N'-(furan-2-ylmethylene)benzohydrazide | 62214-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(furan-2-ylmethylene)benzohydrazide
• 英文别名: benzoic acid [(furan-2-yl)methylene]hydrazide；(2-furylmethylene)benzohydrazide；furan-2-carbaldehyde benzohydrazide；benzoic acid[1-(furan-2-yl)methylene]hydrazide；furan-2-carbaldehyde nicotinic benzhydrazone；N′-(furan-2-ylmethylene)benzohydrazide；N-(2-furanylmethylene)benzoylhydrazine；N-(furfuralidene)-N'-benzoylhydrazine；N'-(furan-2-methylene)benzohydrazide；N'-(2-furylmethylene)benzhydrazide；2-furaldehyde benzoylhydrazone；Hbzfu；N'-(Furfurylidene)benzohydrazide；N-(furan-2-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 62214-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00447978
• 分子量: 214.224
• InChiKey: FLSCWWXUVAYOLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2042 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(furan-2-ylmethylene)benzohydrazide 在 sodium chlorate 、 铂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以90%的产率得到2-(2-呋喃基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents

  摘要：

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ra21904f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(furan-2-ylmethylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进酰肼和醛合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑的研究

  摘要：

  据报道，通过 N-酰基腙的氧化环化，可以轻松逐步合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）可有效促进该反应，以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。最终的 1,3,4-恶二唑衍生物也是通过单锅法直接从酰肼和醛合成的。详细讨论了所报告转化的底物范围和局限性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.668

文献信息

• Efficient Oxidative Cyclisation of Acid Hydrazides to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalysed by Bu₄NI with <i>t-</i>BuOOH as Oxidant
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.3184/174751913x13736408126236

  日期：2013.8

  Acid hydrazides or araldehyde N-acylhydrazones can be converted in good yields to, respectively, symmetrical or unsymmetrical, 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles at 60 °C by a Bu₄NI-catalysed procedure which requires the presence of a base and 2.5 equiv. of t-butyl hydroperoxide.

  酸酰肼或芳醛 N-酰肼可以通过 Bu4NI 催化的程序，在 60 °C 下以良好的产率分别转化为对称或不对称的 2,5-二取代 1,3,4-噁二唑，该程序需要碱和 2.5 等量的叔丁基过氧化氢。
• Boron Chelates Derived from <i>N</i>-Acylhydrazones as Radical Acceptors: Photocatalyzed Coupling of Hydrazones with Carboxylic Acids
  作者：Igor A. Dmitriev、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03501

  日期：2021.11.19

  Difluoroboryl complexes obtained from N-acyl hydrazones upon brief treatment with boron trifluoride and allylic silane serve as efficient acceptors of alkyl radicals. The reaction of the boryl chelates with carboxylic acids in the presence of an acridine-type photocatalyst leading to N-acyl hydrazides is described. The efficiency of addition at the C═N bond of the chelates is determined by the formation

  用三氟化硼和烯丙基硅烷短暂处理后从N-酰基腙中获得的二氟硼基配合物可作为烷基自由基的有效受体。描述了硼基螯合物与羧酸在吖啶型光催化剂存在下产生N-酰基酰肼的反应。在螯合物的 C=N 键上的加成效率取决于由含硼杂环稳定的氮中心自由基的形成。
• Nitrofuran drugs beyond redox cycling: Evidence of Nitroreduction-independent cytotoxicity mechanism
  作者：C. Gallardo-Garrido、Y. Cho、J. Cortés-Rios、D. Vasquez、C.D. Pessoa-Mahana、R. Araya-Maturana、H. Pessoa-Mahana、M. Faundez

  DOI：10.1016/j.taap.2020.115104

  日期：2020.8

  ROS exhibited the highest cell toxicity among all derivatives. Inhibition of cytosolic glutathione-S-transferase activity by some derivatives was also observed. Finally, only nitrofuran derivatives displayed antibacterial effect. Results suggest that the combined 2-hydrazonylfuran moiety, redox cycling of 5-nitrofuran, and inhibitory effects on antioxidant enzymes, would be finally responsible for the

  硝基呋喃（5-硝基-2-肼基呋喃为药效团）是一组广泛使用的抗菌药物，但同时也具有多种副作用。硝基呋喃类药物的细胞毒性作用的分子机制尚未清楚地了解。宿主酶使5-硝基基团单电子还原和通过氧化还原循环产生ROS被认为是细胞毒性的机制。但是，目前的证据表明，硝基呋喃ROS的产生本身不能解释与硝基呋喃消耗有关的全部毒性作用，从而提出了与硝基还原无关的毒性机制。 在目前的工作中，一系列的硝基呋喃药物硝化和非硝化衍生物的合成和评价在体外对它们的细胞毒性，ROS -产生容量，效果上GSH-小号转移酶和抗菌活性。 我们的研究表明，在人类细胞中，未硝化的衍生物的毒性低于母体药物，但尽管未进入氧化还原循环机制，但仍意外地保留了产生与硝基呋喃类似量的细胞内ROS的能力。此外，一些未硝化的衍生物尽管不能产生ROS，但在所有衍生物中表现出最高的细胞毒性。还观察到一些衍生物抑制了胞质谷胱甘肽-S-转移酶的活性。最后，仅硝基呋喃衍生物显示出抗菌作用。
• Radical “On Water” Addition to the C═N Bond of Hydrazones: A Synthesis of Isoindolinone Derivatives
  作者：Tae Kyu Nam、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03193

  日期：2018.7.20

  A radical “on water” addition to the C═N bond of hydrazones has been described. Hydrazone, diphenylsilane, alkyl iodide, and triethylborane afforded the corresponding addition products “on water” in good yields. A significant solvent effect was observed from the water. The developed protocol can be applied to the synthesis of 3-substituted isoindolinone derivatives. Moreover, the process offers environmentally

  已经描述了hydr的C═N键上的自由基“在水上”加成。dra，二苯基硅烷，烷基碘和三乙基硼烷以高收率“在水上”提供了相应的加成产物。从水中观察到明显的溶剂作用。所开发的方案可以应用于3-取代的异吲哚满酮衍生物的合成。而且，该方法提供了对环境无害的锡-自由基反应条件。
• Synthesis, Characterization and Catalytic Activity of Oxovanadium(IV) Complexes of Heterocyclic Acid Hydrazones
  作者：Manju Pandey、K.R. Sunaja Devi、P.B. Sreeja

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19115

  日期：——

  Two acid hydrazones, furan-2-carbaldehyde nicotinic hydrazone (L1) and furan-2-carbaldehyde benzhydrazone (L2) have been synthesized and they are characterized by elemental analysis, IR, NMR and UV spectral analysis. Oxovanadium(IV) complexes of these two hydrazones were synthesized and characterized by elemental analysis, IR, UV, EPR, molar conductivity and magnetic susceptibility measurements. Conductivity measurements reveal that the complexes are non-electrolytes. Spectral data indicates the square pyramidal geometry for the monomeric five coordinated oxovanadium(IV) complexes with the general formula [VO(L)(OCH3)]. The complex was studied for its catalytic activity and was found to be a good catalyst in quinoxaline synthesis.

  合成了两种酸肼缩合物：呋喃-2-甲醛尼古丁肼(L1)和呋喃-2-甲醛苯肼(L2)，并通过元素分析、红外光谱、核磁共振和紫外光谱分析对其进行了表征。这两种肼缩合物的氧钒(IV)配合物也进行了合成，并通过元素分析、红外光谱、紫外光谱、电子顺磁共振、摩尔电导率和磁化率测量进行了表征。电导率测量表明这些配合物为非电解质。光谱数据表明这些单体五配位氧钒(IV)配合物具有方锥形几何构型，通式为[VO(L)(OCH3)]。该配合物的催化活性研究表明其在喹噁啉合成中表现出良好的催化性能。