(5Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 5718-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (E)-5-((furan-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione；2,4-Thiazolidinedione, 5-(2-furanylmethylene)-；(5E)-5-(furan-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 5718-88-7
• 化学式: C₈H₅NO₃S
• 分子量: 195.199
• InChiKey: OZIVFRZKBDVKEO-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione 、 7-(4-(2-bromoacetyl) piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-[2-[(5-{E})-5-((furan-2-yl)methylene)-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl]acetyl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有广谱抗菌、MRSA 和拓扑异构酶抑制活性的噻唑烷-2,4-二酮连接环丙沙星衍生物

  摘要：

  摘要 制备了一系列环丙沙星/噻唑烷-2,4-二酮杂化物3a-m，并通过IR、1 HNMR、13 CNMR和元素分析对其进行了鉴定。设计的杂种的抗菌活性结果显示光谱向革兰氏阳性菌转移。它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 6538表现出优异的活性，最有效的化合物是 3a、3e、3g、3i、3k、3l 和 3m，其 MIC 分别为 0.02、2.03、0.64、0.35、1.04、0.22 和 0.36 µM，与其母体化合物环丙沙星（MIC：5.49 µM）相比。他们还表现出对MRSA AUMC 261的有趣活性3a、3e 和 3l 显示 MIC 值为 5 nM。观察到对革兰氏阴性菌的活性降低，化合物 3l 对肺炎克雷伯菌 ATCC10031的活性略高，MIC 值为 0. 08 µM。从机理上讲，将噻唑烷-2,4-二酮环掺入环丙沙星保留了其通过抑制金黄色葡萄球菌的拓扑异构酶IV和DNA旋转酶来抑制DNA合成的能力。化合物

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10302-7
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2,4-噻唑烷二酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以64.6%的产率得到(5Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有广谱抗菌、MRSA 和拓扑异构酶抑制活性的噻唑烷-2,4-二酮连接环丙沙星衍生物

  摘要：

  摘要 制备了一系列环丙沙星/噻唑烷-2,4-二酮杂化物3a-m，并通过IR、1 HNMR、13 CNMR和元素分析对其进行了鉴定。设计的杂种的抗菌活性结果显示光谱向革兰氏阳性菌转移。它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 6538表现出优异的活性，最有效的化合物是 3a、3e、3g、3i、3k、3l 和 3m，其 MIC 分别为 0.02、2.03、0.64、0.35、1.04、0.22 和 0.36 µM，与其母体化合物环丙沙星（MIC：5.49 µM）相比。他们还表现出对MRSA AUMC 261的有趣活性3a、3e 和 3l 显示 MIC 值为 5 nM。观察到对革兰氏阴性菌的活性降低，化合物 3l 对肺炎克雷伯菌 ATCC10031的活性略高，MIC 值为 0. 08 µM。从机理上讲，将噻唑烷-2,4-二酮环掺入环丙沙星保留了其通过抑制金黄色葡萄球菌的拓扑异构酶IV和DNA旋转酶来抑制DNA合成的能力。化合物

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10302-7

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASE CAUSED BY YERSINIA SPP INFECTION
  申请人：Mustelin Tomas Mikael

  公开号：US20090312352A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention generally relates to compositions and methods for treatment of disease caused by Yersinia spp. infection. More specifically, the invention relates to protein tyrosine phosphatase inhibitors and derivatives and analogs thereof, pharmaceutical compositions containing the protein tyrosine phosphatase inhibitors and analogs, methods of making the protein tyrosine phosphatase inhibitors and analogs and methods of use thereof.

  本发明通常涉及用于治疗由耶尔森氏菌感染引起的疾病的组合物和方法。更具体地，本发明涉及蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂及其衍生物和类似物，含有蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂和类似物的制药组合物，制造蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂和类似物的方法以及使用它们的方法。
• Reprogramming of cells to a new fate
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10308912B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present invention generally provides methods and compositions for transdifferentiation of an animal cell from a first non-pluripotent cell fate to a second non-pluripotent cell fate. Also provided are methods and compositions for the transdifferentiation of an animal cell from a non-pluripotent mesodermal, endodermal, or ectodermal cell fate to a different non-pluripotent mesodermal, endodermal, or ectodermal cell fate.

  本发明一般提供动物细胞从第一种非全能细胞命运向第二种非全能细胞命运转分化的方法和组合物。本发明还提供了将动物细胞从非多能中胚层、内胚层或外胚层细胞命运转分化为不同的非多能中胚层、内胚层或外胚层细胞命运的方法和组合物。
• Tetrabutylammonium bromide and K₂CO₃: an eco-benign catalyst for the synthesis of 5-arylidene-1,3-thiazolidine- 2,4-diones via Knoevenagel condensation
  作者：T. Durai Ananda Kumar、N. Swathi、J. Navatha、C.V.S. Subrahmanyam、K. Satyanarayana

  DOI：10.1080/17415993.2014.970555

  日期：2015.1.2

  Phase-transfer catalyzed, energy-efficient and facile synthesis of 5-arylidene-1,3-thiazolidine-2,4-diones was developed. Three independent variables (temperature, bases and phase-transfer catalyst (PTC)) were screened through one-factor-at-a time (OFAT) study. The optimum reaction conditions suggested by the OFAT analysis were the use of tetrabutylammonium bromide (8 mol%) and potassium carbonate (1 mmol) for the reaction at 100 degrees C. The nitrogen of PTC stabilizes carbonyl groups of thiazolidine-2,4-dione (TZD). The active methylene hydrogen of TZD forms potassium salt with potassium carbonate and generates 5-arylidene-1,3-thiazolidine-2,4-diones (1-16) through nucleophilic attack on the carbonyl carbon of arylaldehydes. The prominent advantages of this new process are economic viability, shorter reaction time (15 min), simple product isolation (non-chromatographic method), good to excellent yields (78-96%) and solvent-free conditions.
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF 5-ARYLIDENETHIAZOLIDINE-2,4-DIONES ON POTASSIUM FLUORIDE-ALUMINIUM OXIDE
  作者：De-Hong Yang、Ben-Yong Yang、Zhen-Chu Chen、Song-Ying Chen

  DOI：10.1080/00304940609355982

  日期：2006.2
• TREATMENTS OF THERAPY-RESISTANT DISEASES COMPRISING DRUG COMBINATIONS
  申请人：Ordway Research Institute

  公开号：EP2120909A2

  公开（公告）日：2009-11-25

表征谱图