5-benzoyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 109813-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzoyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-benzoyl-4-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；5-Benzoyl-4-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-on；4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-5-(phenylcarbonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-benzoyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 109813-01-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: GPUHZEKWKMJOIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70.2 mg的产率得到5-benzoyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  电化学断-通法嘧啶-2-（1 ħ） -酮的合成通过三种成分的环化

  摘要：

  在没有任何催化剂，氧化剂和有毒试剂的情况下，实现了一种绿色且简单的“一锅法”电化学关闭法，以合成嘧啶2-2 （1 H）-酮。在逐步的“一锅法”反应之后，以中等至良好的产率获得了所需的产物。控制实验和循环伏安法的结果表明，通过自由基中间体的吸收控制，DHPMs的电氧化可通过两步过程损失两个电子和两个质子来进行。

  DOI：

  10.1039/c9gc02005e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 尿素 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 L-脯氨酸 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到5-benzoyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型 L-脯氨酸催化 Biginelli 反应：在无溶剂条件下一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

  摘要：

  已经开发了一种用于 Biginelli 反应的新型高效且简单的合成方案，用于在醛、β-二羰基化合物和尿素的一锅三组分缩合中合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮或在无溶剂条件下使用 10 mol% L-脯氨酸作为催化剂制备硫脲。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1168

文献信息

• Cation Exchange Resin (Indion 130): An Efficient, Environment Friendly and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Biginelli Condensation
  作者：Akshay Pansuriya、Mahesh Savant、Chirag Bhuva、Naval Kapuriya、Jyoti Singh、Yogesh Naliapara

  DOI：10.2174/157017809790442925

  日期：2009.12.1

  Ion exchange resin catalyzed multicomponent Biginelli reaction is studied for the synthesis of 3,4- dihydropyrimidin-2-ones. Among the various solid acid catalysts Indion-130 was found to be most efficient, recyclable and environmentally benign heterogeneous catalyst regarding reaction time, yield and ease of work up procedure.

  离子交换树脂催化的多组分Biginelli反应被研究用于3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成。在各种固体酸催化剂中，Indion-130被发现是最有效的、可回收且环境友好的非均相催化剂，考虑到反应时间、产率以及操作简便程度。
• A Facile and Efficient One‐Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones Catalyzed by Magnesium Bromide Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Hojatollah Salehi、Qing‐Xiang Guo

  DOI：10.1081/scc-120027250

  日期：2004.12.31

  Abstract Magnesium bromide efficiently catalyzes the three‐component condensation reaction of aldehyde, β‐diketon and urea/thiourea under solvent‐free conditions to afford the corresponding dihydropyrimidinones in high yields and short reaction time.

  摘要 溴化镁在无溶剂条件下有效催化醛、β-二酮和尿素/硫脲的三组分缩合反应，以高收率和短反应时间提供相应的二氢嘧啶酮。
• A Practical and Green Approach towards Synthesis of Dihydropyrimidinones without Any Solvent or Catalyst
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra、Suvendu S. Dey

  DOI：10.1021/op0255478

  日期：2002.11.1

  A simple, efficient, green, and cost-effective procedure has been developed for the synthesis of dihydropyrimidinones by a solvent-free and catalyst-free Biginelli's condensation of 1,3-dicarbonyl compound, aldehyde, and urea. This approach of direct reaction in neat without solvent and catalyst shows a new direction in green synthesis.

  已经开发了一种简单、高效、绿色和经济有效的方法，用于通过 1,3-二羰基化合物、醛和尿素的无溶剂和无催化剂 Biginelli 缩合合成二氢嘧啶酮。这种无溶剂、无催化剂直接反应的方法为绿色合成指明了新的方向。
• Sulfated Zirconia-catalyzed One-pot Benign Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones under Microwave Irradiation
  作者：Dalip Kumar、M. Swapna Sundaree、Braja Gopal Mishra

  DOI：10.1246/cl.2006.1074

  日期：2006.9

  Sulfated zirconia has been demonstrated as an efficient catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under microwave irradiation and conventional heating. The solid acid catalyst i...

  硫酸化氧化锆已被证明是在微波辐射和常规加热下合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的有效催化剂。固体酸催化剂...
• Indium(III) Chloride-Catalyzed One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones by a Three-Component Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds, Aldehydes, and Urea: An Improved Procedure for the Biginelli Reaction
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo000711f

  日期：2000.9.1