Ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)propanoate | 128753-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(phenyl-λ3-iodanylidene)propanoate
• CAS: 128753-05-9
• 化学式: C₁₇H₁₅IO₃
• 分子量: 394.209
• InChiKey: MQQRWOPTVOEXLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)propanoate 在 zinc perchlorate 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以34%的产率得到ethyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  高碘酸六水合锌催化碘代苯和对甲苯磺酰胺轻质高效地直接催化β-二羰基化合物的α-胺化反应

  摘要：

  通过在催化量的高氯酸盐六水合锌存在下，使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂和对甲苯磺酰胺（TsNH 2）作为胺化试剂，可以实现β-二羰基化合物的直接α-胺化。本胺化反应在室温下快速进行（大多数测试底物需要<30分钟），以高到极好的收率提供相应的α - N-甲苯磺酰胺基β-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol203358f
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.43h， 生成 Ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Aqueous Fraction of Nephelium ramboutan-ake Rind Induces Mitochondrial-Mediated Apoptosis in HT-29 Human Colorectal Adenocarcinoma Cells

  摘要：

  本研究的目的是调查Nephelium ramboutan-ake（pulasan）果皮对选定人类癌细胞系的细胞毒性和凋亡效应。根据MTT实验，N. ramboutan-ake的粗乙醇提取物及其分馏（乙酸乙酯和水相）抑制了HT-29、HCT-116、MDA-MB-231和Ca Ski细胞的生长。研究发现，N. ramboutan-ake水相分馏（NRAF）对HT-29细胞产生了剂量依赖性的最大细胞毒性效应。通过染色质浓缩、细胞核碎裂和凋亡小体形成等特征显示出凋亡细胞死亡的证据。TUNEL实验结果强烈表明NRAF导致HT-29细胞的DNA碎裂。在外膜上检测到磷脂酰丝氨酸（PS）的外翻，通过annexin V-FITC/PI结合确认了凋亡的早期阶段。线粒体通透性转变是诱导细胞凋亡的一个重要步骤，结果明显表明NRAF导致HT-29细胞中线粒体跨膜电位的崩溃。这种线粒体膜电位（Δψm）的减弱伴随着活性氧（ROS）的增加和谷胱甘肽（GSH）的耗竭、Bax蛋白表达的增加，以及caspase-3/7和caspase-9的激活。这些结合的结果表明，NRAF诱导了线粒体介导的凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules17066633

文献信息

• Transition-metal-free approach to synthesis of indolines from N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides
  作者：Hui Huang、Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.096

  日期：2013.11

  A transition-metal-free method for the synthesis of indolines has been developed. In the presence of K2CO3, the cyclization reaction of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides proceeded smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了用于合成二氢吲哚的无过渡金属的方法。在K 2 CO 3的存在下，N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和碘鎓碘化物的环化反应在室温下以中等至良好的收率顺利进行。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenation Coupling–Cyclization Reactions of Acetylenic Acids with Iodonium Ylides for the Synthesis of 2(5H)-Furanones
  作者：Shao-Feng Pi、Wen-Guang Li、Bo Cai、Hong-Bo Xiao、Han-Zhou Sun

  DOI：10.1055/s-0035-1560554

  日期：——

  A new route for the synthesis of 2(5H)-furanones is presented via Pd(PPh3)4-catalyzed cascade reaction of acetlenic acids with iodonium ylides using K2CO3 as the base. The cascade proceeds through dehydrogenation coupling and cyclization under mild conditions.

  以 K2CO3 为碱，通过 Pd(PPh3)4 催化乙酸与碘鎓叶立德的级联反应，提出了合成 2(5H)-呋喃酮的新途径。级联在温和条件下通过脱氢偶联和环化进行。
• The acid-promoted reactions of phenyliodonium ylides with substituted anilines and their applications to the synthesis of indoles
  作者：Xianpei Wang、Bing Han、Junyan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1039/c0ob00201a

  日期：——

  N-substituted anilines 1 react readily with phenyliodonium ylides 2 derived from 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of BF3·Et2O, forming the C–N coupling products 3, which are precursors for the synthesis of indoles. On the basis of this result, the direct synthesis of indoles from 1 and 2 under thermal conditions and photochemical conditions was explored. The transformations could

  这 ñ取代的苯胺1容易与苯碘鎓叶立德2衍生自1,3-二羰基在催化量的BF 3 ·Et 2 O存在下，这些化合物形成C–N偶联产物3，它们是吲哚合成的前体。基于该结果，探索了在热条件和光化学条件下从1和2直接合成吲哚的方法。转化可以在热条件下以单锅方式或在光化学条件下以串联方式实现。
• The Synthesis of Polysubstituted Pyrroles<i>via</i>the Coupling of Phenyliodonium Ylides and Enamine Esters
  作者：Jun-Yan Wang、Xian-Pei Wang、Zheng-Sen Yu、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.200900379

  日期：2009.9

  The boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O)-catalyzed reactions between phenyliodonium ylides and enamine esters provide an efficient method for the synthesis of polysubstituted pyrroles.

  三氟化硼醚合物的（ BF 3 ⋅Et 2 O）苯基碘叶立德和烯胺酯之间的反应催化的提供多取代吡咯的合成的有效方法。
• Photochemical reaction of phenyliodonium ylides of .beta.-dicarbonyl compounds with terminal alkynes
  作者：Stavros Kalogiannis、Spyros Spyroudis

  DOI：10.1021/jo00304a015

  日期：1990.8