method of preparing the same, and a pharmaceutical composition for preventing or treating Hepatitis C infection: Wherein R 1 , R 7 and X are defined in the detailed description.

  本发明涉及由化学式1表示的噁唑烷酮化合物，其药学上可接受的盐或水合物，以及其制备方法和用于预防或治疗丙型肝炎感染的药物组合物：其中R1、R7和X在详细说明中有定义。
• Oxazolidinones as antibacterial agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20060116386A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof: Wherein C is selected from (D) and (E), R 2 a, R 6 a, and R 3 a are independently selected from for example H, CF 3 , Me and Et; R 2 b and R6b are independently selected from for example H, F, CF 3 , Me and Et; R 1 b is for example optionally substituted diazolyl, triazolyl or tetrazolyl; R 4 is for example an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic ring system. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯：其中C是从（D）和（E）中选择的，R2a，R6a和R3a分别独立地选择自例如H，CF3，Me和Et; R2b和R6b分别独立地选择自例如H，F， ，Me和Et; R1b例如是可选取代的二唑基，三唑基或四唑基; R4例如是可选取代的5-或6-成员杂环环系统。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• Oxazolidinone derivatives and their use as antibacterial agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20060058314A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof: (I) wherein in (I) C is for example wherein A and B are independently selected from i) ii) and m is 1 or 2; R2b and R6b, R2a and R6a, R3a and R5a, are for example selected from H, F, OMe and Me; R2b′ and R6b′, R2a′ and R6a′, R3a′, R5a′ are for example selected from H, OMe and Me; R1a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl; R1b is for example selected from NR5C(═W)R4, a), or b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其中的体内水解酯：（I）其中在（I）中，C例如，其中A和B分别选自i）ii）和m为1或2; R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选自H，F，OMe和Me; R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选自H，OMe和Me; R1a例如是可选的取代（1-10C）烷基; R1b例如选自NR5C（═W）R4，a），或b）其中HET-1例如是异噁唑基，HET-2例如是三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• Hydroxymethyl substituted dihydroisoxazole derivatives useful as antibiotic agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20060270637A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, (I) R1a is NH(C═W)R 5 or (a); W is O or S; R 2 and R 3 are for example H or F; R 1 is for example hydrogen, or halogen; R 5 is selected from hydrogen, (2-6C)alkyl (optionally substituted); R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen, and (1-4C)alkyl (optionally substituted); wherein R 4 is either a hydroxymethyl substituent on C-4′ of the isoxazoline ring; or R 4 is a hydroxymethyl substituent on C-5′ of the isoxazoline ring and the stereochemistry at C-5′ of the isoxazoline ring and at C-5 of the oxazolidinone ring is selected, such that the compound of formula (I) is a single diastereomer; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  化合物的公式为(I)，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，其中(I) R1a为NH(C═W)R5或(a)；W为O或S；R2和R3例如为H或F；R1例如为氢或卤素；R5选择自氢、(2-6C)烷基(可选取取代基)；R6和R7独立选择自氢和(1-4C)烷基(可选取取代基)；其中R4为在异氧杂环环的C-4'上的羟甲基取代基；或R4为在异氧杂环环的C-5'上的羟甲基取代基，并且异氧杂环环的C-5'和噁唑烷环的C-5的立体化学被选择，使得公式(I)的化合物是单一对映体。这些化合物作为抗菌剂有用，并且描述了制造它们的过程以及含有它们的制药组合物。