(R)-2-(2-furyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-2-(2-furyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (-)-(R)-2-(2-furyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one；(R)-2,3-dihydro-2-(2-furyl)-4H-pyran-4-one；(R)-2-(furan-2-yl)-2H-pyran-4(3H)-one；(R)-2-(furan-2-yl)-2,3-dihydropyran-4-one；(2R)-2,3-dihydro-2-(2-furfuryl)-4H-pyran-4-one；(2R)-2-(furan-2-yl)-2,3-dihydropyran-4-one
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: VOSAISBQOWTODI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-furyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2R,6R)-2-(furan-2-yl)-6-phenyl-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  催化杂对-Diels-Alder / Rh催化的1,4-加成和不对称转移加氢反应作为关键步骤，灵活地合成了Diospongins A和B及其对映异构体的对映选择性

  摘要：

  已开发了使用非手性起始原料进行全合成的双链孢菌素A和B及其对映异构体的统一对映选择性途径。通过催化反应引入所有三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo901739y
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-(furan-2-yl)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-trimethylsilane 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Van de Weghe Pierre, Collin Jacqueline, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 16, S 2545-2548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric cycloaddition reactions
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US06369223B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to a process for stereoselective cycloaddition reactions which generally comprises a cycloaddition reaction between a pair of substrates, each either chiral or prochiral, that contain reactive &pgr;-systems, in the presence of a non-racemic chiral catalyst, to produce a stereoisomerically enriched product. The present invention also relates to novel asymmetric catalyst complexes comprising a metal and an asymmetric tridentate ligand.

  本发明涉及一种立体选择性环加成反应过程，该过程通常包括在一对含有反应性π系统的底物之间进行环加成反应，每个底物要么是手性的，要么是潜手性的，在非对映体手性催化剂的存在下，产生立体异构体富集的产品。本发明还涉及新颖的非对称催化剂配合物，包括一个金属和一个非对称三齿配体。
• Chiral Chromium(III) Porphyrins as Highly Enantioselective Catalysts for Hetero-Diels–Alder Reactions Between Aldehydes and Dienes
  作者：Albrecht Berkessel、Erkan Ertürk、Cécile Laporte

  DOI：10.1002/adsc.200505249

  日期：2006.1

  tetrafluoroborate. These hitherto unknown chiral chromium porphyrins are efficient and highly enantioselective catalysts for the hetero-Diels–Alder reaction of aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes with dienes of varying electron density. In the case of 1-methoxy-3-(trimethylsilyloxy)butadiene (“Danishefsky's diene”), enantiomeric excesses >90% were achieved in a number of cases, with furfural

  从对映体纯的5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4： 5,8-二甲基蒽蒽-9-基]卟啉，用CrCl 2处理，随后进行空气氧化，得到相应的Cr（III）络合物，以氯离子作为抗衡离子，收率为96％。与AgBF 4进行阴离子交换得到相应的四氟硼酸盐。这些迄今未知的手性铬卟啉是高效和高度对映选择性的催化剂，可用于脂族，芳族和杂芳族醛与不同电子密度的二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。在1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷氧基）丁二烯（“ Danishefsky's diene”）的情况下，在许多情况下，对映体过量> 90％，其中糠醛提供最高的ee（97％）。金属配位醛（例如吡啶-2-甲醛）不会使Cr（III）卟啉催化剂失活。还进行了较少电子富集的二烯（例如1-甲氧基丁二烯）的环加成，提供了非对映选择性高达＞ 99∶1，对映体过量＞ 80％。
• Asymmetric Hetero Diels–Alder Reaction Catalyzed by Chromium Complexes of Heterogeneously Hybridized Salen/Salan Ligands
  作者：Satomi Eno、Hiromichi Egami、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2008.632

  日期：2008.6.5

  Various heterogeneously or homogeneously hybridized salen/salan ligands were synthesized, and study of hetero Diels–Alder reactions using their chromium complexes as catalysts revealed that a well-designed heterogeneously hybridized ligand serves as a chiral auxiliary as efficiently as the homogeneously hybridized ligand and its chromium complex has high catalytic activity.

  合成了各种异质或同质杂化salen/salan配体，研究了使用它们的铬配合物作为催化剂的杂Diels-Alder反应，结果表明精心设计的异质杂化配体作为手性辅助剂的效率与同质杂化配体相当，并且其铬配合物具有高催化活性。
• One catalyst for two distinct reactions: sequential asymmetric hetero Diels–Alder reaction and diethylzinc addition
  作者：Haifeng Du、Xue Zhang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.007

  日期：2005.10

  addition to the benzaldehyde, affording the corresponding secondary alcohol with up to 94.5% ee under optimized conditions. On the basis of these facts, the integration of two distinct enantioselective reactions, HDA and diethylzinc addition reactions, has been realized in one-pot with the promotion of a single chiral zinc catalyst in a sequential manner. The impact of diimine additive on the catalytic system

  本文介绍了成功开发出一系列包含（R）-3,3'-Br 2 -BINOL配体和各种二亚胺活化剂的手性锌催化剂，通过组合方法使Danishefsky's二烯与醛的对映选择性HDA反应，得到相应的2 ，3-二氢-4 H-pyran-4-one衍生物，具有出色的收率和对映选择性。这类催化剂的应用范围也扩大到了苯甲醛中的二乙基锌加成反应，从而在优化的条件下得到了相应的仲醇，其ee含量高达94.5％。基于这些事实，已经实现了两个不同的对映选择性反应，即HDA和二乙基锌加成反应的整合，并且以顺序的方式促进了一种手性锌催化剂的整合。通过探索反应体系的非线性效应，研究了二亚胺添加剂对HDA反应催化体系的影响。催化体系中表现出的正非线性效应可归因于杂手性锌物质的不良溶解性。概述了Danishefsky二烯与醛的2- BINOL / Zn /二亚胺催化的对映选择性HDA反应。
• Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction Catalyzed by Chiral Ytterbium(III) Phosphate{Yb[(<i>R</i>)-(-)-BNP]₃}: Remarkable Ligand Effect on the Enantioselectivity
  作者：T. Hanamoto、H. Furuno、Y. Sugimoto、J. Inanaga

  DOI：10.1055/s-1997-718

  日期：——

  2,6-Lutidine was found to be an effective additive for the chiral ytterbium(III) phosphate Yb[(R)-(-)-BNP]3}-catalyzed asymmetric hetero Diels-Alder reaction thus achieving high enantioselectivity (up to 93% ee) at room temperature.

  研究发现，2,6-二甲基吡啶是一种有效的添加剂，用于手性镱(III)磷酸盐Yb[(R)-(-)-BNP]3}催化的不对称杂Diels-Alder反应，可在室温下实现高对映选择性（高达93% 的ee值）。