N-furfurylidene-1,1-diphenylmethylamine | 54220-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-furfurylidene-1,1-diphenylmethylamine
• 英文别名: N-(2-furfurylidene)benzhydrylamine；2-furfurylidenebenzhydrylamine；N-furfurylidene-benzhydrylamine；N-furfurylidene-N-(diphenylmethyl)amine；N-Furfuryliden-diphenyl-methylamin；benzhydryl-furfurylidene-amine；N-Furfuryliden-benzhydrylamin；N-benzhydryl-1-(furan-2-yl)methanimine
• CAS: 54220-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: NUDJAGRGKRKASN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-furfurylidene-1,1-diphenylmethylamine 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [1,2,4]三唑-1-基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Alkylative Amination of Biogenic Furans through Imine-to-Azaallyl Anion Umpolung

  摘要：

  Starting from biogenic furfurals, an operationally simple and scalable condensation-umpolung-alkylation protocol was employed in the synthesis of racemic furfurylamines. Subsequent enzymatic kinetic resolution by -transaminase or lipase biocatalysts allows for the preparation of functionalized heterocyclic building blocks from biogenic base chemicals in optically pure form.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380201
• 作为产物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-1,1-diphenylmethanimine 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 苯亚甲基苯乙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以28%的产率得到N-furfurylidene-1,1-diphenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  Popandova-Yambolieva, K., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1561 - 1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric Strecker hydrocyanation of imines using Yb(OTf)3–pybox catalysts
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki

  DOI：10.1039/b908854g

  日期：——

  We have explored the highly enantioselective Strecker hydrocyanation of a wide range of aromatic, α,β-unsaturated, heterocyclic, and aliphatic aldimines with good to excellent conversions and ees up to 98% in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3–pybox complexes.

  我们探索了在催化量的Yb(OTf)3-pybox配合物存在下，对广泛范围的芳香族、α,β-不饱和、杂环和脂肪族醛亚胺进行高度对映选择性的Strecker氰化反应，实现了从良好到优异的转化率和高达98%的对映体过量。
• Benzhydrylamine: An Effective Aminating Agent for the Synthesis of Primary Amines
  作者：Quan-Wei Sun、Jun-De Xing、Yu-Hong Qin、Xu-Wen Yin、Yi Zhou

  DOI：10.3184/174751918x15232662638058

  日期：2018.4

  Aldehydes, ketones, alkyl toluene-p-sulfonates and halides are converted into the corresponding primary amines with benzhydrylamine as a valuable ammonia synthon in moderate to excellent yields.

  醛、酮、烷基甲苯对磺酸盐和卤化物被转化为相应的伯胺，二苯甲基胺作为一种有价值的氨合成子，收率中等至极好。
• Application of Bis(trimethylsilyl) Phosphonite in the Efficient Preparation of New Heterocyclic α-Aminomethyl-H-phosphinic Acids
  作者：Tomasz Olszewski、Bogdan Boduszek

  DOI：10.1055/s-0030-1258387

  日期：2011.2

  efficient preparation of new heterocyclic α-aminomethyl-H-phosphinic acids is reported. The synthetic protocol is based on the application of bis(trimethylsilyl) phosphonite, as an efficient phosphorous nucleophile, in the reaction with the corresponding heterocyclic imines. Subsequent methanolysis of the addition intermediates leads to the expected heterocyclic α-aminomethyl-H-phosphinic acids in fair

  一个简单的，可重复的，以及新的杂环α氨基甲基高效制备ħ次膦酸报道。合成方案基于双（三甲基甲硅烷基）亚膦酸酯作为有效的磷亲核试剂在与相应的杂环亚胺的反应中的应用。加入中间体通向随后的甲醇分解预期杂环α氨基甲基ħ在公平的良好的产率-次膦酸。此外，二苯甲基衍生物的酸性水解允许的自由α氨甲基有效地制备ħ以良好的收率和简单结晶后的高纯度次膦酸。 杂环-磷-醛-亚胺-水解
• Enantioselective Reductive Cyanation and Phosphonylation of Secondary Amides by Iridium and Chiral Thiourea Sequential Catalysis
  作者：Dong‐Huang Chen、Wei‐Ting Sun、Cheng‐Jie Zhu、Guang‐Sheng Lu、Dong‐Ping Wu、Ai‐E Wang、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.202015898

  日期：2021.4.12

  and phosphonylation of secondary amides have been accomplished for the first time for the synthesis of enantioenriched chiral α‐aminonitriles and α‐aminophosphonates. The protocol is highly efficient and enantioselective, providing a novel route to the synthesis of optically active α‐functionalized amines from the simple, readily available feedstocks. In addition, the reactions are scalable and the

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• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。