1,2-dibromoadamantane | 33803-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,2-dibromoadamantane
• 英文别名: 1,2-Dibromadamantan
• CAS: 33803-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂
• 分子量: 294.029
• InChiKey: QPLRBWJKWVOFOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  290.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.804±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromoadamantane 在 potassium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 1-bromo-2-iodoadamantane
  参考文献：
  名称：

  Lenoir,D.; Firl,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1468 - 1473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-protoadamantanone 在 盐酸 、 氢溴酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2-dibromoadamantane
  参考文献：
  名称：

  1,2分布的金刚烷的合成

  摘要：

  4-外-和4-内-环氧亚甲基原金刚烷（1）和4-原金刚烷酮（2）的亲电催化反应提供了各种1,2-二取代的金刚烷。1与路易斯酸（例如氯化铝，溴化物和碘化物）在-78°C下的反应以优异的收率得到了2-氯-，2-溴-和2-碘-1-（羟甲基）金刚烷。当1与三氟化硼反应形成2-氟-1-（羟甲基）金刚烷时，发生了有趣的氟离子转移。1在溴化铝存在下与苯反应生成1-（羟甲基）-2-苯基金刚烷，产率为70％。通过酸催化的2的加氢卤代酸的加成和重排，获得了优异的2-卤代-1-金刚烷醇和1，2-二重金刚烷烷的产率。2-卤代-1-金刚烷醇用作合成另外十二种1,2-二卤代金刚烷烷的起始原料。三氟化硼催化的2与乙酸酐的反应以84％的收率提供了1,2-二乙酰氧基金刚烷。讨论了这些各种反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90330-8

文献信息

• Phosphides and arsenides as metal–halogen exchange reagents. Part 1. Dehalogenation of aliphatic dihalides
  作者：Donal G. Gillespie、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/p19830001689

  日期：——

  yields of phosphorus-containing by-products. Similar reactions with 2,3-dichlorobuta-1,3-diene and 2-chlorobuta-1,3-diene give SN2′ rather than direct substitution products. Evidence is presented that adamantene is an initial product in the reaction of lithium diphenylphosphide with 1,2-di-iodo- and 1,2-dibromo-adamantane, but not with 1,2-dichloroadamantane, although 1- and 2-adamantyldiphenylphosphine

  已经研究了二苯基磷化锂和砷化物作为金属-卤素交换的试剂。涉及两个摩尔当量的阴离子与1,2-二溴乙烯的反应导致乙炔的收率中等至良好，而含磷副产物的收率较低。与2,3-二氯丁-1,3-二烯和2-氯丁-1,3-二烯的类似反应得到S N2'，而不是直接替代产品。有证据表明，金刚烷是二苯基磷化锂与1,2-二碘-金刚烷和1,2-二溴金刚烷的反应的初始产物，但与1,2-二氯金刚烷的反应不是，尽管1-和2-金刚烷基二苯基膦的氧化物在每种情况下都形成。最后，简要研究了磷阴离子与双二卤化物的反应。1，1-二溴-2，2-二苯基乙烯得到二苯基乙炔作为主要产物。
• Process for producing oxygen-bearing compound
  申请人：Yamanaka Ichiro

  公开号：US20060235245A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Provided is a process for industrially advantageously producing an oxygen-bearing compound (e.g., an alcohol, a diol, a polyol, or a ketone) through oxidation of an alkane or an alcohol, which process requires no treatment for separation/removal of a catalyst and causes no equipment corrosion. Specifically, there are provided a process for producing an oxygen-bearing compound, including oxidizing an alkane in the presence of a catalyst containing at least one element selected from among transition metal elements belonging to Groups 5 and 8 to 10 of the periodic table, wherein the oxygen-bearing compound is an alcohol, a diol, a polyol, or a ketone; and a process for producing an oxygen-bearing compound, including oxidizing an alcohol in the presence of a catalyst containing at least one element selected from among transition metal elements belonging to Groups 5 and 8 to 10 of the periodic table, wherein the oxygen-bearing compound is a diol, a polyol, or a ketone.

  提供的是一种工业上有利的生产含氧化合物（例如醇、二醇、多元醇或酮）的过程，通过氧化烷烃或醇来实现，该过程无需进行催化剂的分离/去除处理，也不会导致设备腐蚀。具体来说，提供了一种生产含氧化合物的过程，包括在催化剂的存在下氧化烷烃，所述催化剂含有周期表5、8至10族过渡金属元素中至少一种元素，其中所述含氧化合物为醇、二醇、多元醇或酮；以及一种生产含氧化合物的过程，包括在催化剂的存在下氧化醇，所述催化剂含有周期表5、8至10族过渡金属元素中至少一种元素，其中所述含氧化合物为二醇、多元醇或酮。
• Coating solution for forming insulating film
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030143332A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  An object of the present invention is to provide a coating solution which is capable of forming an insulating film exhibiting a low dielectric constant and superior insulating performance. The object is achieved by a coating solution for forming insulating film comprising at least one selected from the group consisting of a compound represented by the formula (1) and a resin resulting from polymerization of the compound of the formula (1). 1

  本发明的一个目的是提供一种能够形成具有低介电常数和优越绝缘性能的绝缘膜的涂层溶液。该目的通过一种用于形成绝缘膜的涂层溶液实现，所述涂层溶液包括至少选自以下群组中的一种的化合物，该群组由式（1）表示的化合物和由式（1）的化合物聚合而成的树脂。
• A simple and unambiguous route to adamantene: debromination of 1,2-dibromoadamantane with bis(trimethylsilyl)mercury
  作者：J. I. G. Cadogan、Rino Leardini

  DOI：10.1039/c39790000783

  日期：——

  benzene of 1,2-dibromo- or 1,2-di-iodo-adamantane with bis(trimethylsilyl)mercury, which dehalogenates 1,2-dibromoalkanes in a concerted, ‘four-centre’ manner, leads to the unambiguous generation of adamantene, as shown by trapping by 1,3-diphenylisobenzofuran (30–35% yield of adduct) and 2,5-dimethylfuran (16% yield of adduct).

  在原则上可以扩展为制备其他抗Bredt烯烃的方法中，使1,2-二溴-或1,2-二碘-金刚烷与二（三甲基甲硅烷基）汞在沸腾的苯中进行反应，使卤代1，以一致的“四中心”方式合成2-二溴烷烃，可以毫无疑问地生成金刚烷，如捕获1,3-二苯基异苯并呋喃（加合物收率30-35％）和2,5-二甲基呋喃（16％）所表明的那样。加合物的收率）。
• Benzoxazole Resin Precursor, Polybenzoxazole Resin, Resin Film And Semiconductor Device
  申请人：Enoki Takashi

  公开号：US20080206548A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A benzoxazole resin precursor comprising a first repeating unit which is obtained by the reaction of a bisaminophenol compound and a dicarboxylic acid compound, at least one of which has the diamondoid structure; a benzoxazole resin precursor further comprising a second repeating unit which is obtained by the reaction of a bisaminophenol compound having no diamondoid structure and a dicarboxylic acid compound having no diamondoid structure; a polybenzoxazole resin obtained by the ring-closing reaction with dehydration of the above benzoxazole resin precursor; a resin film constituted with the benzoxazole resin precursor or the polybenzoxazole resin. A polybenzoxazole resin and a resin film having excellent heat resistance and a small permittivity and a semiconductor device using the resin film can be obtained from the benzoxazole resin precursor.

  一种苯并噁唑树脂前体，包括第一重复单元，该单元由双氨基酚化合物和二羧酸化合物反应得到，其中至少一个具有金刚烷结构；一种苯并噁唑树脂前体，进一步包括第二重复单元，该单元由不具有金刚烷结构的双氨基酚化合物和不具有金刚烷结构的二羧酸化合物反应得到；通过上述苯并噁唑树脂前体的环合反应和脱水反应得到的聚苯并噁唑树脂；由苯并噁唑树脂前体或聚苯并噁唑树脂构成的树脂膜。可以从苯并噁唑树脂前体中获得具有优异耐热性和小介电常数的聚苯并噁唑树脂和树脂膜，以及使用树脂膜的半导体器件。