Diphenyl-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 154777-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 154777-75-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: PZMPCXKUHUUMPB-UVPIGPOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫脲 、 barium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Use of Diphenylacetyl Chloride as Protective Reagent for Sugars

  摘要：

  二苯基乙酰氯被用作甲基δ-D-吡喃葡萄糖苷、甲基δ-D-吡喃甘露糖苷和δ,δ-曲哈洛糖的保护试剂，具有良好的区域选择性。在乙酰基或苯甲酰基存在的中性温和条件下，用 N-溴代丁二酰亚胺，然后用硫脲进行单锅反应，很容易除去得到的二苯基乙酰酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25413
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到Diphenyl-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of Diphenylacetyl Chloride as Protective Reagent for Sugars

  摘要：

  二苯基乙酰氯被用作甲基δ-D-吡喃葡萄糖苷、甲基δ-D-吡喃甘露糖苷和δ,δ-曲哈洛糖的保护试剂，具有良好的区域选择性。在乙酰基或苯甲酰基存在的中性温和条件下，用 N-溴代丁二酰亚胺，然后用硫脲进行单锅反应，很容易除去得到的二苯基乙酰酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25413