3-(呋喃-2-基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 14385-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-furan-2-yl-1-p-tolyl-propenone
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；p-Tolyl-β-2-furylvinylketon；1-<2>Furyl-3-p-tolyl-propen-(1)-on-(3)；3-(2-Furyl)-1-tolyl-2-propen-1-on；3-[2]furyl-1-p-tolyl-propenone；3-[2]Furyl-1-p-tolyl-propenon；3-(Furan-2-yl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 14385-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD00958024
• 分子量: 212.248
• InChiKey: OHUPSIYNIKCTNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到5-(furan-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-5-furylpyrazolines 及其生物活性

  摘要：

  芳基-呋喃基取代的吡唑啉 2a-c 和 4a-c 是通过 α,β-不饱和羰基化合物与肼或苯肼反应制备的。N-氯乙酰衍生物 3a-c 是通过 2a-c 的 N-乙酰化得到的。采用圆盘扩散技术检测合成吡唑啉类化合物的抗菌活性。所有合成的化合物在 1200 μg 浓度下均显示出抗菌作用。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:345–347, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10159

  DOI：

  10.1002/hc.10159
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 氧气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到3-(呋喃-2-基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  C–C偶联反应的Co–N–C催化剂：催化性能和活性位点

  摘要：

  C–C键形成反应在化学中对于从容易获得的简单底物构建复杂大分子非常重要。但是，它们通常涉及有机卤化物的使用，并且具有毒性或环境问题。我们报告了一种有效且对环境无害的方法-伯醇和仲醇的好氧氧化交叉偶联-直接生产α，β-不饱和酮，这是合成农业化学，制药和其他精细化学品的关键中间体。一种无贵金属的Co–N–C催化剂，是由钴-菲咯啉配合物在中孔碳载体上热解衍生而来的，可用于目标反应，并具有很高的催化活性（转换频率为3.8 s –1基于Co的单原子，超过了文献中的技术水平），良好的可回收性以及对各种基材的广泛适用性（28个示例）。有人建议在Co–N–C催化剂中的活性位是在石墨薄片内与N键合的Co单原子。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01223

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• 1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1<i>H</i>)pyrazoles: Exhibiting Anticancer Activity through Intracellular ROS Scavenging and the Mitochondria-Dependent Death Pathway
  作者：Jimi M. Alex、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1002/ardp.201400199

  日期：2014.10

  5‐dihydro(1H)pyrazoles (JP‐1 to JP‐17) bearing two aromatic rings at positions 3 and 5, either of which ought to be heterocyclic, were synthesized and evaluated for their anti‐proliferative potential against breast cancer (MCF‐7 and T‐47D) and lung cancer (H‐460 and A‐549) cell lines for the first time. JP‐1–7, ‐10, ‐11, ‐14, and ‐15 were observed to exhibit significant anti‐proliferative activity against

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed (NHC) three-component domino reactions: highly stereoselective synthesis of functionalized acyclic ε-ketoesters
  作者：Jianze Ma、You Huang、Ruyu Chen

  DOI：10.1039/c0ob00725k

  日期：——

  A novel NHC-catalyzed three-component domino strategy to access high functionalized cis-ε-ketoesters with excellent yields (up to 98%) and high stereoselectivities (up to 20 : 1) is documented. The title domino reactions are atom economical and work on a broad range of substrates. The relative stereochemistry could be explained by a cascade crossed-benzoin/oxy-Cope rearrangement/esterification process. The thus-obtained products are of potential synthetic value in the drug research and combinatorial chemistry.

  报道了一种新颖的NHC催化三组分多米诺策略，用于获得高功能化的顺-ε-酮酯，产率高达98%，立体选择性高达20:1。这些多米诺反应具有原子经济性，适用于广泛的底物。相对立体化学可通过级联交叉苯佐因/氧-科普重排/酯化过程进行解释。所获得的产品在药物研究和组合化学中具有潜在的合成价值。
• Highly Stereoselective, One-Pot Synthesis of Azetidines and 2,4-Dioxo-1,3-diazabicyclo[3.2.0] Compounds Mediated by I₂
  作者：Chun-Bao Miao、Chun-Ping Dong、Min Zhang、Wen-Long Ren、Qi Meng、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo400181r

  日期：2013.5.3

  3-diazabicyclo[3.2.0] compounds with high stereoselectivities in a one-pot reaction mediated by I2. The tetramethylguanidine (TMG)/I2-mediated formal [2 + 2] cycloaddition reaction of α-amidomalonate 1 with enones 2 affords functionalized azetidine derivatives 4 in moderate to good yields with high diastereoselectivity. When the α-ureidomalonate 5 is used instead of 1, 2,4-dioxo-1,3-diazabicyclo[3.2.0]heptanes

  我们在这里报告一种方便的方法来构建由I 2介导的一锅反应中具有高立体选择性的多取代的氮杂环丁烷和2,4-二氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]化合物。α-氨基天冬氨酸盐1与烯酮2的四甲基胍（TMG）/ I 2介导的正式[2 + 2]环加成反应以中等至良好的收率提供了高非对映选择性的官能化氮杂环丁烷衍生物4。当α-ureidomalonate 5代替1，2,4-二氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烷8和2,4-二氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烯9通过控制溶剂和温度可以选择性地制备。2,4-二氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烷8可以进一步经历与不同的亲核试剂，以得到相应的多官能化的氮杂环丁烷衍生物的开环反应13 - 16具有高steroselectivities。
• Synthesis of some new pyrido[2,3-d]pyrimidines and their ribofuranosides as possible antimicrobial agents
  作者：Neeraj Kumar、Gajendra Singh、Ashok K. Yadav

  DOI：10.1002/1098-1071(2001)12:1<52::aid-hc11>3.0.co;2-0

  日期：——

  5′-tri-O-benzoyl-α-d-ribofuranosyl]pyrido-[2,3-d] pyrimidine-2(1H)-thiones, have been synthesized by the condensation of trimethylsilyl derivatives of 5,7-disubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidine-2(1H)-thiones with β-d-ribofuranose-1-acetate-2,3,5-tribenzoate in the presence of SnCl4. The heterocyclic bases, namely, 4-amino-5,7-disubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidine-2(1H)-thiones, were synthesized by the treatment

  呋喃核苷，即4-氨基-5,7-二取代-1-[2',3',5'-三-O-苯甲酰基-α-d-呋喃核糖基]吡啶并-[2,3-d]嘧啶- 2(1H)-硫酮，通过 5,7-二取代吡啶并[2,3-d]嘧啶-2(1H)-硫酮的三甲基甲硅烷基衍生物与 β-d-呋喃核糖-1-乙酸酯-2缩合合成,3,5-三苯甲酸酯在 SnCl4 存在下。4-氨基-5,7-二取代吡啶并[2,3-d]嘧啶-2(1H)-硫酮通过2-氨基-3-氰基-4,6-的处理合成了杂环碱基。双取代吡啶与硫脲。所有合成的呋喃核糖苷及其前体的结构均已通过元素分析、IR 和 1H NMR 光谱数据确定。还提供了呋喃核苷的 13C NMR 数据。所有合成的杂环碱基及其呋喃核糖苷均已筛选出抗菌和抗真菌活性。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:52–56, 2001