(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 15462-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 15462-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: RAJXSKUOVLPIKF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 乙酸铵 、 ammonium sulfate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-[4-amino-7-(4-aminophenyl)-5-(furan-2-yl)-2-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-1-yl]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Singh, Gajendra; Swati; Mishra, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 5, p. 517 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Marrian; Russell; Todd, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Fluorescent<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl Compounds and 2-Methylpyridines. Their Application to a Quantitative Analysis of Carnitine
  作者：Ken-ichi Nakaya、Kazumasa Funabiki、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.69.2961

  日期：1996.10

  α,β-Unsaturated carbonyl compounds and 2-methylpyridines containing a 4-(dialkylamino)phenyl substituent can be used as fluorescent labeling reagents for the quantitative analysis of carnitine. 6-(4-Aminophenyl)-3-cyano-4-[4-(diethylamino)phenyl]-2-methylpyridine showed the best properties among the synthesized reagents.

  α，β-不饱和羰基化合物和含有4-（二烷基氨基）苯基取代基的2-甲基吡啶可以作为肉碱定量分析的荧光标记试剂。在合成的试剂中，6-（4-氨基苯基）-3-氰基-4-[4-（二乙基氨基）苯基]-2-甲基吡啶表现出最佳性能。
• Design and synthesis of new coumarin–chalcone/NO hybrids of potential biological activity
  作者：Hany A. El-Sherief、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Mai E. Shoman、Eman A. Beshr、Rehab M. Abdel-baky

  DOI：10.1007/s00044-017-2004-9

  日期：2017.12

  AbstractThis study aims at investigating a synthesis approach based on molecular hybridization strategy through grafting an nitric oxide-releasing moiety, oxime, to coumarin–chalcone hybrids. In vitro anti-proliferative activity of some of the prepared compounds showed moderate activity (growth inhibition values = 45.85, 40.86, 39.25 for compound 8a against leukemia, Central Nervous system and breast

  摘要这项研究旨在研究一种基于分子杂交策略的合成方法，该方法通过将一氧化氮释放部分肟肟嫁接到香豆素-查耳酮杂种中。某些制备的化合物的体外抗增殖活性显示中等活性（化合物8a对白血病，中枢神经系统和乳腺癌细胞的生长抑制值分别为45.85、40.86、39.25 ）。此外， 化合物8h和8f的IC 50 = 9.62和14.40，分别针对乳腺癌密歇根州癌症基金会7细胞系。抗菌筛查结果表明，一氧化氮可能在增强抗菌活性方面可能发挥作用，其中一氧化氮不是唯一因素，但应研究其他因素（如理化性质）对活性的潜在作用。 图形概要
• ADME properties, bioactivity and molecular docking studies of 4-amino-chalcone derivatives: new analogues for the treatment of Alzheimer, glaucoma and epileptic diseases
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Yakup Budak、Umit M. Kocyigit、Parham Taslimi、Burak Tüzün、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1007/s40203-021-00094-x

  日期：——

  derivatives (3a–o) on acetylcholinesterase (AChE) enzyme and human erythrocyte carbonic anhydrase I and II isoenzymes (hCA I- II) were investigated. And also, the biological activities of 4-amino-chalcone derivatives against enzymes which names are acetylcholinesterase (PDB ID: 1OCE), human Carbonic Anhydrase I (PDB ID: 2CAB), human carbonic anhydrase II (PDB ID: 3DC3), were compared. After the results obtained

  在本研究中，(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(aryl) prop-2-en-1-one (4-amino-chalcones) 衍生物 (3a-o) 对乙酰胆碱酯酶的体外抑制作用(AChE) 酶和人红细胞碳酸酐酶 I 和 II 同工酶 (hCA I-II) 进行了研究。此外，比较了 4-氨基查耳酮衍生物对乙酰胆碱酯酶 (PDB ID: 1OCE)、人碳酸酐酶 I (PDB ID: 2CAB)、人碳酸酐酶 II (PDB ID: 3DC3) 等酶的生物活性。 . 得到结果后，为了将来将4-氨基查耳酮衍生物用作药物，进行了ADME/T分析。碳酸酐酶 I 和 II 同工酶（hCAI 和 II）和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的有效抑制剂，hCA I 的 Ki 值范围为 2.55 ± 0.35–11.75 ± 3.57 nM，hCA II 的 Ki 值范围为 4.31 ± 0.78–17
• Synthesis and antibacterial evaluation of novel cationic chalcone derivatives possessing broad spectrum antibacterial activity
  作者：Wen-Chao Chu、Peng-Yan Bai、Zhao-Qing Yang、De-Yun Cui、Yong-Gang Hua、Yi Yang、Qian-Qian Yang、En Zhang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.009

  日期：2018.1

  an urgent need to identify new antibiotics with novel mechanisms that combat antibiotic resistant bacteria. Herein, a series of chalcone derivatives that mimic the essential properties of cationic antimicrobial peptides were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria, including Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli and Salmonella enterica

  迫切需要鉴定具有对抗抗生素抗性细菌的新机制的新抗生素。本文中，设计并合成了一系列模仿阳离子抗微生物肽基本特性的查尔酮衍生物。对包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和沙门氏菌在内的药物敏感细菌的抗菌活性，以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），KPC-2产生和NDM-1-的临床多重耐药菌株评价产生耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌。代表性化合物5a（MIC：1μg/ mL金黄色葡萄球菌，针对MRSA的0.5μg/ mL）和5g（MIC：针对金黄色葡萄球菌的0.5μg/ mL，针对MRSA的0.25μg/ mL）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有良好的杀菌活性，包括该药物耐药菌种MRSA，KPC和NDM。已证明这些具有膜活性的抗菌化合物可有效减少细菌生物膜中的活细胞数，并且不会诱导细菌产生抗药性。另外，在合适的浓度下，这些代表性分子对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。综合结果表明，该系列阳离子查耳酮衍生物具有抗细菌感染的潜在治疗作用。