3-(呋喃-2-基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 4332-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-Furyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 4332-89-2；136353-19-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: IHVZZXXTLZVZKT-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-(2-methoxycarbonylmethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium bromide 、 3-(呋喃-2-基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到8,9-Dimethoxy-2-furyl-1-(4-nitrobenzoyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline-3-carboxylic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Janke, Frank; Himmelreich, Uwe; Toth, Gabor, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 867 - 873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-(呋喃-2-基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  五元单杂环的查耳酮衍生物的NMR化学位移研究和芳香度指标的确定

  摘要：

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11749

文献信息

• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Synthesis and Anti-Bacterial Activity of Some Heterocyclic Chalcone Derivatives Bearing Thiofuran, Furan, and Quinoline Moieties
  作者：Chang-Ji Zheng、Sheng-Ming Jiang、Zhen-Hua Chen、Bai-Jun Ye、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1002/ardp.201100005

  日期：2011.10

  36 Novel heterocyclic chalcone derivatives were synthesized and tested for their anti‐bacterial activity. Some compounds presented good anti‐microbial activities against Gram‐positive bacteria (including the multidrug‐resistant clinical isolates). This class of compounds presented high potency against Streptococcus mutans, among which the derivatives F2 with an MIC of 2 µg/mL was as active as the standard

  合成了 36 种新型杂环查耳酮衍生物并测试了它们的抗菌活性。一些化合物对革兰氏阳性菌（包括耐多药临床分离株）具有良好的抗菌活性。这类化合物对变形链球菌表现出高效能，其中MIC为2 µg/mL的衍生物F2与标准药物（诺氟沙星）活性相同，但活性低于苯唑西林。所有化合物在 64 µg/mL 时均不抑制革兰氏阴性菌（大肠杆菌 CCARM 1924 或大肠杆菌 CCARM 1356）的生长。
• A New Lewis Acid System Palladium/TMSCl for Catalytic Aldol Condensation of Aldehydes with Ketones
  作者：Yulin Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1246/cl.2004.668

  日期：2004.6

  catalyzed the aldol condensation reactions of different ketones with aldehydes in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCI). The following reactions were investigated: (1) aromatic aldehydes with cycloalkanones, (2) aromatic aldehydes with aromatic ketones, (3) cycloalkanones with aliphatic aldehydes, and (4) the self-condensation reactions of aliphatic aldehydes and cycloalkanones.

  在三甲基氯硅烷 (TMSCI) 存在下，钯炭有效地催化了不同酮与醛的羟醛缩合反应。研究了以下反应：（1）芳香醛与环烷酮，（2）芳香醛与芳香酮，（3）环烷酮与脂肪醛，以及（4）脂肪醛和环烷酮的自缩合反应。
• Effect of solvent polarity on the photophysical properties of chalcone derivatives
  作者：Rekha Kumari、Anitha Varghese、Louis George、Sudhakar Y. N.

  DOI：10.1039/c7ra01705g

  日期：——

  and (E)-3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (FHPO) were recorded in eighteen different solvents with increasing polarities at room temperature. The solvatochromic effects on absorption and fluorescence spectra have shown bathochromic shifts from non-polar to polar solvents for the reported molecules due to intramolecular charge transfer (ICT) interactions. It has indicated a large difference

  （E）-3-（呋喃-2-基）-1-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（FNPO），（E）-1-（4-氨基苯基）的吸收和荧光特性）-3-（呋喃-2-基）丙-2-烯-1-酮（AFPO）和（E）-3-（呋喃-2-基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮（FHPO）在18种不同溶剂中的极性在室温下增加。溶剂化变色对吸收和荧光光谱的影响表明，由于分子内电荷转移（ICT）相互作用，报告的分子发生了从非极性溶剂到极性溶剂的红移。这表明电子基态和激发态之间的偶极矩差异很大，并且发现分子在单重态激发态下比基态更稳定。使用Bilot–Kawski，Lippert–Mataga，Bakhshiev，Kawski–Chamma–Viallet和Reichardt的微观溶剂极性函数，通过溶剂化变色法通过实验确定了FNPO，AFPO和FHPO的基态和激发态偶极矩。FNPO的HOMO-LUMO能量值，
• Studies of Cytotoxicity Effects, SARS‐CoV‐2 Main Protease Inhibition, and <i>in Silico</i> Interactions of Synthetic Chalcones
  作者：Octavio L. Guterres Fernandes、Tiago Tizziani、Bibiana P. Dambrós、Natália Ferreira de Sousa、Carime L. Mansur Pontes、Layzon A. L. da Silva、Luiz A. Escorteganha Pollo、Francisco F. de Assis、Marcus T. Scotti、Luciana Scotti、Antonio L. Braga、Mario Steindel、Louis P. Sandjo

  DOI：10.1002/cbdv.202201151

  日期：2023.3

  SARS-CoV-2 main protease (Mpro) plays an essential role in proteolysis cleavage that promotes coronavirus replication. Thus, attenuating the activity of this enzyme represents a strategy to develop antiviral agents. We report inhibitory effects against Mpro of 40 synthetic chalcones, and cytotoxicity activities, hemolysis, and in silico interactions of active compounds. Seven of them bearing a (E)

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 在促进冠状病毒复制的蛋白水解切割中起着重要作用。因此，减弱这种酶的活性代表了开发抗病毒剂的策略。我们报告了 40 种合成查尔酮对 M pro的抑制作用，以及细胞毒性活性、溶血和活性化合物的计算机相互作用。其中七个带有 ( E )-3-(furan-2-yl)-1-arylprop-2-en-1-one 骨架（10、28和35–39 ）显示酶抑制，IC 50范围为 13.76和 36.13 μM。除了35和36, 其他活性化合物对 THP-1 和 Vero 细胞系没有细胞毒性高达 150 μM。化合物10和35-39未显示溶血，而28在 150 μM 时具有弱血液毒性。此外，分子对接显示化合物10和 M pro（PDBID 5RG2 和 5RG3）之间的相互作用与 cys145 和 His41 接近，表明存在共价结合。查尔酮与环己硫醇的反应产物表明这种结合可能是迈克尔加成型。