N-((Z)-methyl-3-oxo-3-phenylpropenyl)benzamide | 23652-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((Z)-methyl-3-oxo-3-phenylpropenyl)benzamide
• 英文别名: (Z)-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl)benzamide；N-((Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl)benzamide；N-[(Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl]benzamide
• CAS: 23652-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: XMXHGXIRNLDCDG-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((Z)-methyl-3-oxo-3-phenylpropenyl)benzamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(4-methyl-2-phenyloxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A rapid access to substituted oxazoles via PIFA-mediated oxidative cyclization of enamides

  摘要：

  A facile and rapid access to multi-substituted oxazoles has been achieved under mild reaction conditions in a short reaction time. Reaction of enamides 1 with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) in trifluoroethanol (TFE) at room temperature for 15 min afforded the desired oxazoles 2 in moderate to excellent yields (58-98%). A wide range of functional group tolerance has been observed for these transformations. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.027
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-苯基-丁-2-烯-1-酮 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N-((Z)-methyl-3-oxo-3-phenylpropenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  4H-1,3-恶嗪的不对称合成：手性Lewis碱催化的N-酰化的β-氨基烯酮与三氯硅烷的对映选择性还原环化反应。

  摘要：

  通过用三氯硅烷和手性路易斯碱催化剂处理，N-酰化的β-氨基烯酮还原环化，得到旋光的4H-1,3-恶嗪，可以将其转化为其他手性化合物而无需外消旋化。

  DOI：

  10.1039/b905102c

文献信息

• Highly efficient and facile synthesis of β-enaminones catalyzed by diphenylammonium triflate
  作者：Ting-Ting Zhao、Jiang-Long Song、Feng-Qing Hong、Jian-Sheng Xia、Jian-Jun Li

  DOI：10.1007/s11696-019-00838-2

  日期：2019.11

  The catalytic performance of diphenylammonium triflates as an organocatalyst in the synthesis of β-enaminones from various substituted β-diketones and amides (or amines) were evaluated. A wide range of β-enaminones were efficiently synthesized in good to excellent yields under mild reaction conditions. Applying diphenylammonium triflate (DPAT) as catalyst makes this protocol cost-effective, low corrosive and easy to handle.

  二苯胺三氟甲磺酸盐作为有机催化剂在合成各种取代β-二酮和酰胺（或胺）的β-烯胺酮中的催化性能得到了评估。在温和的反应条件下，广泛范围的β-烯胺酮以良好至优异的产率有效合成。将二苯胺三氟甲磺酸盐（DPAT）作为催化剂使得这一方案成本效益高、腐蚀性低且易于操作。